1,2-benzoylenebenzimidazole | 2717-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2-benzoylenebenzimidazole
• 英文别名: 1,2-Benzoylen-benzimidazol；11H-Isoindolo<2,1-a>benzimidazol-11-on；1,2-benzoyl benzimidazole；11H-benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindol-11-one；11-Oxo-11H-isoindolo<2,1-a>benzimidazol；11H-Isoindolo[2,1-a]benzimidazol-11-one；isoindolo[2,3-a]benzimidazol-11-one
• CAS: 2717-05-7
• 化学式: C₁₄H₈N₂O
• mdl: MFCD00182810
• 分子量: 220.23
• InChiKey: SDLWGEXLAMKZHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212 °C
• 沸点：
  514.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-benzoylenebenzimidazole 以 水 为溶剂， 375.0 ℃ 、25.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以89%的产率得到2-苯基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  イミダゾール類の合成方法

  摘要：

  【问题】如何在少量工程下，以高选择性地获得高纯度的苯并咪唑类化合物。 【解决方案】苯并咪唑类化合物的合成方法是，在亚临界水或超临界水中，将二胺衍生物和二羧酸衍生物或二羧酸无水物衍生物中的至少一个与咪唑衍生物和羧基咪唑衍生物中的至少一个反应以合成苯并咪唑类化合物。例如，在亚临界水或超临界水中，将o-苯二胺和邻苯二甲酸或无水邻苯二甲酸中的至少一个反应，以合成2-苯基苯并咪唑和2-o-苯甲酸苯并咪唑。【选择图】无。

  公开号：

  JP2019026576A
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-1,2-亚苯基二胺 在 sodium tetrahydroborate 、 air 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 1,2-benzoylenebenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Kinetic versus thermodynamic access to imidazoisoindolones, benzimidazoisoindolones, and [1,4]diazepinoisoindolones: intramolecular nitrogen and π-aromatic trapping of N-acyliminium cation

  摘要：

  Efficient assembly of substituted imidazo[2,1-a]isoindolones I is reported from suitable alpha,beta-diamine IV (or corresponding (beta-nitroamine) and phthalic anhydride (1) in a three- or four-step sequence in good yields. The key step of this methodology is based on an intramolecular alpha-aza-amidoalkylation of the N-acyliminium species. Furthermore, when R-2 is an aromatic moiety a competing alpha-amidoalkylation took place and imidazo[2,1-a]isoindolones (or benzimidazo[2,1-a]isoindolones) I and/or isoindolo[1,4]benzodiazepines III were obtained under kinetic or thermodynamic control. The chemoselectivity of these transformations is also discussed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.107

文献信息

• Substituted 2-Formylbenzoic Acids in the Synthesis of 11H-Isoindolo[2,1-a]Benzimidazol-11-Ones, 5H-Isoindolo[2,1-a][3,1]Benzoxazine-5,11(6aH)-Diones, and 6,6a-Dihydroisoindolo-[2,1-a]Quinazoline-5,11-Diones
  作者：E. V. Gromachevskaya、A. V. Fin’ko、A. V. Butin、K. S. Pushkareva、V. D. Strelkov、L. I. Isakova、G. D. Krapivin

  DOI：10.1007/s10593-013-1382-2

  日期：2013.12

  1-a]benzimidazol-11-one, 5H-isoindolo[2,1-a][3,1]benzoxazine-5,11(6aH)-dione, and 6,6a-dihydroisoindolo[2,1-a]quinazoline-5,11-dione derivatives in the reaction of substituted 2-formylbenzoic acids with o-phenylenediamine, anthranilic acid, and anthranilamide, respectively. The bifolded structure of 6,6a-dihydroisoindolo-[1,2-a]quinazoline-5,11-dione was verified and investigated.

  为合成11 H-异吲哚并[2,1- a ]苯并咪唑-11-one，5 H-异吲哚并[2,1- a ] [3,1]苯并恶嗪-5,11（6a H）开发了最佳条件。-二酮和6,6a-二氢异吲哚并[2,1- a ]喹唑啉-5,11-二酮衍生物分别在取代的2-甲酰基苯甲酸与邻苯二胺，邻氨基苯甲酸和邻氨基苯甲酰胺的反应中发生。验证并研究了6,6a-二氢异吲哚并[1,2- a ]喹唑啉-5,11-二酮的双折叠结构。
• 1,2-Disubstituted Benzimidazoles by the Iron Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of Isomeric <i>o</i>-Phenylenediamine Substrates
  作者：Pawan Thapa、Philip M. Palacios、Tam Tran、Brad S. Pierce、Frank W. Foss

