1-(7-methoxy-1-methyl-9H-β-carbolin-8-yl)ethanone | 241809-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(7-methoxy-1-methyl-9H-β-carbolin-8-yl)ethanone
• 英文别名: 12-acetyl-11-methoxy-3-methyl-β-carboline；8-acetylharmine；1-(7-methoxy-1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-8-yl)ethanone
• CAS: 241809-23-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: XWHACSBKKFQZJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(7-methoxy-1-methyl-9H-β-carbolin-8-yl)ethanone 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[5-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(7-methoxy-1-methyl-9H-β-carbolin-8-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  碳氢化合物生物碱的合成修饰：8取代衍生物的合成

  摘要：

  在生物碱的基础上，获得了含有β-咔啉和1-乙酰基吡唑啉部分的杂合分子。合成程序包括在氯化锡（IV）存在下用乙酰氯将苏木精乙酰化，在碱性条件下与苯甲醛进行Claisen-Schmidt缩合反应以及通过水合肼和乙酸作用将得到的查耳酮环化。另外，提出了一种在氯化锡（IV）存在下用二氯甲氧基甲烷处理甜菜碱来制备8-甲酰基甜菜碱的方法。合成的化合物的结构通过NMR光谱，质谱和X射线结构分析确认。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02429-1
• 作为产物：
  描述：

  肉叶云香碱 、 乙酰氯 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到1-(7-methoxy-1-methyl-9H-β-carbolin-8-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  碳氢化合物生物碱的合成修饰：8取代衍生物的合成

  摘要：

  在生物碱的基础上，获得了含有β-咔啉和1-乙酰基吡唑啉部分的杂合分子。合成程序包括在氯化锡（IV）存在下用乙酰氯将苏木精乙酰化，在碱性条件下与苯甲醛进行Claisen-Schmidt缩合反应以及通过水合肼和乙酸作用将得到的查耳酮环化。另外，提出了一种在氯化锡（IV）存在下用二氯甲氧基甲烷处理甜菜碱来制备8-甲酰基甜菜碱的方法。合成的化合物的结构通过NMR光谱，质谱和X射线结构分析确认。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02429-1

文献信息

• STRUCTURE AND STEREOCHEMISTRY OF A HYDRAZONE DERIVATIVE OF HARMINE
  作者：A. Amanzhan、P. Zh. Zhanymkhanova、I. Yu. Bagryanskaya、E. E. Shults、A. Zh. Turmukhambetov、S. M. Adekenov

  DOI：10.1134/s0022476621030161

  日期：2021.3

  Abstract For the first time we synthesized a hydrazone derivative of harmine, namely (Z)-8-(1-hydrazonoethyl)-7-methoxy-1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole based on indole alkaloid harmine. The structure of the synthesized compound is confirmed by NMR, mass spectroscopy, and single crystal X-ray diffraction data.

  摘要 首次我们基于吲哚生物碱harmine合成了harmine的derivative衍生物，即（Z）-8-（1-肼基乙基）-7-甲氧基-1-甲基-9 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚。合成的化合物的结构通过NMR，质谱和单晶X射线衍射数据确认。
• A Simple, Rapid and Mild One Pot Synthesis of Benzene Ring Acylated and Demethylated Analogues of Harmine under Solvent-free Conditions
  作者：Sabira Begum、Syed Ali、Farhat Farhat、Syed Hassan、Bina Siddiqui

  DOI：10.3390/molecules1301584

  日期：——

  A simple, rapid, solvent-free, room temperature one pot synthesis of benzene ring acylated and demethylated analogues of harmine using acyl halides/acid anhydrides and AlCl(3) has been developed. Eight different acyl halides/acid anhydrides were used in the synthesis. The resulting mixture of products was separated by column chromatography to afford 10- and 12-monoacyl analogues, along with 10,12-diacyl-11-hydroxy

  已经开发出一种简单、快速、无溶剂、室温单锅合成苯环酰化和去甲基化苯环类似物的方法，使用酰卤/酸酐和 AlCl(3)。合成中使用了八种不同的酰卤/酸酐。所得产物混合物通过柱色谱分离以提供10-和12-单酰基类似物以及10,12-二酰基-11-羟基产物。在五种情况下，还获得了相应的 10-酰基-11-羟基类似物。八种合成（总共 29 种产品）的产率在 6-34% 范围内，并且所有化合物都得到了充分表征。
• Analgesic and Antidepressant Activity of 8-Substituted Harmine Derivatives
  作者：Roza B. Seidakhmetova、Asel Amanzhan、Elvira E. Shults、Kristina V. Goldaeva、Sergazy M. Adekenov、Dmitriy Berillo

  DOI：10.1007/s10593-022-03092-9

  日期：2022.7

  Harmine alkaloid derivatives were studied for antidepressant and analgesic activity. It was found that 8-(Z)-1-[(Z)-(2-fluorophenyl) hydrazono]ethyl}-7-methoxy-1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole at a dose of 10 mg/kg exhibited antidepressant effect in the Porsolt behavioral despair test. (Z)-8-(1-Hydrazonoethyl)-7-methoxy-1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole has a pronounced analgesic activity. Modeling of biological

  本研究描述了一种新型harmine 衍生物的合成，该衍生物在C-8 位含有取代基，并通过FTIR、NMR 和元素分析对其物理化学特性进行了表征。计算机模拟harmine及其衍生物( Z )-8-(1-hydrazonoethyl)-7-methoxy-1-methyl-9 H - pyrido[3,4- b ]indole和8-( Z )-相互作用1-[( Z )-1-(2-fluorophenyl)hydrazono]ethyl}-7-methoxy-1-methyl-9 H - pyrido[3,4- b ]indole 与生物靶点多巴胺 D2 受体和酶单胺氧化酶 A和 B 被讨论。研究了 Harmine 生物碱衍生物的抗抑郁和镇痛活性。发现 8-( Z)-1-[( Z )-(2-fluorophenyl) hydrazono]ethyl}-7-methoxy-1-methyl-9
• Synthetic modifications of carboline alkaloid harmine: synthesis of 8-substituted derivatives
  作者：Sergazy M. Adekenov、Pernesh Zh. Zhanimkhanova、Zhangeldy S. Nurmaganbetov、Asel Amanzhan、Sergey V. Chernov、Aibek Zh. Turmukhambetov、Irina Yu. Bagryanskaya、Yurii V. Gatilov、Elvira E. Shults

  DOI：10.1007/s10593-019-02429-1

  日期：2019.2

  harmine with acetyl chloride in the presence of tin(IV) chloride, Claisen–Schmidt condensation with benzaldehydes under basic conditions, and cyclization of the obtained chalcones by the action of hydrazine hydrate and acetic acid. In addition, a method was proposed for the preparation of 8-formylharmine by treating harmine with dichloromethoxymethane in the presence of tin(IV) chloride. The structures

  在生物碱的基础上，获得了含有β-咔啉和1-乙酰基吡唑啉部分的杂合分子。合成程序包括在氯化锡（IV）存在下用乙酰氯将苏木精乙酰化，在碱性条件下与苯甲醛进行Claisen-Schmidt缩合反应以及通过水合肼和乙酸作用将得到的查耳酮环化。另外，提出了一种在氯化锡（IV）存在下用二氯甲氧基甲烷处理甜菜碱来制备8-甲酰基甜菜碱的方法。合成的化合物的结构通过NMR光谱，质谱和X射线结构分析确认。