2-chloro-2-phenylethyl benzoate | 106783-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-2-phenylethyl benzoate
• 英文别名: 2-chloro-2-phenethyl benzoate；benzoic acid-(β-chloro-phenethyl ester)；Benzoesaeure-(β-chlor-phenaethylester)；(2-Chloro-2-phenylethyl) benzoate
• CAS: 106783-51-1
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₂
• 分子量: 260.72
• InChiKey: PBOAZMQIEHAPJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164-165 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 苯甲酰氯 在 zinc(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2-chloro-2-phenylethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用氧化锌从环氧化物中方便地合成氯醇：在 5,6-环氧谷甾醇中的应用

  摘要：

  使用催化量的 ZnO 作为可重复使用的催化剂，通过环氧化物与乙酰基/苯甲酰氯和 TMSCl 的开环，实现了受保护和未受保护的氯醇的有效合成。通过用乙酰氯对天然产物 5,6-环氧谷甾醇进行裂解，进一步扩展了 ZnO 的适用性。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:157–163, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20529

  DOI：

  10.1002/hc.20529

文献信息

• Palladium(II) acetate catalyzed acylative cleavage of cyclic and acyclic ethers under neat conditions
  作者：Jean Fotie、Brandy R. Adolph、Shreya V. Bhatt、Casey C. Grimm

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.080

  日期：2017.12

  During the development of a palladium catalyzed C–H activation cross-coupling reaction involving acyl halides, it was noted that palladium(II) acetate catalyzes the acylative cleavage of tetrahydrofuran (used as a solvent) at room temperature to afford the corresponding 4-chlorobutyl ester derivative. After optimization, the reaction was shown to work well with epoxides, oxetane and tetrahydrofuran

  在涉及酰基卤的钯催化的C–H活化交叉偶联反应的开发过程中，注意到乙酸钯（II）在室温下催化四氢呋喃（用作溶剂）的酰化裂解，得到相应的4-氯丁基酯衍生物。优化后，显示该反应在环氧化物，氧杂环丁烷和四氢呋喃中反应良好，但在室温下仅与氧烷勉强反应。无环醚在相似条件下无法系统反应，但在100°C的微波反应器中进行了完全转化。
• Rhenium complex-catalyzed acylative cleavage of ethers with acyl chlorides
  作者：Rui Umeda、Takashi Nishimura、Kenta Kaiba、Toshimasa Tanaka、Yuuki Takahashi、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.072

  日期：2011.9

  an efficient catalyst for the acylative cleavage of C–O bond of ethers with acyl chlorides. When acyclic ethers were allowed to react with acyl chlorides in the presence of a catalytic amount of ReBr(CO)5, acylative cleavage of C–O bond of acyclic ethers smoothly proceeded to give the corresponding esters in moderate to good yields. Similarly, cyclic ethers were acylative cleaved by acyl chlorides to

  发现rh络合物是醚与酰氯的C-O键的酰基化裂解的有效催化剂。当在催化量的ReBr（CO）5存在下使无环醚与酰氯反应时，无环醚的C-O键的酰基裂顺利进行，从而以中等至良好的收率得到了相应的酯。类似地，使用Re 2 O 7催化剂将环醚酰基氯酰化裂解，得到高产率的相应的氯取代的酯。
• Regioselective ring cleavage of oxiranes catalyzed by organotin halide - triphenylphosphine complex
  作者：Ikuya Shibata、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84706-1

  日期：1986.1

  Vicinal chloroesters are formed in high yield from the reaction of oxiranes and benzoyl chloride in the presence of organotin halide - triphenylphosphine complex with enhanced regioselectivity in oxirane ring cleavage.

  在有机锡卤化物-三苯基膦配合物的存在下，环氧乙烷与苯甲酰氯的反应可高产率地形成邻位氯酸酯，并在环氧乙烷环裂解中具有较高的区域选择性。
• Organomercury/aluminum-mediated acylative cleavage of cyclic ethers
  作者：Frederick A. Luzzio、Rhiana A. Bobb

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01226-5

  日期：1999.2

  tetrahydrofurans are cleaved with concomitant acylation to chloroalkyl esters using a reagent system composed of an organomercurial, aluminum metal and an acid chloride. The cleavage is promoted under mild conditions by a range of readily-available cyclic β-alkoxychloromercurials and acid chlorides. Using mainly tetrahydrofuran and cyclohexene oxide as substrates, the yield of isolated chloroesters ranged from 52

  使用由有机汞，铝金属和酰氯组成的试剂体系，将环氧化合物和四氢呋喃裂解并酰化为氯代烷基酯。在温和条件下，通过一系列容易获得的环状β-烷氧基氯汞和酰氯促进了裂解。主要使用四氢呋喃和氧化环己烯作为底物，分离出的氯酯的收率范围为52％至96％。
• Cobalt catalysed regioselective cleavage of oxiranes with acylchlorides
  作者：Javed Iqbal、M.Amin Khan、Rajiv Ranjan Srivastava

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80659-0

  日期：1988.1