(2R,4S,4aR,6S,7R,8aR,9S)-4,7-dimethyl-2,9-bis(2,3,4-trimethoxyphenyl)hexahydro-2H-4,6-(epoxymethano)chromen-8(8aH)-one | 1415323-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (2R,4S,4aR,6S,7R,8aR,9S)-4,7-dimethyl-2,9-bis(2,3,4-trimethoxyphenyl)hexahydro-2H-4,6-(epoxymethano)chromen-8(8aH)-one
• 英文别名: (1S,2S,4S,6R,8R,9R,11R)-4,11-dimethyl-2,6-bis(2,3,4-trimethoxyphenyl)-3,7-dioxatricyclo[6.2.2.04,9]dodecan-12-one
• CAS: 1415323-53-3
• 化学式: C₃₀H₃₈O₉
• 分子量: 542.626
• InChiKey: JJAKYZKICCWPNL-ZUZWDYOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马鞭草烯醇 在 montmorillonite K₁₀ Clay 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (2S,4aR,8R,8aR)-4,7-dimethyl-2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-chromene-4,8-diol 、 (2R,4S,4aR,6S,7R,8aR,9S)-4,7-dimethyl-2,9-bis(2,3,4-trimethoxyphenyl)hexahydro-2H-4,6-(epoxymethano)chromen-8(8aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxic activity of substituted hexahydro-2H-4,6-(epoxymethano)chromen-8(5H)-ones obtained from (–)-verbenone

  摘要：

  以单萜(-)-马鞭草烯酮和含有甲氧基和羟基的芳香醛为起始原料，合成了一系列具有取代的六氢-2H-4,6-(环氧亚甲基)色满-8(5H)-酮骨架的化合物。首次研究了这些化合物对人肿瘤细胞系的细胞毒活性。发现每个芳香环中含有三个甲氧基的化合物最具进一步研究的潜力。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1148-3

文献信息

• Synthesis and analgesic activity of new heterocyclic compounds derived from monoterpenoids
  作者：Oksana Mikhalchenko、Irina Il’ina、Alla Pavlova、Ekaterina Morozova、Dina Korchagina、Tat’yana Tolstikova、Evgeny Pokushalov、Konstantin Volcho、Nariman Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s00044-012-0310-9

  日期：2013.6

  set of new heterocyclic compounds with different types of framework, including a new type of framework, were synthesized by reactions of verbenol epoxide and (1R,2R,6S)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol with aromatic aldehydes containing three methoxy groups. The analgesic activity of these substances was studied. Three compounds possessed considerable activity in vivo in the acetic

  合成了具有不同骨架类型的一组新型杂环化合物，其中包括一种新型骨架，是由马来酸环氧化物与（1 R，2 R，6 S）-3-甲基-6-（prop-1-en）反应合成的-2-基）环己-3-烯-1，2-二醇与含有三个甲氧基的芳香醛。研究了这些物质的镇痛活性。三种化合物在乙酸诱导的扭体试验中具有相当大的体内活性。（2 S，4 R，4a R，8 S，8a R）-4,7-二甲基-2-（2,4,5-三甲氧基苯基）-3,4,4a，5,8,8a-hexahydro-2 H-4,8-​​环氧丙烷在乙酸诱导的扭体试验和热板试验中均显示出高镇痛活性；选择性指数IS 50超过60。
• Mikhalchenko, Oksana S.; Korchagina, Dina V.; Volcho, Konstantin P., Helvetica Chimica Acta, 2014, vol. 97, # 10, p. 1406 - 1421
  作者：Mikhalchenko, Oksana S.、Korchagina, Dina V.、Volcho, Konstantin P.、Salakhutdinov, Nariman F.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and cytotoxic activity of substituted hexahydro-2H-4,6-(epoxymethano)chromen-8(5H)-ones obtained from (–)-verbenone
  作者：I. V. Il’ina、M. A. Pokrovsky、O. S. Mikhalchenko、D. V. Korchagina、K. P. Volcho、A. G. Pokrovsky、N. F. Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s11172-015-1148-3

  日期：2015.9

  A number of compounds with a substituted hexahydro-2H-4,6-(epoxymethano)chromen8(5H)-one framework was synthesized starting from monoterpenoid (–)-verbenone and aromatic aldehydes containing methoxy and hydroxy groups. Cytotoxic activity of these compounds on human tumor cell lines was studied for the first time. Compounds containing three methoxy groups in each aromatic ring were found to be the most promising for further studies.

  以单萜(-)-马鞭草烯酮和含有甲氧基和羟基的芳香醛为起始原料，合成了一系列具有取代的六氢-2H-4,6-(环氧亚甲基)色满-8(5H)-酮骨架的化合物。首次研究了这些化合物对人肿瘤细胞系的细胞毒活性。发现每个芳香环中含有三个甲氧基的化合物最具进一步研究的潜力。