2-(N,N-dibenzyl)amino-1-phenyl-1-ethanol | 29194-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N,N-dibenzyl)amino-1-phenyl-1-ethanol
• 英文别名: (+/-)-dibenzyl(β-hydroxyphenethyl)amine；2-(N,N-dibenzylamino)-1-phenylethanol；N.N-Dibenzyl-β-hydroxy-phenaethylamin；2-dibenzylamino-1-phenyl-ethanol；2-Dibenzylamino-1-phenyl-aethanol；alpha-((Dibenzylamino)methyl)benzyl alcohol；2-(dibenzylamino)-1-phenylethanol
• CAS: 29194-05-6
• 化学式: C₂₂H₂₃NO
• mdl: MFCD01657458
• 分子量: 317.431
• InChiKey: ZXPLMKPRHWPRMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N,N-dibenzyl)amino-1-phenyl-1-ethanol 在 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N,N-Dibenzyl-2-brom-2-phenyl-aethylamin
  参考文献：
  名称：

  265.二-N-取代的2-卤代乙胺。第六部分 NN-二烷基-（或N-烷基）-2-烷基（或芳基或芳基烷基）衍生物：合成，反应性和药理学

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630001385
• 作为产物：
  描述：

  2-(dibenzylamino)-1-phenylethanone 在 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 2-(N,N-dibenzyl)amino-1-phenyl-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  ANTIMALARIALS. α-PHENYL-β-DIALKYLAMINO ALCOHOLS¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01169a001

文献信息

• Preparation of Enantiopure Chiral Amino-[D₁]methyllithium Compounds and Determination of Their Micro- and Macroscopic Configurational Stabilities
  作者：Dagmar C. Kapeller、Friedrich Hammerschmidt

  DOI：10.1002/chem.200802668

  日期：2009.6.2

  Enantiopure aminomethyllithiums, such as depicted, the smallest of their kind, have been prepared and tested for their micro‐ and macroscopic configurational stabilities, which are delicately influenced by R1 and R2. The species with R1=R2=Bn is macroscopically configurationally stable below −95 °C.

  越小越好：对映纯氨基甲基锂，如图所示，是同类中最小的，已经制备并测试了它们的微观和宏观构型稳定性，这些稳定性受到 R 1和 R 2 的微妙影响。R 1 =R 2 =Bn 的物质在-95 °C 以下宏观构型稳定。
• Calcium trifluoromethanesulfonate-catalysed aminolysis of epoxides
  作者：Ivica Cepanec、Mladen Litvić、Hrvoje Mikuldaš、Anamarija Bartolinčić、Vladimir Vinković

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00292-8

  日期：2003.3

  Aminolysis of epoxides catalysed by calcium trifluoromethanesulfonate under mild reaction conditions is described. The novel method is very efficient in the synthesis of wide variety of β-amino alcohols with high regio- and stereoselectivity.

  描述了在温和的反应条件下三氟甲磺酸钙催化的环氧化物的氨解。该新方法在合成具有高区域选择性和立体选择性的多种β-氨基醇方面非常有效。
• Regio- and stereo-selective ring opening of epoxides with amide cuprate reagents
  作者：Yoshinori Yamamoto、Naoki Asao、Masaki Meguro、Naofumi Tsukada、Hisao Nemoto、Naoki Sadayori、J. Gerald Wilson、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1039/c39930001201

  日期：——

  Amide cuprate reagents attack the less hindered carbon atom of epoxides to give 1,2-amino alcohols in good yields; this procedure is applied to the synthesis of an aziridine alcohol bearing a carborane framework which is a potentially useful 10B carrier for boron neutron capture therapy.

  酰胺铜酸盐试剂可以攻击环氧化物中阻碍较少的碳原子，从而以良好的收率得到 1,2-氨基醇；这一过程被应用于合成一种带有硼烷框架的氮丙啶醇，它是硼中子俘获疗法的一种潜在有用的 10B 载体。
• Terbium-organic framework as heterogeneous Lewis acid catalyst for β-aminoalcohol synthesis: Efficient, reusable and green catalytic method
  作者：Meghdad Karimi、Taraneh Hajiashrafi、Akbar Heydari、Alireza Azhdari Tehrani

  DOI：10.1002/aoc.3866

  日期：2017.12

  using Fourier transform infrared spectroscopy, scanning electron microscopy, powder X‐ray diffraction and surface area analysis. Tb‐MOF was employed as a heterogeneous Lewis acid catalyst for the synthesis of β‐aminoalcohols. Also, the effect of ultrasonic irradiation was examined in the catalytic aminolysis of styrene oxide. The reaction conditions were optimized by variation of reaction time, catalyst

  using有机框架（Tb-MOF）是使用先前报道的程序制备的。使用傅里叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，粉末X射线衍射和表面积分析对Tb-MOF进行了表征。Tb-MOF被用作多相路易斯酸催化剂，用于合成β-氨基醇。另外，在苯乙烯氧化物的催化氨解中检查了超声辐射的作用。通过改变反应时间，催化剂浓度和溶剂来优化反应条件。合成并表征了多种β-氨基醇。Tb-MOF催化剂对这些转化显示出极好的选择性和高收率。
• Kinetic resolution of racemic .beta.-hydroxy amines by enantioselective N-oxide formation
  作者：Sotaro Miyano、Linda D. L. Lu、Steven M. Viti、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/jo00222a030

  日期：1985.11