2-phenyl-3-ethoxycarbonyl-4,5-diphenylfuran | 904928-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-phenyl-3-ethoxycarbonyl-4,5-diphenylfuran
• 英文别名: ethyl 2,4,5-triphenylfuran-3-carboxylate
• CAS: 904928-88-7
• 化学式: C₂₅H₂₀O₃
• 分子量: 368.432
• InChiKey: ANHPBVCDVWOLCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-phenyl-3-ethoxycarbonyl-4,5-diphenylfuran
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Tetrasubstituted Furans from Propargylic Dithioacetals

  摘要：

  描述了一种方便的区域选择性合成四取代呋喃的程序，该呋喃来自相应的炔基二硫醇酸酯。将炔基二硫醇酸酯与n-BuLi和醛处理，然后经过醋酸汞促进的环化和脱硫反应，得到相应的汞取代呋喃。随后用碘替换汞部分，得到相应的2,4,5-三取代3-碘呋喃。碘呋喃的过渡金属催化交叉偶联反应可生成多种四取代呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939686

文献信息

• Rhodium-catalyzed tunable oxidative cyclization toward the selective synthesis of α-pyrones and furans
  作者：Jiaping Wu、Dongxu Wang、Yanjun Wan、Cheng Ma

  DOI：10.1039/c5cc09137c

  日期：——

  tunable oxidative cyclization of readily available N-tosylacrylamides and diazo compounds is presented, which offeres a novel method for the selective construction of fully substituted [small alpha]-pyrones and furans in...

  本文介绍了铑（III）催化的N-甲苯磺酰基丙烯酰胺和重氮化合物的可调谐氧化环化，为选择性地构建完全取代的[小α]-吡喃酮和呋喃提供了一种新颖的方法。
• Modular Synthesis of Multisubstituted Furans through Palladium-Catalyzed Three-Component Condensation of Alkynylbenziodoxoles, Carboxylic Acids, and Imines
  作者：Junliang Wu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201504687

  日期：2015.9.14

  regiocontrolled synthesis of a multisubstituted furan is achieved through Pd(OAc)2‐catalyzed room‐temperature condensation of an alkynylbenziodoxole, a carboxylic acid, and an enolizable ketimine, which contribute to C1, CO, and C2 fragments, respectively, to the furan skeleton. The reaction tolerates a broad range of functional groups in each of the reaction components, and enables highly modular and flexible

  多取代呋喃的轻度和区域控制合成是通过Pd（OAc）2催化的炔基苯并恶唑，羧酸和可烯化的酮亚胺在室温下的缩合反应实现的，它们分别促成C1，CO和C2片段的形成。呋喃骨架。该反应可耐受每种反应组分中的各种官能团，并能够高度模块化和灵活地合成各种取代的呋喃。该反应对于快速生成三芳基和四芳基呋喃以及含呋喃的低聚亚芳基特别有效，而无需依赖常规的交叉偶联化学反应。
• Direct Synthesis of Highly Substituted Furans from Acyloins and Active Methylene Compounds Catalyzed by Bismuth Triflate
  作者：Kimihiro Komeyama、Yuuki Ohama、Ken Takaki

  DOI：10.1246/cl.2011.1103

  日期：2011.10.5

  Bi(OTf)3 was found to be an effective catalyst for a tandem condensation/cyclization of acyloins and β-diketones or β-keto esters to afford highly substituted furans in good yields.

  Bi(OTf)3 被发现是一种有效的催化剂，可用于 acyloins 和 β-二酮或 β-酮酯的串联缩合/环化，以良好的收率提供高度取代的呋喃。
• Ru(<scp>ii</scp>)-catalyzed synthesis of poly-substituted furans <i>via</i> intermolecular oxidative annulation reaction of ethyl 3-oxo-3-phenylpropanoates with aryl alkynes/heteroaryl alkynes
  作者：Mohit Chourasiya、Amrendra Kumar、Vikrant Nawal Vikram、Narender Tadigoppula

  DOI：10.1039/d3cc00975k

  日期：——

  The oxidative annulation reaction of ethyl 3-oxo-3-phenylpropanoates with internal alkynes proceeds efficiently in the presence of a Ru(II)-catalyst, a copper oxidant and an additive such as AgSbF6 to give poly-substituted furans, which offers a novel method for the selective construction of poly-substituted furans. The reaction has wider substrate scope with simple starting materials, and the desired

  3-氧代-3-苯基丙酸乙酯与内炔的氧化成环反应在 Ru( II )-催化剂、铜氧化剂和添加剂（例如 AgSbF 6 ）存在下有效进行，得到多取代呋喃，该反应提供了选择性构建多取代呋喃的新方法 该反应具有更广泛的底物范围，起始原料简单，并且以良好至优异的产率制备了所需的四取代呋喃。