(2R,4S,4aR,6S,7R,8aR,9S)-4,7-dimethyl-2,9-bis(2,3,4-trimethoxyphenyl)hexahydro-2H-4,6-(epoxymethano)chromen-8(8aH)-one | 1415323-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (2R,4S,4aR,6S,7R,8aR,9S)-4,7-dimethyl-2,9-bis(2,3,4-trimethoxyphenyl)hexahydro-2H-4,6-(epoxymethano)chromen-8(8aH)-one
• 英文别名: (1S,2S,4S,6R,8R,9R,11R)-4,11-dimethyl-2,6-bis(2,3,4-trimethoxyphenyl)-3,7-dioxatricyclo[6.2.2.04,9]dodecan-12-one
• CAS: 1415323-53-3
• 化学式: C₃₀H₃₈O₉
• 分子量: 542.626
• InChiKey: JJAKYZKICCWPNL-ZUZWDYOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马鞭草烯醇 在 montmorillonite K₁₀ Clay 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (2S,4aR,8R,8aR)-4,7-dimethyl-2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-chromene-4,8-diol 、 (2R,4S,4aR,6S,7R,8aR,9S)-4,7-dimethyl-2,9-bis(2,3,4-trimethoxyphenyl)hexahydro-2H-4,6-(epoxymethano)chromen-8(8aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxic activity of substituted hexahydro-2H-4,6-(epoxymethano)chromen-8(5H)-ones obtained from (–)-verbenone

  摘要：

  以单萜(-)-马鞭草烯酮和含有甲氧基和羟基的芳香醛为起始原料，合成了一系列具有取代的六氢-2H-4,6-(环氧亚甲基)色满-8(5H)-酮骨架的化合物。首次研究了这些化合物对人肿瘤细胞系的细胞毒活性。发现每个芳香环中含有三个甲氧基的化合物最具进一步研究的潜力。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1148-3

文献信息

• Synthesis and analgesic activity of new heterocyclic compounds derived from monoterpenoids
  作者：Oksana Mikhalchenko、Irina Il’ina、Alla Pavlova、Ekaterina Morozova、Dina Korchagina、Tat’yana Tolstikova、Evgeny Pokushalov、Konstantin Volcho、Nariman Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s00044-012-0310-9

  日期：2013.6

  set of new heterocyclic compounds with different types of framework, including a new type of framework, were synthesized by reactions of verbenol epoxide and (1R,2R,6S)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol with aromatic aldehydes containing three methoxy groups. The analgesic activity of these substances was studied. Three compounds possessed considerable activity in vivo in the acetic

  合成了具有不同骨架类型的一组新型杂环化合物，其中包括一种新型骨架，是由马来酸环氧化物与（1 R，2 R，6 S）-3-甲基-6-（prop-1-en）反应合成的-2-基）环己-3-烯-1，2-二醇与含有三个甲氧基的芳香醛。研究了这些物质的镇痛活性。三种化合物在乙酸诱导的扭体试验中具有相当大的体内活性。（2 S，4 R，4a R，8 S，8a R）-4,7-二甲基-2-（2,4,5-三甲氧基苯基）-3,4,4a，5,8,8a-hexahydro-2 H-4,8-​​环氧丙烷在乙酸诱导的扭体试验和热板试验中均显示出高镇痛活性；选择性指数IS 50超过60。
• Mikhalchenko, Oksana S.; Korchagina, Dina V.; Volcho, Konstantin P., Helvetica Chimica Acta, 2014, vol. 97, # 10, p. 1406 - 1421
  作者：Mikhalchenko, Oksana S.、Korchagina, Dina V.、Volcho, Konstantin P.、Salakhutdinov, Nariman F.

  DOI：——

  日期：——