2,5-dimethylfuran-3-carboxylic acid 2-methoxyethoxymethyl ester | 573764-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2,5-dimethylfuran-3-carboxylic acid 2-methoxyethoxymethyl ester
• 英文别名: 2-methoxyethoxymethyl 2,5-dimethylfuran-3-carboxylate
• CAS: 573764-36-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: WVNDBBSUNSGBHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethylfuran-3-carboxylic acid 2-methoxyethoxymethyl ester 在 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 BMS-641988
  参考文献：
  名称：

  Discovery of BMS-641988, a Novel Androgen Receptor Antagonist for the Treatment of Prostate Cancer

  摘要：

  BMS-641988 (23) is a novel, nonsteroidal androgen receptor antagonist designed for the treatment of prostate cancer. The compound has high binding affinity for the AR and acts as a functional antagonist in vitro. BMS-641988 is efficacious in multiple human prostate cancer xenograft models, including CWR22-BMSLD1 where it displays superior efficacy relative to bicalutamide. Based on its promising preclinical profile, BMS-641988 was selected for clinical development.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00173
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-3-呋喃酸 、 2-甲氧基乙氧基甲基氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,5-dimethylfuran-3-carboxylic acid 2-methoxyethoxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fused heterocyclic succinimide compounds and analogs thereof, modulators of nuclear hormone receptor function

  摘要：

  融合的环化合物，使用这种化合物治疗与核激素受体相关的疾病，如癌症和免疫紊乱的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20040077605A1

文献信息

• [EN] ANDROGEN RECEPTOR REGULATION BY SMALL MOLECULE ENANTIOMERS<br/>[FR] RÉGULATION DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES PAR DES ÉNANTIOMÈRES DE PETITES MOLÉCULES
  申请人：UNIV SOUTHERN CALIFORNIA

  公开号：WO2021189051A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  Herein is reported a class of chiral compounds with paradoxical effects on the androgen receptor (AR). The (R)-enantiomers behave like classical anti-androgens while the (S)-enantiomers activate AR signaling. In castration-resistant prostate cancer, the change during the course of therapy to growth in the presence of AR targeted therapeutics, a harbinger of progression to lethal disease, is commonly attributed to acquired mutations of the AR-ligand binding domain. This is the first report of an antagonist -agonist duality solely due to structural enantiomerism, without any modification to the AR binding site.

  这里报告了一类手性化合物，对雄激素受体（AR）具有矛盾的影响。 （R）-对映体的行为类似于经典的抗雄激素，而（S）-对映体激活AR信号传导。在去势耐药性前列腺癌中，疗程中转变为在AR靶向治疗存在下的生长，这是一个致命疾病进展的前兆，通常被归因于AR配体结合结构域的获得性突变。这是首次报道了由于结构对映异构体而产生的拮抗剂-激动剂二重性，而无需对AR结合位点进行任何修改。
• [EN] FUSED HETEROCYCLIC SUCCINIMIDECOMPOUNDS AND ANALOGS THEREOF, MODULATORS OF NUCLEAR HORMONE RECEPTOR FUNCTION<br/>[FR] COMPOSES DE SUCCINIMIDE HETEROCYCLIQUES LIES PAR FUSION ET SUBSTANCES ANALOGUES, MODULATEURS DE LA FONCTION DU RECEPTEUR HORMONAL NUCLEAIRE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003062241A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Fused cyclic compounds method of using such compounds in the treatment of nuclear hormone receptor-associated conditions such as cancer and immune disorders, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  使用融合环状化合物的方法，用于治疗与核激素受体相关的疾病，如癌症和免疫障碍，并包含这种化合物的制药组合物。
• Fused Heterocyclic succinimide compounds and analogs thereof, modulators of nuclear hormone receptor function
  申请人：Salvati E. Mark

  公开号：US20050272799A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Fused cyclic compounds, methods of using such compounds in the treatment of nuclear hormone receptor-associated conditions such as cancer and immune disorders, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  融合的环状化合物，使用这些化合物治疗与核激素受体相关的疾病，如癌症和免疫疾病的方法，以及含有这些化合物的制药组合物。
• FUSED HETEROCYCLIC SUCCINIMIDE COMPOUNDS AND ANALOGS THEREOF, MODULATORS OF NUCLEAR HORMONE RECEPTOR FUNCTION
  申请人：Salvati Mark E.

  公开号：US20080214643A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  Fused cyclic compounds, methods of using such compounds in the treatment of nuclear hormone receptor-associated conditions such as cancer and immune disorders, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  融合的环状化合物，使用这种化合物治疗与核激素受体相关的疾病，如癌症和免疫障碍的方法，以及包含这种化合物的制药组合物。
• Fused heterocyclic imido and amido compounds
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US07470797B2

  公开（公告）日：2008-12-30

  Disclosed are fused cyclic compounds, method of using such compounds in the treatment of nuclear hormone receptor-associated conditions such as cancer and immune disorders, and pharmaceutical compositions containing such compounds of formula Also disclosed are fused heterocyclic imido and amido compounds of formula and stereoisomers thereof. The groups G, L, Z1, Z2, Q1, Q2, A1, A2, Y′, and W′ are defined herein.

  本发明涉及融合的环状化合物，以及使用这些化合物治疗核激素受体相关疾病，如癌症和免疫障碍的方法，以及含有该式化合物的制药组合物。本发明还涉及融合的杂环亚胺和酰胺化合物及其立体异构体，其化学式如下所示。其中，G、L、Z1、Z2、Q1、Q2、A1、A2、Y'和W'在本文中有定义。