2,3-dihydroxy-4-methoxybenzaldehyde | 19283-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,3-dihydroxy-4-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-hydroxy-3,4-dimethoxytoluene；2,3-dimethoxy-6-methylphenol；2-Hydroxy-3,4-dimethoxytoluol
• CAS: 19283-81-9
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: CFBDXCCCOMMRPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydroxy-4-methoxybenzaldehyde 在 potassium nitrososulfonate 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.3 g的产率得到2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of quinones having carboxy- and hydroxy-alkyl side chains, and their effects on rat-liver lysosomal membrane.

  摘要：

  为了研究辅酶Q、α-生育酚和叶绿醌（Ia, b, c, IIa, b, c）的代谢产物结构活性关系，将3-羧基-2-丁烯基（IIIa, b, c）、6-羟基-3-甲基-2-己烯基（IVa, b, c）、4-羟基-3-甲基丁基（Va, b）、4-羟基-3-甲基-2-丁烯基（VIb, c）、ω-羧基烷基（VIIa, b, c）和ω-羟基烷基（VIIIa, b）侧链引入到2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌和2, 3, 5-三甲基-1, 4-苯醌的6-位以及2-甲基-1, 4-萘醌的3-位。研究了这些醌类化合物对大鼠肝脏溶酶体膜稳定性和牛心磷酸二酯酶活性的影响。苯醌衍生物（VIIa, b）的这些活性之间观察到了良好的相关性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2797
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 三氯化铝 、 汞 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 2,3-dihydroxy-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of quinones having carboxy- and hydroxy-alkyl side chains, and their effects on rat-liver lysosomal membrane.

  摘要：

  为了研究辅酶Q、α-生育酚和叶绿醌（Ia, b, c, IIa, b, c）的代谢产物结构活性关系，将3-羧基-2-丁烯基（IIIa, b, c）、6-羟基-3-甲基-2-己烯基（IVa, b, c）、4-羟基-3-甲基丁基（Va, b）、4-羟基-3-甲基-2-丁烯基（VIb, c）、ω-羧基烷基（VIIa, b, c）和ω-羟基烷基（VIIIa, b）侧链引入到2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌和2, 3, 5-三甲基-1, 4-苯醌的6-位以及2-甲基-1, 4-萘醌的3-位。研究了这些醌类化合物对大鼠肝脏溶酶体膜稳定性和牛心磷酸二酯酶活性的影响。苯醌衍生物（VIIa, b）的这些活性之间观察到了良好的相关性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2797

文献信息

• [EN] BIARYL PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS BIARYLE DES PHOSPHODIESTÉRASES
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2011134468A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  Novel biaryl compounds with phosphodiesterase inhibitory activity of the general formula (I), wherein R1, R2, R3, X, Y, Z1, Z2, Z3, and Z4 have the meanings defined herein, as well as their use as therapeutic agents in the treatment of inflammatory diseases and conditions.

  具有磷酸二酯酶抑制活性的新型联苯化合物，其一般化学式为（I），其中R1、R2、R3、X、Y、Z1、Z2、Z3和Z4具有本文中定义的含义，以及它们作为治疗炎症性疾病和症状的治疗剂的用途。
• -methylation of phenols with ethyl(iodomethyl)zinc
  作者：Erich K. Lehnert、J. Scott Sawyer、Timothy L. Macdonald

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93745-1

  日期：1989.1

  The regioselective -methylation of phenols by generated ethyl(iodomethyl)zinc an internal alkylation process is described.

  描述了通过生成的乙基（碘甲基）锌在内部烷基化过程中对苯酚的区域选择性甲基化。
• [EN] PHOTOOXIDATION OF PHENOLIC COMPOUNDS<br/>[FR] PHOTO-OXYDATION DE COMPOSÉS PHÉNOLIQUES
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2021234080A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present invention relates to the photooxidation of phenolic compounds to the respective quinoid compounds using methylene blue as photosensitizer in a solvent mixture of water and alcohols using light of the high wavelength range of the visible spectrum.

  本发明涉及使用亚甲蓝作为光敏剂，在水和醇的溶剂混合物中利用可见光高波长范围对酚类化合物进行光氧化，以制备相应的醌类化合物。
• BIARYL PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：Nielsen Simon Feldbaek

  公开号：US20130059853A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Novel biaryl compounds with phosphodiesterase inhibitory activity of the general formula (I), wherein R1, R2, R3, X, Y, Z 1 , Z 2 , Z 3 , and Z 4 have the meanings defined herein, as well as their use as therapeutic agents in the treatment of inflammatory diseases and conditions.

  具有磷酸二酯酶抑制活性的新型联苯化合物，其一般式为（I），其中R1、R2、R3、X、Y、Z1、Z2、Z3和Z4的含义定义如下，以及它们在治疗炎症性疾病和病症中作为治疗剂的用途。
• Carvalho, Christopher F.; Russo, Albert V.; Sargent, Melvyn V., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 5, p. 777 - 792
  作者：Carvalho, Christopher F.、Russo, Albert V.、Sargent, Melvyn V.

  DOI：——

  日期：——