1-(sec-butoxymethyl)-4-methoxybenzene | 732286-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(sec-butoxymethyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 4-methoxybenzyl 1-methylpropyl ether；4-Methoxybenzyl alcohol, 1-methylpropyl ether；1-(butan-2-yloxymethyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 732286-12-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: MMBYDMOTAUJPNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(sec-butoxymethyl)-4-methoxybenzene 在 cerium triflate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到仲丁醇
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铈 (III) 与氯化铈 (III)：PMB 醚脱保护中路易斯酸行为的阴离子依赖性

  摘要：

  三氟甲磺酸铈 (III) 比氯化铈 (III)/碘化钠体系更好地对简单醇的对甲氧基苄基醚进行脱保护。它可以以 1% M 代替等分子量使用，从而获得更好的产率。芳香醇重排，但添加清除剂克服了这个缺点。不幸的是，不饱和醇会因分解而脱保护，这可能是由于双键的侧亲电加成。报道了三氟甲磺酸铈和氯化铈机制之间的比较。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400039
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 、 仲丁醇 在 ferric hydrogen sulfate 作用下， 反应 0.75h， 以90%的产率得到1-(sec-butoxymethyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下，由Fe（HSO 4） 3催化的醇直接有效地合成不对称醚

  摘要：

  报道了伯，仲和叔苄醇与伯和仲脂族醇的高效Fe（HSO 4）3催化醚化。该反应在无溶剂条件下以良好或优异的产率提供不对称的苄基醚。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2098-y

文献信息

• Selective synthesis of unsymmetrical ethers from different alcohols catalyzed by sodium bisulfite
  作者：Jun-Lai Yu、Hui Wang、Kai-Feng Zou、Jia-Rui Zhang、Xiang Gao、Dan-Wei Zhang、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.032

  日期：2013.1

  ethers from alcohols catalyzed by sodium bisulfite is reported. The procedure enables the direct dehydration of primary, secondary, and tertiary benzylic alcohols with aliphatic alcohols in the absence of solvent to selectively produce unsymmetrical ethers in high yields with low catalyst loading. No symmetrical ethers are generated in the reactions. The etherification of a chiral secondary benzyl alcohol

  报道了一种由亚硫酸氢钠催化的醇制备不对称醚的有效方法。该方法能够在不存在溶剂的情况下将伯，仲和叔苄醇与脂肪醇直接脱水，从而以高收率和低催化剂负载选择性地生产不对称醚。反应中不生成对称的醚。手性仲苄醇与丁醇的醚化仅产生外消旋醚，表明该反应涉及碳正离子中间机理。
• Chemoselective Formation of Unsymmetrically Substituted Ethers from Catalytic Reductive Coupling of Aldehydes and Ketones with Alcohols in Aqueous Solution
  作者：Nishantha Kalutharage、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00553

  日期：2015.4.3

  A well-defined cationic Ru–H complex catalyzes reductive etherification of aldehydes and ketones with alcohols. The catalytic method employs environmentally benign water as the solvent and cheaply available molecular hydrogen as the reducing agent to afford unsymmetrical ethers in a highly chemoselective manner.

  定义明确的阳离子Ru–H络合物催化醛和酮与醇的还原醚化反应。该催化方法使用环境友好的水作为溶剂，使用廉价的分子氢作为还原剂，以高度化学选择性的方式提供不对称醚。
• Synthesis of bimetallic Zr(Ti)-naphthalendicarboxylate MOFs and their properties as Lewis acid catalysis
  作者：Antonia M. Rasero-Almansa、Marta Iglesias、Félix Sánchez

  DOI：10.1039/c6ra23143h

  日期：——

  Bimetallic Zr(Ti)-NDC based metal–organic frameworks (MOFs) have been prepared by incorporation of titanium(IV) into zirconium(IV)-NDC-MOFs (UiO family). The resulting materials maintain thermal (up to 500 °C), chemical and structural stability with respect to parent Zr-MOFs as can be deduced from XRD, N2 adsorption, FTIR and thermal analysis. The materials have been studied in Lewis acid catalyzed

  通过将钛（IV）掺入锆（IV）-NDC-MOF（UiO族）中，制备了基于双金属Zr（Ti）-NDC的金属-有机骨架（MOF ）。可以从XRD，N 2吸附，FTIR和热分析推导出，所得材料相对于母体Zr-MOF保持热（最高500°C），化学和结构稳定性。已在路易斯酸催化的反应中研究了该材料，例如多米诺骨牌Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原-对甲氧基苯甲醛与丁醇的醚化，α-pine烯氧化物的异构化和香茅醛的环化。
• Effect of the niobium state on the properties of NbSiBEA as bifunctional catalysts for gas- and liquid-phase tandem processes
  作者：Pavlo I. Kyriienko、Olga V. Larina、Nataliia O. Popovych、Sergiy O. Soloviev、Yannick Millot、Stanislaw Dzwigaj

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.06.024

  日期：2016.12

  Nb(V) (Nb0.7SiBEA) and a mixture of framework mononuclear and extra-framework polynuclear Nb(V) (Nb2.0SiBEA) were prepared by two-step postsynthesis method as evidenced by XRD, NMR, DR UV–vis and FTIR. DR UV–vis showed that two types of framework mononuclear Nb(V) are present in Nb0.7SiBEA, while Nb2.0SiBEA mainly contained isolated mononuclear Nb(V) in the framework of zeolite and polynuclear Nb(V)

  摘要 采用两步后合成法制备了NbSiBEA分子筛，其含有孤立的骨架单核Nb(V)(Nb0.7SiBEA)和骨架单核和骨架外多核Nb(V)的混合物(Nb2.0SiBEA)，XRD、NMR证实了这一点。 , DR UV-vis 和 FTIR。DR UV-vis显示Nb0.7SiBEA中存在两种骨架单核Nb(V)，而Nb2.0SiBEA主要在沸石骨架中包含孤立的单核Nb(V)和在外骨架中的多核Nb(V)位置。以吡啶和 2,6-二叔丁基吡啶作为探针分子的 FTIR 表明，通过在沸石骨架中掺入铌作为单核 Nb(V)，可形成大量的路易斯和弱布朗斯台德酸性位点。在乙醇转化为1的串联过程中研究了含铌沸石的催化性能，3-丁二烯（气相）和由芳香醛和脂肪醇合成不对称醚（液相）。已发现仅含有孤立骨架单核 Nb(V) 的 Nb0.7SiBEA 催化剂在乙醇和乙醇/乙醛混合物转化为 1,3-丁二烯、用乙醇 MPV 还
• Direct synthesis of unsymmetrical ethers from alcohols catalyzed by titanium cation-exchanged montmorillonite
  作者：Takato Mitsudome、Tsuyoshi Matsuno、Shoichiro Sueoka、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1039/c2gc16135d

  日期：——

  Titanium-exchanged montmorillonite (Ti4+-mont) was found to act as an efficient heterogeneous catalyst for the etherification of a wide range of alcohols under mild reaction conditions. Ti4+-mont was reusable with retention of high efficiency and applicable to scale-up reaction conditions.

  研究发现，钛置换蒙脱石（Ti4+-mont）是一种高效的异相催化剂，可在温和的反应条件下用于多种醇类的醚化反应。Ti4+-mont 可重复使用并保持高效率，适用于放大反应条件。