2-phenyl-2-(2-pehnylethynyl)-1,3-dithiolane | 183270-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-phenyl-2-(2-pehnylethynyl)-1,3-dithiolane
• 英文别名: 2-phenylethynyl-2-phenyl-[1,3]dithiolane；2-phenyl-2-(2-phenylethynyl)-dithiolane；2-phenyl-2-(2-phenylethynyl)-1,3-dithiolane
• CAS: 183270-58-8
• 化学式: C₁₇H₁₄S₂
• 分子量: 282.43
• InChiKey: CDWVGBIVBMWYTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-(2-pehnylethynyl)-1,3-dithiolane 在 正丁基锂 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 2-phenyl-3-ethoxycarbonyl-4,5-diphenylfuran
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Tetrasubstituted Furans from Propargylic Dithioacetals

  摘要：

  描述了一种方便的区域选择性合成四取代呋喃的程序，该呋喃来自相应的炔基二硫醇酸酯。将炔基二硫醇酸酯与n-BuLi和醛处理，然后经过醋酸汞促进的环化和脱硫反应，得到相应的汞取代呋喃。随后用碘替换汞部分，得到相应的2,4,5-三取代3-碘呋喃。碘呋喃的过渡金属催化交叉偶联反应可生成多种四取代呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939686
• 作为产物：
  描述：

  3-(trimethylsilyl)-1-phenyl-2-propyn-1-one 在 sodium hydroxide 、 甲基碘化镁 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-phenyl-2-(2-pehnylethynyl)-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  炔丙基二硫缩醛的简便合成

  摘要：

  在BF 3 -OEt 2 存在下，在甲醇中用1,2-乙二硫醇处理三甲基甲硅烷基取代的炔基酮，得到相应的二硫代缩醛。在碱性条件下去除甲硅烷基，然后与芳基碘化物进行钯催化的偶联反应，以优异的产率得到相应的炔丙基二硫代缩醛。

  DOI：

  10.1055/s-2006-948169

文献信息

• Dithioacetal as a 1,1-zwitterion synthon. Synthesis of functionalized alkenes by the coupling of benzylic dithioacetals with another 1,1-zwitterion synthon
  作者：Hai-Yang Tu、Yi-Hung Liu、Yu Wang、Tien-Yau Luh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.016

  日期：2005.1

  Reaction of a dithioacetal sequentially with BuLi and alkyl bromide having an electron withdrawing substituent at the α-position followed by treatment with neutral alumina gives the corresponding olefination product in moderate to good yields.

  使二硫缩醛依次与BuLi和在α位具有吸电子取代基的烷基溴反应，然后用中性氧化铝处理，可以以中等至良好的收率得到相应的烯化产物。
• Facile Synthesis of Alternating Benzene-Pyrrole Oligomers by Cyclization of Propargylic Dithioacetals and Imines and Their Fluorescent Properties
  作者：Tong-Hui Huang、Xiao-Lei Zhu、Ai-Dong Zhang、Hai-Yang Tu

  DOI：10.1002/ejoc.201100111

  日期：2011.8

  benzene–pyrrole oligomers with diverse functional groups and the elongated alternating heterocycle–benzene–pyrrole oligoaryls. The syntheses are based on a one-pot, three-step reaction of propargylic dithioacetals and imines. The subtle influence of functional groups, such as ether, ester, hydroxy, and dithiacetal groups on the peripheral benzene rings, on the reaction, has been explored and the reaction conditions

  交替的苯-杂芳基低聚物具有迷人的光电特性和广泛的应用。本文介绍了具有不同官能团的苯 - 吡咯低聚物和拉长的交替杂环 - 苯 - 吡咯低聚芳基的简便合成。该合成基于炔丙基二硫缩醛和亚胺的一锅三步反应。探索了外围苯环上的醚、酯、羟基和二硫缩醛等官能团对反应的微妙影响，并相应地改变了反应条件以达到合理的收率。伸长可以通过使用类似的程序来完成。确定了原始和延长的交替苯-吡咯低聚物的荧光特性。
• Furan-containing hole transporting materials
  申请人：——

  公开号：US20040131883A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  A furan-containing compound of formula (I): 1 Ar is aryl, heteroaryl, or oligoaryl; A is furyl; B is aryl or heteroaryl; R 1 is hydrogen, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, cyclyl, heterocyclyl, or oligoaryl; and R 2 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, cyclyl, or heterocyclyl. The compound is useful as a hole transporting material in an organic light emitting diode device.

  公式（I）中含有呋喃基团的化合物：1Ar是芳基，杂环芳基或寡芳基；A是呋喃基；B是芳基或杂环芳基；R1是氢，烯基，炔基，芳基，杂环芳基，环烷基，杂环烷基或寡芳基；R2是氢，烷基，烯基，炔基，芳基，杂环芳基，环烷基或杂环烷基。该化合物可用作有机发光二极管器件中的空穴传输材料。
• Non-amine-based furan-containing oligoaryls as efficient hole transporting materialsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b207489c/
  作者：Ling-Zhi Zhang、Chieh-Wei Chen、Chin-Fa Lee、Chung-Chih Wu、Tien-Yau Luh

  DOI：10.1039/b207489c

  日期：2002.10.11

  A new class of highly stable furan-based hole transporting oligomeric materials, synthesized from the corresponding propargylic dithioacetals, serve as efficient hole transporting materials in electroluminescent devices. The performance of the devices using these furan materials is comparable with or somewhat better than those employing the conventional triarylamines (e.g. α-NPD).

  一类高度稳定的呋喃基空穴传输低聚物材料，由相应的丙炔基二硫代缩醛合成，在电致发光器件中用作高效的空穴传输材料。使用这些呋喃材料的器件性能与使用传统三芳基胺（如α-NPD）的器件相当，甚至更好。
• One-Pot Synthesis of Substituted Furans and Pyrroles from Propargylic Dithioacetals. New Annulation Route to Highly Photoluminescent Oligoaryls
  作者：Chin-Fa Lee、Lian-Ming Yang、Tsyr-Yuan Hwu、An-Shuan Feng、Jui-Chang Tseng、Tien-Yau Luh

  DOI：10.1021/ja0004736

  日期：2000.5.1