(Z)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxy-6-(3,4,5-trimethoxystyryl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate | 1231184-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxy-6-(3,4,5-trimethoxystyryl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-6-[(Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]phenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1231184-83-0
• 化学式: C₃₁H₄₀O₈SSi
• 分子量: 600.805
• InChiKey: JIUFFRRJHYWUKX-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.35
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxy-6-(3,4,5-trimethoxystyryl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (Z)-3-methoxy-2-(2-(5-nitrothiophen-2-yl)propoxy)-6-(3,4,5-trimethoxystyryl)phenyl-4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Combretastatin A-1和Combretastatin A-4的生物还原激活前药结合物作为针对肿瘤相关性缺氧的抗癌剂。

  摘要：

  天然产物康维他汀A-1（CA1）和康维他汀A-4（CA4）充当微管蛋白聚合的有效抑制剂和肿瘤中的选择性血管分裂剂（VDA）。可生物还原活化的前药偶联物（BAPC）可以通过充当还原酶的底物来增强选择性，特别是在肿瘤的低氧区域。戴维斯（Mol。Cancer Ther。2006，5（11），2886）先前报道了一系列结合了正甲基，单甲基和gem-二甲基硝基噻吩触发器的CA1-BAPC和相应的CA4-BAPC。为了比较。与其去甲基43和单甲基44同类物相比，CA4-gem-二甲基硝基噻吩BAPC 45证明是示例性的。它在磷酸盐缓冲液（pH 7.4，24 h）中稳定，被NADPH-细胞色素P450氧化还原酶（POR）裂解（25％，90分钟），作为微管蛋白聚合的抑制剂（IC50> 20μM）没有活性（期望的前药属性），并且在A549细胞系中表现出低氧选择性激活[低氧细胞毒性比（HCR）= 41.5]。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00773
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三氯化硼 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (Z)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxy-6-(3,4,5-trimethoxystyryl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Combretastatin A-1和Combretastatin A-4的生物还原激活前药结合物作为针对肿瘤相关性缺氧的抗癌剂。

  摘要：

  天然产物康维他汀A-1（CA1）和康维他汀A-4（CA4）充当微管蛋白聚合的有效抑制剂和肿瘤中的选择性血管分裂剂（VDA）。可生物还原活化的前药偶联物（BAPC）可以通过充当还原酶的底物来增强选择性，特别是在肿瘤的低氧区域。戴维斯（Mol。Cancer Ther。2006，5（11），2886）先前报道了一系列结合了正甲基，单甲基和gem-二甲基硝基噻吩触发器的CA1-BAPC和相应的CA4-BAPC。为了比较。与其去甲基43和单甲基44同类物相比，CA4-gem-二甲基硝基噻吩BAPC 45证明是示例性的。它在磷酸盐缓冲液（pH 7.4，24 h）中稳定，被NADPH-细胞色素P450氧化还原酶（POR）裂解（25％，90分钟），作为微管蛋白聚合的抑制剂（IC50> 20μM）没有活性（期望的前药属性），并且在A549细胞系中表现出低氧选择性激活[低氧细胞毒性比（HCR）= 41.5]。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00773

文献信息

• Regio- and Stereospecific Synthesis of Mono-β-<scp>d</scp>-Glucuronic Acid Derivatives of Combretastatin A-1
  作者：Rajendra P. Tanpure、Tracy E. Strecker、David J. Chaplin、Bronwyn G. Siim、Mary Lynn Trawick、Kevin G. Pinney

  DOI：10.1021/np100108e

  日期：2010.6.25

  Synthetic routes have been established for the preparation of regio- and stereoisomerically pure samples of the mono-beta-D-glucuronic acid derivatives of combretastatin A-1, referred to as CA1G1 (5a) and CA1G2 (6a). Judicious choice of protecting groups for the catechol ring was required for the regiospecific introduction of the glucuronic acid moiety. The tosyl group proved advantageous in this regard. The two monoglucuronic acid analogues demonstrate low cytotoxicity (compared to CA1, 2) against selected human cancer cell lines, with CA1G1 being slightly more potent than CA1G2.