(R)-(+)-S-methyl tert-butylphenylphosphinothiolate | 51584-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-S-methyl tert-butylphenylphosphinothiolate
• 英文别名: (R)-(+)-S-methyl t-butyl(phenyl)phosphinothiolate；Phosphinothioic acid, (1,1-dimethylethyl)phenyl-, S-methyl ester, (S)-；[tert-butyl(methylsulfanyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 51584-29-3
• 化学式: C₁₁H₁₇OPS
• 分子量: 228.295
• InChiKey: LXQHGRPQZABCNX-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-S-methyl tert-butylphenylphosphinothiolate 在 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以50%的产率得到(R)-(+)-O-methyl tert-butylphenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  Krawiecka, Bozena; Wojna-Tadeusiak, Elzbieta, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 2, p. 301 - 309

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bis<(tert-butylphenyl)phosphino>phosphinic anhydride 、 氯硫基甲烷 以13%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KRAWIECKA B.; MICHALSKI J.; WOJNA-TADEUSIAK E., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 22, 4201-4208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiodivergent Formation of C–P Bonds: Synthesis of P-Chiral Phosphines and Methylphosphonate Oligonucleotides
  作者：Dongmin Xu、Nazaret Rivas-Bascón、Natalia M. Padial、Kyle W. Knouse、Bin Zheng、Julien C. Vantourout、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.9b13898

  日期：2020.3.25

  Phosphorous Incorporation (PI, abbreviated Π) reagents for the modular, scalable, and stereospecific synthesis of chiral phosphines and methyl-phosphonate nucleotides are reported. Synthesized from trans-limonene oxide, this reagent class displays an unexpected reactivity profile and enables access to chemical space distinct from that of the Phosphorous-Sulfur Incorporation reagents previously disclosed

  报告了用于手性膦和甲基膦酸核苷酸的模块化、可扩展和立体特异性合成的磷结合 (PI，缩写为 Π) 试剂。该试剂类由反式柠檬烯氧化物合成，显示出意想不到的反应性特征，并能够进入与之前公开的磷硫结合试剂不同的化学空间。在这里，适应性强的磷 (V) 支架能够连续添加碳亲核试剂以产生各种对映纯 CP 构建块。将三个碳亲核试剂添加到 Π，然后进行立体有择还原，得到有用的 P-手性膦；引入而不是单个甲基揭示了甲基膦酸酯寡核苷酸前体的首次立体定向合成。虽然两种 Π 对映异构体都可用，
• Reaction of thiolo and selenolo esters of phosphorus acids with halogens. 1. Stereochemical and phosphorus-31 NMR studies of reaction of S-methyl tert-butylphenylphosphinothiolate with elemental chlorine and sulfuryl chloride
  作者：B. Krawiecka、J. Michalski、E. Wojna-Tadeusiak

  DOI：10.1021/jo00372a019

  日期：1986.10