N-t-Butyl N-(1-phenyl-2,2-dimethylpropyl)-amine | 104616-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-t-Butyl N-(1-phenyl-2,2-dimethylpropyl)-amine
• 英文别名: tert-Butyl(2,2-dimethyl-1-phenylpropyl)amin；1-Phenyl-1-tert.-butylamino-2.2-dimethylpropan；N-tert-butyl-2,2-dimethyl-1-phenylpropan-1-amine
• CAS: 104616-96-8
• 化学式: C₁₅H₂₅N
• 分子量: 219.37
• InChiKey: UJQWBBAXZHWPQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  52-54 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-t-Butyl N-(1-phenyl-2,2-dimethylpropyl)-amine 、 正丁基锂 生成 lithium;tert-butyl-(2,2-dimethyl-1-phenylpropyl)azanide
  参考文献：
  名称：

  CLIFFE, I. A.;CROSSLEY, R.;SHEPHERD, R. G., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 12, 1138-1140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 水 作用下， 反应 8.0h， 生成 N-t-Butyl N-(1-phenyl-2,2-dimethylpropyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Sterically Hindered Lithium Dialkylamides; A Novel Synthesis of Lithium Dialkylamides fromN-t-Alkyl-N-benzylideneamines and the Isolation of Highly Hindereds-Alkyl-t-alkylamines

  摘要：

  本文描述了从亚胺1和有机锂试剂方便合成锂胺，以及相关的高度阻碍的二烷基胺3的分离。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31452

文献信息

• A new synthesis of β-phenylaminothioesters and β-lactams base-induced ring-opening of 2-phenyl-3-aryl-5-phenyl-thioisoxazolidines
  作者：Leonardo Di Nunno、Antonio Scilimati

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80250-7

  日期：1993.1

  Treatment of 2-phneyl-3-aryl-5-phenylthioisoxazolidines with alkyllithiums (n-BuLi, t-BuLi) at −78°C in THF gives β-phenylaminothioesters and/or the corresponding β-lactams in good yields. Complete conversion of β-aminothioesters into β-lactams can in any case be accomplished by treating them with CH3MgI/Et2O at 0° C. Isoxazolidine ring fragmentation to phenyl thioacetate and an imine is instead observed

  苯基乙烯基硫醚与芳基N-苯基，N-甲基或N-叔丁基硝基的1,3-偶极环加成反应得到2-苯基（或2-甲基或2-叔丁基）-3-芳基-5-苯基硫代异恶唑烷根据已经公知的将不高度缺乏电子的双极性亲和剂环加成到硝酮上的区域选择性。在-78°C下于THF中用烷基锂（n -BuLi ，t -BuLi）处理2-苯甲基-3-芳基-5-苯基硫代异恶唑烷，得到高收率的β-苯基氨基硫代酯和/或相应的β-内酰胺。在任何情况下，都可以通过用CH 3 MgI / Et 2处理将β-氨基硫酯完全转化为β-内酰胺相反，通过在室温下或在N-烷基异恶唑烷的情况下进行反应，观察到异恶唑烷环断裂成硫代乙酸苯酯和亚胺是主要途径或排他性途径。
• Exploiting Deep Eutectic Solvents and Organolithium Reagent Partnerships: Chemoselective Ultrafast Addition to Imines and Quinolines Under Aerobic Ambient Temperature Conditions
  作者：Cristian Vidal、Joaquín García-Álvarez、Alberto Hernán-Gómez、Alan R. Kennedy、Eva Hevia

  DOI：10.1002/anie.201609929

  日期：2016.12.23

  the long‐held dogma that organolithium chemistry needs to be performed under inert atmospheres in toxic organic solvents, chemoselective addition of organolithium reagents to non‐activated imines and quinolines has been accomplished in green, biorenewable deep eutectic solvents (DESs) at room temperature and in the presence of air, establishing a novel and sustainable access to amines. Improving on

  打破了长期存在的教条，即需要在惰性气氛下在有毒有机溶剂中进行有机锂化学反应，在室温下，在绿色，可生物再生的深共熔溶剂（DES）中，将有机锂试剂化学选择性添加到非活化的亚胺和喹啉中已经完成。在空气中存在，建立了一种新颖且可持续的胺接触途径。在现有方法的基础上，该方法在没有添加剂的情况下进行了改进。发生时没有竞争性的烯醇化，还原或偶联过程；反应在几秒钟内完成。将DES中的RLi反应性与在纯甘油或THF中观察到的反应性进行比较，表明发生了烷基化试剂的动力学阴离子活化，与竞争性水解相比，亲核加成更为有利。
• Auner, Norbert; Weingartner, Armin W.; Bertrand, Guy, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 3, p. 581 - 590
  作者：Auner, Norbert、Weingartner, Armin W.、Bertrand, Guy

  DOI：——

  日期：——
• Sterically Hindered Lithium Dialkylamides; A Novel Synthesis of Lithium Dialkylamides from<i>N</i>-<i>t</i>-Alkyl-<i>N</i>-benzylideneamines and the Isolation of Highly Hindered<i>s</i>-Alkyl-<i>t</i>-alkylamines
  作者：Ian A. Cliffe、Roger Crossley、Robin G. Shepherd

  DOI：10.1055/s-1985-31452

  日期：——

  The convenient synthesis of lithium amides from imines 1 and organolithium reagents, and the isolation of the related highly hindered dialkylamines 3 are described.

  本文描述了从亚胺1和有机锂试剂方便合成锂胺，以及相关的高度阻碍的二烷基胺3的分离。
• CLIFFE, I. A.;CROSSLEY, R.;SHEPHERD, R. G., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 12, 1138-1140
  作者：CLIFFE, I. A.、CROSSLEY, R.、SHEPHERD, R. G.

  DOI：——

  日期：——