N¹-(2,4-dinitrophenyl)benzene-1,2-diamine | 964-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹-(2,4-dinitrophenyl)benzene-1,2-diamine
• 英文别名: N~1~-(2,4-dinitrophenyl)-1,2-benzenediamine；2-N-(2,4-dinitrophenyl)benzene-1,2-diamine
• CAS: 964-78-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₄
• 分子量: 274.236
• InChiKey: SHZZSCLMMWLSRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(2,4-dinitrophenyl)benzene-1,2-diamine 生成 N¹-(2-amino-phenyl)-benzene-1,2,4-triyltriamine
  参考文献：
  名称：

  DE294184

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 1-氯-2,4-二硝基苯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到N¹-(2,4-dinitrophenyl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  用于基于硝基还原酶的癌症治疗的前药-3：新型二硝基苯胺前药/ Ssap-NtrB自杀自杀基因系统的抗肿瘤活性：前列腺癌的合成，体外和计算机评估。

  摘要：

  近年来，由于不仅使对肿瘤细胞的治疗效果最大化，而且减少或消除了对健康细胞的严重副作用，因此已广泛研究了用于靶向肿瘤治疗的前药。该策略使用对正常细胞安全的前药，并在肿瘤组织中被酶选择性还原后形成有毒代谢产物（药物）。在这项研究中，在化学实验范围内设计，合成和表征了含有硝基的前药候选物（1-36）。使用DS 2018分析了前药候选药物的相似药物特性，以研究不良的毒性作用。用MTT测定法对作为健康对照的人肝癌细胞（Hep3B）和前列腺癌细胞（PC3）和人脐静脉内皮细胞（HUVEC）进行前药候选物的体外细胞毒性作用。无毒化合物（3、5、7、10、12、15、17、19和21-23），以及化合物（1、2、5、6、9、11、14、16、20和24）选择具有低毒性的产品，以检查其是否适合作为前药候选药物。通过生化分析进行前药/ Ssap-NtrB组合的还原过程和动力学研究。然后，将选定的前药/ Ssap

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111937

文献信息

• Direct synthesis of 2-cyanobenzimidazoles and the generation of S2
  作者：Oleg A. Rakitin、Charles W. Rees、Olga G. Vlasova

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00853-2

  日期：1996.6

  3-dithiazolium chloride 1, either directly or through thermal or acid-catalysed rearrangement of the isolated imine intermediates 5; thermolysis of the imine 5b at 140–150°C simultaneously generates diatomic sulfur, S2, as shown by its interception.

  2-氰基苯并咪唑6可以很容易地由1,2-二氨基苯4和4,5-二氯-1,2,3-二噻唑鎓盐1直接或通过热的或酸催化的分离的亚胺中间体5重整制备。亚胺5b在140–150°C的温度下热解会同时生成双原子硫S 2，如其截留所示。
• New route to 2-cyanobenzimidazoles
  作者：Lidia S Konstantinova、Oleg A Rakitin、Charles W Rees、Sivaprasad Sivadasan、Tomás Torroba

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00521-3

  日期：1998.8

  yield into the mono-imine 5i or the bis-imine 12, RH; thermolysis of 5i gives 2-cyanobenzimidazole in high yield. Conversion of 5 into 6 involves the loss of both sulfur atoms and with the N-phenylimino derivative 5b singlet diatomic sulfur, S2, has been intercepted with norbornene and with 2,3-diphenylbutadiene to give the expected cycloadducts 7 and 8.

  N-单取代的1,2-二氨基苯4（RMe，Ph，PhCH 2和3,4-Me 2 C 6 H 3 CH 2）与4,5-二氯-1,2,3-二噻唑鎓盐1反应在室温下于二氯甲烷中得到相应的2-氰基苯并咪唑6。如果在反应开始时添加吡啶，则可以分离出中间体亚氨基-1，2，3-二噻唑5。在热分解时，大多数亚胺5以公平至良好的产率得到2-氰基苯并咪唑6。1,2-二氨基苯可以高收率转化为单亚胺5i或双亚胺12，RH；或 5i的热解以高产率得到2-氰基苯并咪唑。的转化5到6既包括硫原子，并与所述损失Ñ -苯基亚氨基衍生物5b中单峰双原子硫，S 2，已被截获与降冰片烯和2,3-二苯基丁二烯，得到预期cycloadducts 7和8。
• Colorimetric chemosensor for multiple targets, Cu²⁺, CN⁻and S²⁻
  作者：Ka Young Ryu、Jae Jun Lee、Jin Ah Kim、Dae Yul Park、Cheal Kim

  DOI：10.1039/c5ra27553a

  日期：——

  synthesized colorimetric chemosensor 1, (E)-2-(((2-((2,4-dinitrophenyl)amino)phenyl)imino)methyl)phenol, was designed and synthesized for the detection of Cu2+, CN− and S2−. Receptor 1 showed a highly selective colorimetric response to copper(II) ions by changing its color from pale yellow to orange immediately without any interference from other metal ions. Also, the sensitivity of UV-vis based assay (8

