1-(2-Hydroxy-1-phenylethoxy)carbonylcyclopropane-1-carboxylic acid | 1247181-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-Hydroxy-1-phenylethoxy)carbonylcyclopropane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-1-phenylethoxy)carbonylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 1247181-42-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: CMMOGVKMGMMDTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2-羟基-2-苯基乙氧基)羰基)环丙烷-1-羧酸 、 1-(2-Hydroxy-1-phenylethoxy)carbonylcyclopropane-1-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以89%的产率得到苯基乙二醇
  参考文献：
  名称：

  丙二酰过氧化物与烯烃的二羟基化反应：使用氟化醇的催化

  摘要：

  描述了氟化醇对使用环丙基丙二酰过氧化物的烯烃二羟基化的影响。将全氟叔丁醇添加到烯烃和过氧化物的甲苯溶液中可提高产物形成的速率和观察到的立体选择性，为加速这一重要反应类别提供了一种简单有效的方法。粗反应混合物的碱性水解提供了高产率和立体选择性的合成二醇。

  DOI：

  10.1021/ol3030154
• 作为产物：
  描述：

  1,1-环丙基二羧酸 在 过氧化脲素 作用下， 以 甲烷磺酸 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 1-((2-羟基-2-苯基乙氧基)羰基)环丙烷-1-羧酸 、 1-(2-Hydroxy-1-phenylethoxy)carbonylcyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  丙二酰过氧化物与烯烃的二羟基化反应：使用氟化醇的催化

  摘要：

  描述了氟化醇对使用环丙基丙二酰过氧化物的烯烃二羟基化的影响。将全氟叔丁醇添加到烯烃和过氧化物的甲苯溶液中可提高产物形成的速率和观察到的立体选择性，为加速这一重要反应类别提供了一种简单有效的方法。粗反应混合物的碱性水解提供了高产率和立体选择性的合成二醇。

  DOI：

  10.1021/ol3030154

文献信息

• Alkene Syn Dihydroxylation with Malonoyl Peroxides
  作者：James C. Griffith、Kevin M. Jones、Sylvain Picon、Michael J. Rawling、Benson M. Kariuki、Matthew Campbell、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1021/ja1066674

  日期：2010.10.20

  Cyclopropyl malonoyl peroxide (1), which can be prepared in a single step from the commercially available diacid, is an effective reagent for the dihydroxylation of alkenes. Reaction of 1 with an alkene in the presence of 1 equiv of water at 40 degrees C followed by alkaline hydrolysis leads to the corresponding diol (40-93%). With 1,2-disubstituted alkenes, the reaction proceeds with syn selectivity (3:1 to > 50:1). A mechanism consistent with the experimental findings that is supported by oxygen-labeling studies is proposed.
• Alkene Dihydroxylation with Malonoyl Peroxides: Catalysis Using Fluorinated Alcohols
  作者：Sylvain Picon、Michael Rawling、Matthew Campbell、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1021/ol3030154

  日期：2012.12.21

  The effect of fluorinated alcohols on the dihydroxylation of alkenes using cyclopropyl malonoyl peroxide is described. Addition of perfluoro-tert-butyl alcohol to a toluene solution of alkene and peroxide increases the rate of product formation and the stereoselectivity observed, providing a simple and effective method for acceleration of this important class of reaction. Basic hydrolysis of the crude

  描述了氟化醇对使用环丙基丙二酰过氧化物的烯烃二羟基化的影响。将全氟叔丁醇添加到烯烃和过氧化物的甲苯溶液中可提高产物形成的速率和观察到的立体选择性，为加速这一重要反应类别提供了一种简单有效的方法。粗反应混合物的碱性水解提供了高产率和立体选择性的合成二醇。