1-phenyl-1,2-ethanediol dinitrate | 84233-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-1,2-ethanediol dinitrate
• 英文别名: 1-phenylethane-1,2-diol dinitrate；(2-Nitrooxy-1-phenylethyl) nitrate
• CAS: 84233-68-1
• 化学式: C₈H₈N₂O₆
• 分子量: 228.161
• InChiKey: YVEGSIUKIWPWFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 在 五氧化二氮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到1-phenyl-1,2-ethanediol dinitrate
  参考文献：
  名称：

  氮氧化物硝化，第1部分：应变环氧杂环与五氧化二氮的反应制备硝酸酯

  摘要：

  环氧化物和氧杂环丁烷与五氧化二氮反应生成高或接近定量收率的相应二硝酸盐。简要讨论了该方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85272-9

文献信息

• Preparation of Di- and polynitrates by ring-opening nitration of epoxides by dinitrogen pentoxide (N2O5)
  作者：Peter Golding、Ross W Millar、Norman C Paul、David H Richards

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87978-3

  日期：1993.8

  hydrocarbon solvents (principally CH2Cl2) to give vicinal nitrate ester products by a novel ring-opening nitration reaction. The procedure offers easier temperature control and simpler isolation procedures compared with conventional mixed acid nitrations; it also enables selective nitration reactions to be carried out on polyfunctional substrates. The scope and limitations of the reaction, as well as

  通过新颖的开环硝化反应，使十八种各种环氧化合物与N 2 O 5在氯化烃溶剂（主要为CH 2 Cl 2）中反应，得到邻位硝酸酯产物。与传统的混合酸硝化方法相比，该方法提供了更轻松的温度控制和更简单的分离步骤。它还可以在多官能底物上进行选择性硝化反应。讨论了反应的范围和局限性，以及利用N 2 O 4与硝酸亚硝酸酯原位进行原位氧化的替代方法的范围和局限性。
• The photochemical reaction of cerium(IV) ammonium nitrate with alkenes. Rate and mechanism for the addition of the nitrate radical to alkenes
  作者：E. Baciocchi、T. Del Giacco、S.M. Murgia、G.V. Sebastiani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90103-6

  日期：1988.1

  photochemical reaction of cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) in acetonitrile with cyclohexene, 1-octene and a series of styrene derivatives leads to the formation of 1,2-dinitrate adducts in high yields. The reaction takes place by the intermediacy of the nitrate radical which forms in the photolysis of CAN. The reaction rate of NO3· with the olefinic substrates has been determined by the laser flash photolysis

  硝酸铈（IV）铵化铵（CAN）在乙腈中与环己烯，1-辛烯和一系列苯乙烯衍生物的光化学反应可高产率地形成1,2-癸酸酯加合物。该反应通过在CAN的光解中形成的硝酸根自由基的中间发生。NO 3 ·与烯烃底物的反应速率已经通过激光闪光光解技术确定。观察到较高的反应性值，二阶速率常数范围为5×10 8到9×10 9 M -1 s -1。取代苯乙烯的速率数据相对于XXX +值的曲线是线性的，并且提供的-XXX值为-0.97。还发现动力学数据符合电子转移过程的Rehm-Weller方程，因此表明电子从底物转移到攻击基团是电子反应的第一步（和决定速率）。带有NO 3的苯乙烯衍生物·这一观察结果也支持了这一建议-β-甲基苯乙烯比α-甲基苯乙烯更具反应性，这与前一种底物的易氧化性以及在自由基添加中所观察到的相反。1-辛烯和环己烯的动力学数据不符合Rehm-Weller图，并且不确定这些底物与硝酸根自由基反应的机理。
• Duality of mechanism in the oxidation of alkenylbenzenes by cerium (IV)ammonium nitrate
  作者：Enrico Baciocchi、Cesare Rol、Giovanni V. Sebastiani、Antonio Zampini

  DOI：10.1039/c39820001045

  日期：——

  The oxidation of styrenes and other alkenylbenzenes by cerium(IV) ammonium nitrate takes place either by an electron-transfer mechanism or by a free-radical addition depending on the structure of the substrate.

  硝酸铈（IV）铵铵对苯乙烯和其他烯基苯的氧化取决于基体的结构，是通过电子转移机理或通过自由基加成而发生的。
• Generation of Aryl Radicals by the Oxidation of<i>α</i>-(Arylazo)triphenylmethanes by Cerium(IV) Ammonium Nitrate
  作者：Noriyoshi Arai、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.68.1707

  日期：1995.6

  The one-electron oxidation of α-(arylazo)triphenylmethanes by cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) generated aryl radicals along with the triphenylmethyl cation. When the reaction was carried out in the presence of appropriate radical-trapping agents, such as arenes and olefins, the corresponding addition products were obtained in moderate yield. The oxidation of the arylazo compounds with CAN was accelerated

  硝酸铈（IV）铵（CAN）对α-（芳基偶氮）三苯基甲烷的单电子氧化产生芳基自由基和三苯基甲基阳离子。当反应在合适的自由基捕获剂如芳烃和烯烃存在下进行时，相应的加成产物以中等产率获得。通过添加酸加速芳基偶氮化合物与 CAN 的氧化。
• A process for the production of high energy material
  申请人：Secretary of State for Defence in Her Britannic Majesty's Gov. of the United Kingdom of Great Britain and Northern Ireland

  公开号：EP0223440B1

  公开（公告）日：1991-03-06