4a-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazole | 1350845-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4a-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazole
• 英文别名: 4a-[[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methyl]-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• CAS: 1350845-86-1
• 化学式: C₂₀H₁₈F₃N
• 分子量: 329.365
• InChiKey: HPIGFNLSEVSRTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢咔唑 、 [(4-三氟甲基)苯基]甲基碳酸甲酯 在 {(η4-1,5-cyclooctadiene)Pd(η3-allyl)}BF4 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三乙基硼 作用下， 以 甲苯 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.08h， 以90%的产率得到4a-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed C3-Benzylation of Indoles

  摘要：

  A general method for regioselective C3-benzylation of indoles has been developed. Various 3-substituted indoles and benzyl methyl carbonates with different electronic properties react under mild conditions to afford a diverse range of 3-benzylindolenine products in good yields.

  DOI：

  10.1021/ja2095393

文献信息

• Palladium-Catalyzed C3-Benzylation of Indoles
  作者：Ye Zhu、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ja2095393

  日期：2012.1.11

  A general method for regioselective C3-benzylation of indoles has been developed. Various 3-substituted indoles and benzyl methyl carbonates with different electronic properties react under mild conditions to afford a diverse range of 3-benzylindolenine products in good yields.