  设计并合成了一种简单且易于合成的比色化学传感器1（E）-2-（（（（2-（（2,4-二硝基苯基）氨基）苯基）亚氨基）甲基）苯酚，用于检测Cu 2+， CN -和S 2-。受体1通过立即将其颜色从浅黄色变为橙色而对铜（II）离子表现出高度选择性的比色响应，而不受其他金属离子的干扰。此外，基于UV-vis的测定法对Cu 2+的敏感性（8.77μM）低于世界卫生组织（WHO）饮用水准则（31.5μM）。此外，化学传感器1可用于定量Cu 2+通过理论计算解释了水样品中的铜离子和1 -Cu 2+配合物的感测机理。的1 -Cu 2+复合物可以简单地通过用合适的试剂如EDTA处理是可逆的。此外，用“裸眼” 1可以通过水溶液中从浅黄色到浅粉红色和深粉红色的颜色变化分别感测氰化物和硫化物。此外，传感器1可以检测CN -（0.28μM）和S 2-（：1.9μM为CN WHO低于给定的准则（10.7μM） -和环境保护局：7
• A single chemosensor for the detection of dual analytes Cu2+ and S2− in aqueous media
  作者：Dae Yul Park、Ka Young Ryu、Jin Ah Kim、So Young Kim、Cheal Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.016

  日期：2016.7

  colorimetric chemosensor 1, N-(2-((2,4-dinitrophenyl)amino)phenyl)-2-((2-hydroxyethyl)amino)acetamide was synthesized and used to sense Cu2+ and S2− in aqueous solution. The sensor 1 showed highly selective colorimetric responses to Cu2+ and S2− by immediately changing its color from pale yellow to light green and pink, respectively, without any interference from other metal ions and anions. Especially

  合成了一种多功能比色化学传感器1，N-（2-（（2,4-二硝基苯基）氨基）苯基）-2-（（2-羟乙基）氨基）乙酰胺，并用于检测水溶液中的Cu 2+和S 2-解。传感器1通过立即将其颜色从浅黄色变为浅绿色和粉红色，而对Cu 2+和S 2-表现出高度选择性的比色响应，而不受其他金属离子和阴离子的干扰。尤其是，有1个人可以检测到低于WHO准则（31.5μM）的Cu 2+（10.1μM）。此外，传感器1可用于量化Cu 2+水中的离子。Cu的感测机构2+由1提出是一个金属-配体电荷转移（MLCT）与实验结果和理论计算，而S的2-通过1提出是一个去质子化处理。
• Mixed-valence di-ruthenium(<scp>ii</scp>,<scp>iii</scp>) complexes of redox non-innocent <i>N</i>-aryl-<i>o</i>-phenylenediamine derivatives
  作者：Debarpan Dutta、Suvendu Maity、Suman Kundu、Prasanta Ghosh

  DOI：10.1039/d1dt00779c

  日期：——

  EPR spectroscopy and DFT calculations inferred that 1+ is a ruthenium(III) complex of L1IQ, [(L1IQ)Ru3+(PPh3)2Cl2]+, 2+ is a mixed-valence di-ruthenium(II,III) complex of L2IQ, [(L2IQ)2Ru25+Cl4(PPh3)2]+ and 3− is a di-ruthenium(II,II) complex, [(L3IQ)Ru24+Cl5(PPh3)2]−, while 32− is a di-ruthenium(II,II) complex of L3ISQ, [(L3ISQ)Ru24+Cl5(PPh3)2]2−, where L3ISQ is the o-diiminobenzosemiquinonate anion

  单核钌（II），[（L 1 IQ）Ru 2+（PPh 3）2 Cl 2 ]·CHCl 3（1 ·CHCl 3），二钌（II，II），[（L 2 IQ）2 Ru 2 4+ Cl 4（PPh 3）2 ]（2）和混合价二钌（II，III），[（L 3 IQ）Ru 2 5+ Cl 5（PPh3） 2 ]·MeOH（ 3 ·MeOH）络合物，其中L 1 IQ，L 2 IQ和L 3 IQ分别是邻-二亚氨基苯醌形式的氧化还原非纯N-（5-硝基吡啶基）-邻苯二胺（ L 1 H 2）， N-（2,4-二硝基苯基）-邻苯二胺（L 2 H 2）和N-（3-硝基吡啶基）-邻苯二胺（L 3 H 2）衍生物，已成功分离出来。的分子和电子结构1 ·氯仿3，2和3 ·MeOH中，通过单晶X射线晶体学，EPR，紫外-可见-近红外光谱和密度泛函理论（DFT）计算证实。两个1 ·氯仿3和2由于在Ru（表现出可逆阳极波III）/