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02714

  日期：2020.2.21

  Benzimidazoles are common in nature, medicines, and materials. Numerous strategies for preparing 2-arylbenzimidazoles exist. In this work, 1,2-disubstituted benzimidazoles were prepared from various mono- and disubstituted ortho-phenylenediamines (OPD) by iron-catalyzed oxidative coupling. Specifically, O2 and FeCl3·6H2O catalyzed the cross-dehydrogenative coupling and aromatization of diarylmethyl

  苯并咪唑在自然界，药物和材料中很常见。存在制备2-芳基苯并咪唑的许多策略。在这项工作中，通过铁催化的氧化偶联，由各种单取代和二取代的邻苯二胺（OPD）制备1,2-二取代的苯并咪唑。具体而言，O 2和FeCl 3·6H 2 O催化二芳基甲基和二烷基苯并咪唑前体的交叉脱氢偶联和芳构化。N，N′-二取代-OPD底物比其N，N-二取代的异构体具有更高的反应活性，这似乎与其相对于与Fe3 +络合和电荷转移的倾向有关。该反应还将N-单取代的OPD底物转化为2-取代的苯并咪唑。然而，贫电子底物通过分子间亚氨基转移产生1,2-二取代的苯并咪唑。动能 试剂和光谱学（紫外可见和EPR）研究表明，这种机制涉及金属-底物的络合，电荷转移和有氧转化，涉及高价Fe（IV）中间体。总的来说，证明了比较可持续和有效合成1,2-二取代苯并咪唑的比较策略。
• 一种含有咪唑结构的衍生物及其制备方法和有机电致发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技有限公司

  公开号：CN107915737A

  公开（公告）日：2018-04-17

  本发明提供一种含有咪唑结构的衍生物及其制备方法和有机电致发光器件，属于有机光电材料技术领域。本发明提供的含有咪唑结构的衍生物具有式(Ⅰ)所示结构，由于咪唑基团的存在，材料具有优异的电子传输能力，电子迁移率高；共轭体系存在，稳定性好，玻璃化温度高；成膜性好，能够防止结晶的作用；合成方法简单易操作，使用该衍生物制备的有机电致发光器件具有良好的发光效率和寿命表现。
• Green Synthesis of Polycyclic Benzimidazole Derivatives and Organic Semiconductors
  作者：Masashi Mamada、César Pérez-Bolívar、Pavel Anzenbacher

  DOI：10.1021/ol201973w

  日期：2011.9.16

  Polycyclic benzimidazole derivatives, an important class of compounds in organic electronics and photovoltaics, were prepared using a solvent-free “green” process based on heating carboxylic acid anhydrides and arylene diamines in the presence of zinc acetate in the solid state. Products were isolated and purified directly by train sublimation of the crude reaction mixtures. The reaction conditions

  多环苯并咪唑衍生物是有机电子产品和光伏产品中的一类重要化合物，是使用无溶剂的“绿色”工艺制备的，该工艺基于在固态乙酸锌存在下加热羧酸酐和亚芳基二胺的方法。产物的分离和纯化是通过将粗反应混合物直接升华进行的。使用各种羧酸酐优化反应条件。还描述了这些材料的光学和电化学性质。
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Isoindolo[1,2-b]quinazolinone and Isoindolo[2,1-a]benzimidazole Derivatives Related to the Antitumor Agent Batracylin
  作者：Sanath K. Meegalla、Gregory J. Stevens、Charlene A. McQueen、Allan Y. Chen、Chiang Yu、Leroy F. Liu、Louis R. Barrows、Edmond J. LaVoie

  DOI：10.1021/jm00046a028

  日期：1994.9

  The synthesis and pharmacological activity of isoindolo[1,2-b]quinazolin-12(10H)-ones and isoindolo[2,1-a]benzimidazoles related to batracylin are described. The acute toxicity of batracyclin has been associated with the formation of its N-acetyl metabolite which is a potent inducer of unscheduled DNA synthesis in rat hepatocytes. The desamino derivative and the 8-aza analog of batracylin retained

  描述了与batracylin有关的异吲哚并[1,2-b]喹唑啉-12（10H）-one和异吲哚并[2,1-a]苯并咪唑的合成及其药理活性。Batracyclin的急性毒性与其N-乙酰代谢产物的形成有关，N-乙酰代谢产物是大鼠肝细胞中非计划DNA合成的有效诱导剂。batracylin的脱氨基衍生物和8-氮杂类似物保留了抑制拓扑异构酶II的能力，但没有诱导计划外的DNA合成。这些类似物虽然不如batracylin活性强，但对CCRF CEM白血病细胞具有细胞毒性。异吲哚并[2，1-a]苯并咪唑衍生物作为拓扑异构酶II抑制剂是无活性的，并且通常不能表现出可比的抗肿瘤活性或无法诱导计划外的DNA合成。