3-Thiophen-3-ylcyclopentan-1-one | 1171122-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-Thiophen-3-ylcyclopentan-1-one
• CAS: 1171122-27-2
• 化学式: C₉H₁₀OS
• 分子量: 166.244
• InChiKey: FJYBIAWNNJGQDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉-4-基苯甲酸酯 、 3-Thiophen-3-ylcyclopentan-1-one 在 二(4-溴苯基)胺 、 copper(l) chloride 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过铜和二芳基胺的协同催化作用，使未活化的环酮多功能化：获得环状α-烯胺

  摘要：

  首次报道了通过铜和二芳基胺的协同催化对环状α-烯胺酮直接合成的未活化环酮的多功能化。该反应经过氧化性α-氨基化反应，然后进行去饱和反应，反应条件温和，底物范围广，官能团耐受性强。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00125
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 Lithium;4-methyl-1-thiophen-3-yl-2,6,7-trioxa-1-boranuidabicyclo[2.2.2]octane 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到3-Thiophen-3-ylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Heteroaryl Cyclic Triolborate to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds

  摘要：

  铑催化的电子缺乏杂环芳基对α,β-不饱和羰基化合物的非对称1,4-加成反应已被建立。当使用芳基硼酸、其匹那可酯或三氟硼酸钾时，反应的产率非常低，原因是竞争性的C-B键断裂。然而，对应的锂杂环芳基（醇）硼酸盐在铑(I)催化剂与手性BINAP或BIPAM配体形成的配位状态下，能够提供高达97%的优异对映选择性1,4-加成产物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088198

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Heteroaryl Cyclic Triolborate to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura、Xiao-Qiang Yu

  DOI：10.1055/s-0028-1088198

  日期：2009.4

  Rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-additions of electron-deficient heteroaryl groups to α,β-unsaturated carbonyl compounds were established. The reaction resulted in very low yields due to competitive C-B bond cleavage when arylboronic acids, their pinacol esters, or potassium trifluoroborates were used. However, the corresponding lithium heteroaryl(triol)borates afforded 1,4-adducts with high enantioselectivities up to 97% in the presence of a rhodium(I) catalyst chelated with a chiral BINAP or BIPAM ligand.

  铑催化的电子缺乏杂环芳基对α,β-不饱和羰基化合物的非对称1,4-加成反应已被建立。当使用芳基硼酸、其匹那可酯或三氟硼酸钾时，反应的产率非常低，原因是竞争性的C-B键断裂。然而，对应的锂杂环芳基（醇）硼酸盐在铑(I)催化剂与手性BINAP或BIPAM配体形成的配位状态下，能够提供高达97%的优异对映选择性1,4-加成产物。
• Multifunctionalization of Unactivated Cyclic Ketones via Synergistic Catalysis of Copper and Diarylamine: Access to Cyclic α-Enaminone
  作者：Yang Li、Ran Zhang、Xihe Bi、Junkai Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00125

  日期：2018.2.16

  A multifunctionalization of unactivated cyclic ketones via synergistic catalysis of copper and diarylamine for the direct synthesis of cyclic α-enaminone is reported for the first time. This reaction goes through oxidative α-amination, followed by a desaturation, and features mild reaction conditions, a broad substrate scope, and great functional group tolerance.

  首次报道了通过铜和二芳基胺的协同催化对环状α-烯胺酮直接合成的未活化环酮的多功能化。该反应经过氧化性α-氨基化反应，然后进行去饱和反应，反应条件温和，底物范围广，官能团耐受性强。