allyldimethyl-(3-phenylprop-2-ynyl)ammonium bromide | 38846-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyldimethyl-(3-phenylprop-2-ynyl)ammonium bromide
• 英文别名: allyldimethyl-(3-phenylprop-2-ynyl)amonium bromide；Dimethyl--<3-phenyl-propin-(2)-yl>-ammonium；Allyl(dimethyl)(3-phenylpropargyl)ammonium bromide；dimethyl-(3-phenylprop-2-ynyl)-prop-2-enylazanium;bromide
• CAS: 38846-03-6
• 化学式: Br*C₁₄H₁₈N
• 分子量: 280.208
• InChiKey: WBTAYOFNPVWWRW-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyldimethyl-(3-phenylprop-2-ynyl)ammonium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-<(Dimethylamino)methyl>-3-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第6部分。质子介质中二烯丙基和烯丙基丙炔基铵阳离子的重排

  摘要：

  水溶液中阳离子的碱催化重排（1d–j）产生异构阳离子（15）或醛（10）和（11）或（15），（10）和（11）的混合物。这与在质子惰性溶剂中观察到的阳离子（1）的转化形成鲜明对比。阳离子（15）进行霍夫曼消除成萘胺（12）或（13）和（14）。胺的甲硫脲（13克）显示出旋转受限的新结果。甲硫酮的nmr光谱表明，亚甲基的两个质子是非对映体。

  DOI：

  10.1039/p19800001477
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-3-苯基-2-丙炔-1-胺 、 3-溴丙烯 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到allyldimethyl-(3-phenylprop-2-ynyl)ammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第1部分。二烯丙基和烯丙基丙炔基铵阳离子的重排

  摘要：

  描述了碱催化的二烯丙基铵比和烯丙基丙烯酰铵比的重排。在大多数情况下，主要产物是由中间内环的对称允许的[3,2]σ重排产生的。次要产物可以认为是通过将叶立德均质化为自由基对，然后进行重组而得到的。

  DOI：

  10.1039/p19800001436

文献信息

• Spiro 1-Allyl-4-phenyl-3a,4-dihydrobenzo[f]isoindolininum Derivatives by Base-catalyzed Intramolecular Cyclization
  作者：E. O. Chukhadzhyan、L. V. Ayrapetyan、H. S. Mkrtchyan、A. K. Aloyan、H. A. Panosyan

  DOI：10.1134/s1070428023050147

  日期：2023.5

  Abstract The base-catalyzed intramolecular cyclization of (dimethyl)- and (diethyl)-(3-phenylprop-2-enyl)(1-phenylhex-5-en-1-yn-3-yl)ammonium and N-(3-phenylprop-2-enyl)-N-(3-phenylprop-2-ynyl)-piperidinium and -morpholinium bromides was used to synthesize 1-allyl-N,N-diethyl-4-phenyl-1,3,3a,4-tetrahydrobenzo[f]isoindol-2-ium, 1-allyl-N,N-dimethyl-4-phenyl-1,3,3a,4-tetrahydrobenzo[f]isoindol-2-ium

  摘要 (二甲基)-和(二乙基)-(3-苯基丙-2-烯基)(1-苯基己-5-烯-1-yn-3-基)铵和N-(3-苯基丙)的碱催化分子内环化-2-烯基)-N- ( 3-苯基丙-2-炔基)-哌啶鎓和-吗啉鎓溴化物用于合成1-烯丙基-N , N-二乙基-4-苯基-1,3,3a,4-四氢苯并[ f ]异吲哚-2-鎓，1-烯丙基-N，N-二甲基-4-苯基-1,3,3a,4-四氢苯并[ f ]异吲哚-2-鎓，1-烯丙基-4-苯基-1 ,3,3a,4-四氢螺(苯并[ f ]异吲哚-2,1'-哌啶)-1'-鎓和1-烯丙基-4-苯基-1,3,3a,4-四氢螺(苯并[f ]]异吲哚-2,4'-吗啉)-4'-溴化鎓，产率高。环化伴随着副反应（8−10%）。