benzylcarbamoyl cyanide | 73708-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzylcarbamoyl cyanide
• 英文别名: N-benzylcyanoformamide；N-benzyl-1-cyanoformamide
• CAS: 73708-69-7
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: PHZCFAAGKJIRPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68.2-69.2 °C
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylcarbamoyl cyanide 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到(Z)-2-amino-N-benzyl-2-(hydroxyimino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  羟胺与氨基甲酰基叠氮化物和氨基甲酰基氰化物的不同反应性：羟基脲和氨基甲酰氨基肟的合成

  摘要：

  氨基甲酰基化剂氨基甲酰基叠氮化物和氨基甲酰基氰化物（又名氰基甲酰胺）以不同的方式与羟胺反应，在第一种情况下生成N-羟基脲，在氨基甲酰基氰化物的情况下，生成氨基甲酰基a肟肟衍生物。为后一种类型的化合物开发的合成方法代表了杂环结构的一种有趣的前体，可以高效地制备各种实例。在比较异丙基和苄基衍生物的实验值和计算出的13 C和15 N NMR化学位移值的基础上，提出了mid胺肟部分中双键的Z构型。

  DOI：

  10.1021/jo1014855
• 作为产物：
  描述：

  2-Oximino-N-benzylacetacetamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到benzylcarbamoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  POCl 3介导的1-酰基-1-氨基甲酰基肟的反应：氰甲酰胺的新入口。

  摘要：

  cyanoformamides的一种简便，高效的一锅合成从由phosphoryltrichloride介导的容易获得的1-酰基-1-氨基甲酰基肟（三氯氧磷开发3处于良好的产量高温和的条件下）。

  DOI：

  10.1021/ol503643p

文献信息

• Solvent-Free Synthesis of Cyanoformamides from Carbamoyl Imidazoles
  作者：Jeremy Nugent、Sarah G. Campbell、Yen Vo、Brett D. Schwartz

  DOI：10.1002/ejoc.201700974

  日期：2017.9.15

  Secondary and tertiary cyanoformamides have been synthesized with a solvent-free approach from carbamoyl imidazoles and TMSCN. This method negates the need to use large excesses of toxic reagents and is amenable to large-scale synthesis.

  仲和叔氰基甲酰胺已由无溶剂方法由氨基甲酰基咪唑和TMSCN合成。该方法不需要使用大量过量的有毒试剂，并且适合大规模合成。
• Synthesis of cyanoformamides from primary amines and carbon dioxide under mild conditions. Synthesis of ceratinamine
  作者：Eduardo García-Egido、Jairo Paz、Beatriz Iglesias、Luis Muñoz

  DOI：10.1039/b912043b

  日期：——

  Treatment of primary amines with tetramethylphenylguanidine (PhTMG) and a cyanophosphonate at −10 °C under an atmosphere of carbon dioxide provides cyanoformamides in very high to excellent yields. The reaction proceeds efficiently within a short time. By-products were not detected in most runs and epimerization was not found when optically pure α-aminoesters were used as substrates. As an example, the reaction was applied to the synthesis of the marine natural product ceratinamine.

  在−10 °C的二氧化碳气氛下，采用四甲基苯基氨基脲（PhTMG）和氰基磷酸酯对一类胺进行处理，能够获得氰甲酰胺，产率非常高到优秀。该反应在短时间内高效进行。在大多数实验中未检测到副产物，且在使用光学纯的α-氨基酯作为底物时未发现表异构化。作为一个例子，该反应被应用于合成海洋天然产物ceratinamine。
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CELL PROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] COMPOSES POUR TRAITER DES MALADIES ASSOCIEES A UNE PROLIFERATION CELLULAIRE
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2005058829A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention concerns compounds and their use to treat cell proliferative diseases such as cancer. Compounds of the present invention display significant potency as kinase inhibitors, cause the downregulation of c-myc, and inhibit the growth and survival of cancerous cell lines.

  本发明涉及化合物及其用于治疗细胞增殖性疾病如癌症。本发明的化合物作为激酶抑制剂显示出显著的效力，导致c-myc的下调，并抑制癌细胞系的生长和存活。
• Intramolecular cyanoamidation of unsaturated cyanoformamides catalyzed by palladium: an efficient synthesis of multi-functionalized lactams
  作者：Yusuke Kobayashi、Haruhi Kamisaki、Hiroshi Takeda、Yoshizumi Yasui、Reiko Yanada、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.060

  日期：2007.4

  The Pd(0)-catalyzed intramolecular cyanoamidation of several unsaturated cyanoformamides with alkenyl, allenyl, and alkynyl groups was investigated. In the cases of alkynyl and 1,1-disubstituted alkenyl cyanoformamides, the Pd(0)-catalyzed C–CN activation and subsequent insertion reaction proceeded smoothly and gave the corresponding lactams bearing a cyano group at the β-position in good yields. The

  研究了Pd（0）催化的几种不饱和氰基甲酰胺与烯基，烯基和炔基的分子内氰基酰胺化反应。在炔基和1,1-二取代的烯基氰基甲酰胺的情况下，Pd（0）催化的C-CN活化和随后的插入反应进行得很顺利，并以高收率得到了相应的内酰胺在β位带有氰基。还讨论了反应机理。
• Compounds for treatment of cell proliferative diseases
  申请人：BOARD OF REGENTS THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：EP2487156A1

  公开（公告）日：2012-08-15

  The present invention concerns compounds and their use to treat cell proliferative diseases such as cancer. Compounds of the present invention display significant potency as kinase inhibitors, cause the downregulation of c-myc, and inhibit the growth and survival of cancerous cell lines.

  本发明涉及化合物及其用于治疗癌症等细胞增殖性疾病。本发明的化合物作为激酶抑制剂具有显著的效力，可导致 c-myc 下调，抑制癌细胞株的生长和存活。