6-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-oxa-6-azabicyclo[3.1.0]hexane | 798575-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-oxa-6-azabicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: 6-(4-methylbenzenesulfonyl)-3-oxa-6-azabicyclo[3.1.0]hexane；6-Tosyl-3-oxa-6-azabicyclo[3.1.0]hexane；6-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-oxa-6-azabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 798575-96-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: OJDZWLMBZRFJOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  391.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-oxa-6-azabicyclo[3.1.0]hexane 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl ((trans)-4-cyanotetrahydrofuran-3-yl)(tosyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  BORON CONTAINING PYRIMIDINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS COMPRISING THEM, METHODS AND USES THEREOF

  摘要：

  本公开描述了含硼嘧啶化合物或其药学上可接受的盐、含有它们的药物组合物及其医疗用途。本公开的化合物具有 Janus 激酶 (JAK) 抑制剂的活性，可用于治疗或控制炎症、自身免疫性疾病、癌症以及其他希望调节 JAK 的疾病和适应症。还描述了通过施用本文所述化合物治疗炎症、自身免疫性疾病、癌症和其它易受Janus激酶抑制的疾病的方法。

  公开号：

  WO2023244775A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(hydroxymethyl)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]aziridine 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.0h， 以68%的产率得到6-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-oxa-6-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated 1,2-amino alcohols and ethers from aziridines and organolithiums

  摘要：

  有机锂诱导的氮杂环中的环打开反应，涉及2,5-二氢呋喃（5和8）和1,4-二甲氧基丁-2-烯（16、17和23），生成3-取代的2-氨基丁-3-烯-1-醇（9–15）以及氨基醚（18–20和24–26）。

  DOI：

  10.1039/b409486g

文献信息

• Organolithium-Induced Alkylative Ring Opening of Aziridines:  Synthesis of Unsaturated Amino Alcohols and Ethers
  作者：David M. Hodgson、Bogdan Štefane、Timothy J. Miles、Jason Witherington

  DOI：10.1021/jo0615201

  日期：2006.10.1

  Organolithium-induced alkylative ring opening of N-sulfonyl-protected aziridinyl ethers is described. The reactions were efficiently carried out with a variety of organolithiums, providing a promising new strategy to unsaturated amino alcohols and ethers. Cis- and trans-1,4-dimethoxybut-2-ene-derived aziridines were prepared, and their propensity to undergo organolithium- induced alkylative desymmetrization

  描述了有机锂诱导的N-磺酰基保护的叠氮基醚的烷基化开环。反应可以使用多种有机锂有效地进行，为不饱和氨基醇和醚提供了一种有希望的新策略。制备了顺式和反式-1,4-二甲氧基丁-2-烯衍生的氮丙啶，并详细说明了它们经受有机锂诱导的烷基化脱对称的倾向。后者氮丙啶的单一对映异构体的使用提供了对映纯不饱和氨基醚的途径。
• Palladium-Catalyzed, Enantioselective Desymmetrization of <i>N</i>-Acylaziridines with Indoles
  作者：Kinney Van Hecke、Tyler R. Benton、Michael Casper、Dustin Mauldin、Brandon Drake、Jeremy B. Morgan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02914

  日期：2021.10.15

  opening reactions of meso-aziridines generate chiral amine derivatives where the control of stereochemistry is possible through enantioselective catalysis. We report the use of a diphosphine–palladium(II) catalyst for the highly enantioselective desymmetrization of N-acylaziridines with indoles. The β-tryptamine products are isolated in moderate to high yield across a range of indole and aziridine substitution

  内消旋-氮丙啶的开环反应产生手性胺衍生物，通过对映选择性催化可以控制立体化学。我们报道了使用二膦-钯 (II) 催化剂对N-酰基氮杂环丙烷与吲哚进行高度对映选择性去对称化。β-色胺产物在一系列吲哚和氮丙啶取代模式中以中等至高产率分离。β-色胺产品的合成效用通过转化为溴化吡咯并二氢吲哚衍生物来证明。
• Organolithium-mediated conversion of β-functionalised aziridines into alkynyl amino alcohols and diamines
  作者：Jianhui Huang、Peter O'Brien

  DOI：10.1039/b510920e

  日期：——

  The direct conversion of dihydrofuran and dihydropyrrole N-triisopropylbenzenesulfonyl aziridines into alkynyl amino alcohols and diamines respectively can be achieved using 3 equiv. sec-butyllithium–PMDETA in THF; use of n-butyllithium and (−)-sparteine in Et2O gave an alkynyl amino alcohol in 60% ee.

  二氢呋喃和二氢吡咯N-三异丙基苯磺酰氮丙啶分别直接转化为炔基氨基醇和二胺，可使用3当量的叔丁基锂-PMDETA在THF中实现；使用正丁基锂和（∘）-sparteine在Et2O中可得到60%ee的炔基氨基醇。
• The output of amplified spontaneous emission lasers
  作者：H. Huang、G.J. Tallents

  DOI：10.1016/j.jqsrt.2006.02.064

  日期：2006.12

  The output of amplified spontaneous emission (ASE) lasers such as X-ray lasers operated without mirrors is calculated exactly for Gaussian and Lorentzian small signal gain profiles by a simple Taylor series expansion. The accuracy of the 'Linford' formula commonly used as an approximation for the output of ASE lasers is evaluated by comparison to our exact solutions. The Linford formula is accurate to better than 10% for intensities produced by a Gaussian gain profile, but requires multiplication by a correction factor of at gain length product greater than 5 for Lorentzian gain profiles. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.