1-<(2'-hydroxy-2'-phenylethyl)>pyrazole | 32500-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<(2'-hydroxy-2'-phenylethyl)>pyrazole
• 英文别名: 1-phenyl-2-(1H-pyrazol-1-yl)ethan-1-ol；1-(1-hydroxy-1-phenylethyl)pyrazole；2-(1-pyrazolyl)-1-phenylethanol；1-phenyl-2-pyrazol-1-yl-ethanol；1-phenyl-2-(1H-pyrazol-1-yl)ethanol；1-phenyl-2-pyrazol-1-ylethanol
• CAS: 32500-66-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• mdl: MFCD03767158
• 分子量: 188.229
• InChiKey: BAOSEPHEMSBKSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  357.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴丙基)-4-甲氧基苯 、 1-<(2'-hydroxy-2'-phenylethyl)>pyrazole 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以21%的产率得到1-[β-((3-(4-methoxyphenyl)propyl)oxy)phenethyl]-1H-pyrazolium hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型系列吡唑SKF-96365类似物作为潜在的可存储钙输入（SOCE）抑制剂的初步构效关系（SAR）

  摘要：

  从一系列（1R，1S）-1 [β-（苯基烷氧基）-（苯乙酰基）]-1H-吡唑鎓盐酸盐作为SKF-96365的新类似物中，一个对内质网（ER）Ca2 +的释放和储存具有有趣的作用PLP-B淋巴细胞细胞系上的钙操纵的Ca2 +进入（SOCE）（IC50 25μM）。通过在（+）-（1S）存在下使用“半浓缩”方法，成功开发了（±）1-苯基-2-（1H-吡唑-1-基）乙-1-醇）或（-）-（1R）-CSA。

  DOI：

  10.3390/ijms19030856
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-(1H-pyrazol-1-yl)ethan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到1-<(2'-hydroxy-2'-phenylethyl)>pyrazole
  参考文献：
  名称：

  新型系列吡唑SKF-96365类似物作为潜在的可存储钙输入（SOCE）抑制剂的初步构效关系（SAR）

  摘要：

  从一系列（1R，1S）-1 [β-（苯基烷氧基）-（苯乙酰基）]-1H-吡唑鎓盐酸盐作为SKF-96365的新类似物中，一个对内质网（ER）Ca2 +的释放和储存具有有趣的作用PLP-B淋巴细胞细胞系上的钙操纵的Ca2 +进入（SOCE）（IC50 25μM）。通过在（+）-（1S）存在下使用“半浓缩”方法，成功开发了（±）1-苯基-2-（1H-吡唑-1-基）乙-1-醇）或（-）-（1R）-CSA。

  DOI：

  10.3390/ijms19030856

文献信息

• Y(NO3)3·6H2O catalyzed regioselective ring opening of epoxides with aliphatic, aromatic, and heteroaromatic amines
  作者：Mayur J. Bhanushali、Nitin S. Nandurkar、Malhari D. Bhor、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.152

  日期：2008.5

  Yttrium nitrate hexahydrate [Y(NO3)3·6H2O] was found to be an efficient catalyst for selective ring opening of epoxides with aliphatic, aromatic, and heteroaromatic amines at room temperature under solvent-free conditions. The system tolerated a variety of hindered and functionalized epoxides/amines and afforded the desired β-amino alcohols at low catalyst concentration.

  发现六水合硝酸钇[Y（NO 3）3 ·6H 2 O]是在室温下在无溶剂条件下与脂族，芳族和杂芳族胺选择性环氧化环氧化物的有效催化剂。该体系可耐受多种受阻和官能化的环氧化物/胺，并在低催化剂浓度下提供所需的β-氨基醇。
• Alpha-lithiation of n-alkyl groups in pyrazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Chandra Jayaram、Vassilatos N. Socrates

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91920-9

  日期：1983.1

  1,3,5-Trimethylpyrazole and l-ethyl-3,5-dimethylpyrazole undergo lithiation exclusively at the α -position of the N-alkyl group. 1-Benzylpyrazole is metallated under kinetic control at -78° at the CH2 group, but the metallorganic intermediate rearranges rapidly at 23° to give the thermodynamically more stable 5-lithio-l-benzylpyrazole. 1-Methylpyrazole gives mixtures of α- and 5-lithiation; 1-ethylpyrazole

  1,3,5-三甲基吡唑和1-乙基-3,5-二甲基吡唑仅在N-烷基的α-位进行锂化。1-苄基吡唑在-78°的CH 2基团的动力学控制下被金属化，但金属有机中间体在23°迅速重排，从而提供了热力学上更稳定的5-lithio-1-苄基吡唑。1-甲基吡唑产生α-和5-锂化的混合物；1-乙基吡唑仅显示5-锂化。碳负离子被各种亲电试剂捕获。
• Ytterbium Triflate Catalyzed Reactions of Epoxide with Nitrogen Heterocycles Under Solvent-Free Condition
  作者：Sanzhong Luo、Baolian Zhang、Peng G. Wang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1081/scc-120022472

  日期：2003.9.1

  Abstract Ytterbium triflate was found to effectively catalyze the reaction of epoxides with nitrogen heterocycles. The reactions afforded hydroxyl alkylated products in high yields.

  摘要 三氟甲磺酸镱能有效催化环氧化物与氮杂环的反应。该反应以高产率提供羟基烷基化产物。
• Verfahren zur Herstellung von Beta-Hydroxyethyl-azol-Derivaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0224723A1

  公开（公告）日：1987-06-10

  Nach einem neuen Verfahren werden bekannte β-Hydroxy-­ethyl-azol-Derivate der Formel in welcher R¹ für Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Alkinyl, gege­benenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkenyl, gegebenenfalls substi­tuiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Aralkyl steht, R² für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkenyl, gege­benenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Aralkyl steht, und Az für 1,2,4-Triazol-1-yl, Imidazol-1-yl und Pyrazol-­1-yl steht, hergestellt, indem man Carbonyl-Verbindungen der Formel R¹ - CO - R² (II) in welcher R¹ und R² die oben angegebene Bedeutung haben, mit Tri­methylsilyl-azolyl-methanen der Formel (CH₃)₃ Si - CH₂ - Az (III) in welcher Az die oben angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart eines Katalysators und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen -20° C und +130° C umsetzt. Die Verbindung der Formel ist neu.

  根据一种新方法，已知的β-羟基乙基唑衍生物的式为 其中 R¹是烷基、卤代烷基、烯基、炔基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基、任选取代的芳基或任选取代的芳烷基、 R² 是氢、烷基、卤代烷基、烯基、炔基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基、任选取代的芳基或任选取代的芳烷基，和 Az 代表 1,2,4-三唑-1-基、咪唑-1-基和吡唑-1-基、 通过反应式如下的羰基化合物制备 R¹ - Co - R² (ii) 其中 R¹ 和 R² 具有上述含义，与三甲基硅基偶氮甲烷的反应式为 (CH₃)₃ Si - CH₂ - Az (III) 其中 Az 具有上述含义、 在催化剂存在下，也可选择在稀释剂存在下，温度在 -20°C 至 +130°C 之间。 式中化合物 为新化合物。
• Smith, Thomas E.; Mourad, Michelle S.; Velander, Alan J., Heterocycles, 2002, vol. 57, # 7, p. 1211 - 1217
  作者：Smith, Thomas E.、Mourad, Michelle S.、Velander, Alan J.

  DOI：——

  日期：——