2,2-dibromo-2-fluoro-1-(1-naphthyl)ethanol | 171503-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2-dibromo-2-fluoro-1-(1-naphthyl)ethanol
• 英文别名: 2,2-Dibromo-2-fluoro-1-naphthalen-1-ylethanol
• CAS: 171503-33-6
• 化学式: C₁₂H₉Br₂FO
• 分子量: 348.009
• InChiKey: RUCQJRNZAAEOOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dibromo-2-fluoro-1-(1-naphthyl)ethanol 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-1-bromo-1-fluoro-2-(1-naphthyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  三溴氟甲烷衍生的二溴氟甲基锂的生成和羰基加成反应应用于氟烯烃和2-溴-2-氟-1,3-烷二醇的立体选择性合成

  摘要：

  在-130 °C 的 THF-Et2O (2:1) 中用 BuLi 处理三溴氟甲烷生成二溴氟甲基锂，使其与共存的醛或酮 (RR'C=O) 顺利反应生成氟化醇 RR'C( OH)CFBr2 (3) 收率良好。通过用 Et2NSF3 氟化，然后用 2,2,6,6-四甲基哌啶锂脱溴化氢，醇 3 立体选择性地转化为 (E)-1-溴-1,2-二氟烯烃 5，而 (E)-1-溴-通过将 3 乙酰化，然后使用 EtMgBr/(i-Pr)2NH 还原消除，以高选择性获得 1-氟烯烃。二氟烯烃 5 与芳基、烯基或炔基金属试剂发生交叉偶联反应，得到相应的具有构型保留的氟烯烃。另一方面，RCH[OCH2O(CH2)2OCH3]CFBr2 与 BuLi 在 -130 °C 下在 4-庚酮存在下处理得到相应的非对映选择性加合物。立体化学结果用锂和氧之间的螯合来解释......

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2903
• 作为产物：
  描述：

  氟三溴甲烷 、 1-萘甲醛 在 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到2,2-dibromo-2-fluoro-1-(1-naphthyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  三溴氟甲烷生成卡宾酸锌的化学选择性醛加成

  摘要：

  在 -60 °C 下，在 DMF 中用二乙基锌处理三溴氟甲烷生成类锌试剂，该试剂与醛 RCHO 化学选择性地反应，以中等至良好的收率得到 RCH(OH)CFBr2。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.1691

文献信息

• Stereoselective synthesis of (E)-ArCFCFR and (E)-ArCHCFR from ArCH(OH)CFBr2
  作者：Manabu Kuroboshi、Nobuko Yamada、Yoko Takebe、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01257-i

  日期：1995.8

  (E)-vic-Difluoro olefin, RCF=CFBr, was synthesized by dehydrobromination of RCFHCFBr(2) using lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide. (E)-Fluoro olefin, RCH=CFBr, was obtained by treatment of RCH(OAc)CFBr2 with EtMgBr and HN(i-Pr)(2).

  (E)-邻二氟乙烯(RCF=CFBr，二氟乙炔)是通过二氟乙炔-1,1,2,2-tetramethylpiperidide的脱HBr反应得到的。在抑制反应性条件下的脱HBr反应中，(E)-二氟乙烯与邻二氟乙烯结构不同。为了制备(E)-六氟二烯，底物R-C(=O)-OAc与R-C(=F)-Br₂在ethylmagnesium bromide和HN(i-Pr)₂存在的条件下去除反应并得到相应的中间体,随后经过另外一个反应步骤得到。对于(R)-3-羟基-1,1,2,1,2,3,3 heptafluoropent-1-ene，反应是通过引入R-Br并随后引入多氟作为取代反应进行的。
• Generation and Carbonyl Addition Reactions of Dibromofluoromethyllithium Derived from Tribromofluoromethane as Applied to the Stereoselective Synthesis of Fluoro Olefins and 2-Bromo-2-fluoro-1,3-alkanediols
  作者：Masaki Shimizu、Nobuko Yamada、Yoko Takebe、Takeshi Hata、Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.71.2903

  日期：1998.12

  3 was converted stereoselectively to (E)-1-bromo-1,2-difluoro olefin 5 via fluorination with Et2NSF3, followed by dehydrobromination with lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide, while (E)-1-bromo-1-fluoro olefin was obtained with high selectivity by acetylation of 3, followed by reductive elimination using EtMgBr/(i-Pr)2NH. Difluoro olefin 5 underwent a cross-coupling reaction with an aryl, alkenyl,

  在-130 °C 的 THF-Et2O (2:1) 中用 BuLi 处理三溴氟甲烷生成二溴氟甲基锂，使其与共存的醛或酮 (RR'C=O) 顺利反应生成氟化醇 RR'C( OH)CFBr2 (3) 收率良好。通过用 Et2NSF3 氟化，然后用 2,2,6,6-四甲基哌啶锂脱溴化氢，醇 3 立体选择性地转化为 (E)-1-溴-1,2-二氟烯烃 5，而 (E)-1-溴-通过将 3 乙酰化，然后使用 EtMgBr/(i-Pr)2NH 还原消除，以高选择性获得 1-氟烯烃。二氟烯烃 5 与芳基、烯基或炔基金属试剂发生交叉偶联反应，得到相应的具有构型保留的氟烯烃。另一方面，RCH[OCH2O(CH2)2OCH3]CFBr2 与 BuLi 在 -130 °C 下在 4-庚酮存在下处理得到相应的非对映选择性加合物。立体化学结果用锂和氧之间的螯合来解释......
• Chemoselective Aldehyde Addition of Zinc Carbenoid Generated from Tribromofluoromethane
  作者：Takeshi Hata、Hirotaka Kitagawa、Masaki Shimizu、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.73.1691

  日期：2000.7

  Treatment of tribromofluoromethane with diethylzinc in DMF at -60 °C generated a zinc carbenoid reagent, which reacted with aldehydes RCHO chemoselectively to give RCH(OH)CFBr2 in moderate-to-good yields.

  在 -60 °C 下，在 DMF 中用二乙基锌处理三溴氟甲烷生成类锌试剂，该试剂与醛 RCHO 化学选择性地反应，以中等至良好的收率得到 RCH(OH)CFBr2。