(S)-3-Diphenylphosphinoyl-1-phenylpropan-1-ol | 176242-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-Diphenylphosphinoyl-1-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (S)-3-(diphenylphosphinyl)-1-phenylpropan-1-ol；(1S)-3-diphenylphosphoryl-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 176242-45-8
• 化学式: C₂₁H₂₁O₂P
• 分子量: 336.37
• InChiKey: AWRAXOQHOQETCY-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Diphenylphosphinoyl-1-phenylpropan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (2R,3R,5S)-2,5-Diphenyl-3-diphenylphosphinoyl-2-trimethylsilyloxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  γ-苯甲酰氧基氧化膦的分子内酰化：光学活性环丙基酮的合成

  摘要：

  在Me 3 SiCl存在下，用LDA对γ-苯甲酰氧基氧化膦进行分子内酰化，可得到具有高立体选择性的甲硅烷基醚：用t-BuOK处理这些甲硅烷基醚可得到具有良好光学收率的二和三取代的环丙基酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00049-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-3-Diphenylphosphinoyl-1-phenylpropane-1,2-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 (S)-3-Diphenylphosphinoyl-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  γ-苯甲酰氧基氧化膦的分子内酰化：光学活性环丙基酮的合成

  摘要：

  在Me 3 SiCl存在下，用LDA对γ-苯甲酰氧基氧化膦进行分子内酰化，可得到具有高立体选择性的甲硅烷基醚：用t-BuOK处理这些甲硅烷基醚可得到具有良好光学收率的二和三取代的环丙基酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00049-4

文献信息

• Evaluation of bifunctional chiral phosphine oxide catalysts for the asymmetric hydrosilylation of ketimines
  作者：Christopher J.A. Warner、Sian S. Berry、Simon Jones

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130733

  日期：2019.12

  A series of bifunctional phosphine oxides have been prepared and evaluated as catalysts for the trichlorosilane mediated asymmetric hydrosilylation of ketimines. bis-Phosphine oxides, hydroxy-phosphine oxides, and biaryl phosphine oxides all demonstrated good catalytic activity, but poor to moderate enantioselectivity. A bis-P-chiral phosphine oxide displayed the highest enantioselectivity of 60%.

  已经制备了一系列双官能氧化膦，并评价了其为三氯硅烷介导的酮亚胺的不对称氢化硅烷化的催化剂。双膦氧化物，羟基膦氧化物和联芳基膦氧化物都表现出良好的催化活性，但是对映选择性差至中等。甲双- P -手性膦氧化物显示的60％的最高的对映选择性。
• Diastereoselective reactions of optically active γ-substituted vinyl phosphine oxides
  作者：Jonathan Clayden、Adam Nelson、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00658-8

  日期：1997.5

  Dehydration of diphenylphosphinoyl diols (synthesised by asymmetric dihydroxylation of allylic phosphine oxides) gives γ-hydroxy vinyl phosphine oxides. Some diastereoselective reactions of vinyl phosphine oxides with hydrogen, carbon and heteroatomic nucleophiles are discussed.

  二苯基膦酰基二醇的脱水（通过烯丙基膦氧化物的不对称二羟基化反应合成）得到γ-羟基乙烯基膦氧化物。讨论了乙烯基膦氧化物与氢，碳和杂原子亲核试剂的一些非对映选择性反应。
• Barteis, Bjoern; Ciayden, Jonathan; Martin, Concepcion Gonzalez, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 13, p. 1807 - 1822
  作者：Barteis, Bjoern、Ciayden, Jonathan、Martin, Concepcion Gonzalez、Neison, Adam、Russell, Matthew G.、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular acylations of γ-benzoyloxy phosphine oxides: synthesis of optically active cyclopropyl ketones
  作者：Adam Nelson、Stuart Warren

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00049-4

  日期：1996.2

  Intramolecular acylation of γ-benzoyloxy phosphine oxides with LDA in the presence of Me3SiCl give silyl ethers with high steroselectivity: treatment of these silyl ethers with t-BuOK gives optically active di- and trisubstituted cyclopropyl ketones in good yield.

  在Me 3 SiCl存在下，用LDA对γ-苯甲酰氧基氧化膦进行分子内酰化，可得到具有高立体选择性的甲硅烷基醚：用t-BuOK处理这些甲硅烷基醚可得到具有良好光学收率的二和三取代的环丙基酮。