2-(N-methyl-N-phenylamino)-1-phenylethanol | 5455-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(N-methyl-N-phenylamino)-1-phenylethanol
• 英文别名: 2-(methyl(phenyl)amino)-1-phenylethanol；2-(methyl(phenyl)amino)-1-phenylethan-1-ol；2-(N-methylanilino)-1-phenylethanol
• CAS: 5455-72-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: UTFKRKIKZZXSDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-methyl-N-phenylamino)-1-phenylethanol 在 thioindigo 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Ci, Xiaohong; Kellett, Matthew A.; Whitten, David G., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 10, p. 3893 - 3903

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-2-oxo-N,2-diphenylacetamide 在 四甲基乙二胺 、 二苯基硅烷 、 potassium tert-butylate 、 nickel diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以95%的产率得到2-(N-methyl-N-phenylamino)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective reduction of α-keto amides using nickel catalysts

  摘要：

  Ni催化剂首次被用于通过选择性和完全还原使用硅氢化合物从α-酮酰胺合成α-羟基酰胺和β-氨基醇。

  DOI：

  10.1039/c4cc02744b

文献信息

• Metal free chemoselective reduction of α-keto amides using TBAF as catalyst
  作者：N. Chary Mamillapalli、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c4ra13090a

  日期：——

  metal and ligand free chemoselective reduction of the keto group and complete reduction of the both keto and amide groups of α-keto amide with hydrosilanes using tetrabutylammoniumflouride (TBAF) as catalyst have been accomplished. This methodology affords an efficient and economic route for the synthesis of biologically important α-hydroxy amides and β-amino alcohols. The other important advantage of

  以氟化四丁基铵（TBAF）为催化剂，用氢硅烷完成了酮的无金属和配体的化学选择性还原反应，以及α-酮酰胺的酮和酰胺基团的完全还原反应。这种方法为合成生物学上重要的α-羟基酰胺和β-氨基醇提供了一条有效而经济的途径。该TBAF催化剂的另一个重要优点是在其他几个敏感的官能团存在下，将酮化学选择性还原成相应的醇。
• STRONGLY LEWIS ACIDIC METAL-ORGANIC FRAMEWORKS FOR CONTINUOUS FLOW CATALYSIS
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US20210053042A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  Lewis acidic metal-organic framework (MOF) materials comprising triflate-coordinated metal nodes are described. The materials can be used as heterogenous catalysts in a wide range of organic group transformations, including Diels-Alder reactions, epoxide-ring opening reactions, Friedel-Crafts acylation reactions and alkene hydroalkoxylation reactions. The MOFs can also be prepared with metallated organic bridging ligands to provide heterogenous catalysts for tandem reactions and/or prepared as composites with support particles for use in columns of continuous flow reactor systems. Methods of preparing and using the MOF materials and their composites are also described.

  描述了包含三氟甲磺酸盐配位金属节点的Lewis酸性金属有机框架（MOF）材料。这些材料可用作广泛范围的有机基团转化中的杂质催化剂，包括Diels-Alder反应、环氧化物开环反应、Friedel-Crafts酰化反应和烯烃水解烷氧基化反应。这些MOF还可以通过金属化有机桥联配体制备，以提供串联反应的杂质催化剂和/或与支撑颗粒制备为复合材料，用于连续流反应器系统的柱中。还描述了制备和使用MOF材料及其复合材料的方法。
• Coupling Reaction between Aldehydes and Non-Activated Hydrocarbons via the Reductive Radical-Polar Crossover Pathway
  作者：Kenzo Yahata、Shu Sakurai、Shuhei Hori、Shin Yoshioka、Yuki Kaneko、Kai Hasegawa、Shuji Akai

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00096

  日期：2020.2.7

  Herein, we describe the generation of an organochromium-type carbanion species from a non-activated C-H bond and its nucleophilic addition to aldehydes. The catalytic carbanion generation occurred through formal deprotonation of a non-activated C-H bond under mild conditions and did not need the prefunctionalization or anion stabilizing group. Carbon radical intermediates generated by decatungstate

  在本文中，我们描述了由未活化的CH键生成有机铬型碳负离子及其对醛的亲核加成反应。催化碳负离子的产生通过温和条件下未活化的CH键的正式去质子化而发生，不需要预官能化或阴离子稳定基团。铬酸盐通过还原自由基-极性交叉反应捕获由去阳离子钨酸盐光催化剂介导的氢提取产生的碳自由基中间体，从而生成有机铬碳负离子。
• Zinc Tetrafluoroborate Hydrate as a Mild Catalyst for Epoxide Ring Opening with Amines: Scope and Limitations of Metal Tetrafluoroborates and Applications in the Synthesis of Antihypertensive Drugs (<i>RS</i>)/(<i>R</i>)/(<i>S</i>)-Metoprolols
  作者：Brahmam Pujala、Shivani Rana、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo201473f

  日期：2011.11.4

  reaction at the benzylic carbon of the epoxide ring. A reversal of regioselectivity (91:1–69:31) in favor of the reaction at the terminal carbon of the epoxide ring was observed for reaction with morpholine. The regioselectivity was dependent on the electronic and steric factors of the epoxide and the pKa of the amine and independent of amine nucleophilicity. The role of the metal tetrafluoroborates is

  已经研究了金属四氟硼酸盐与胺进行环氧化物开环反应的范围和局限性，并且发现Zn（BF 4）2 · x H 2 O是一种温和而有效的催化剂，在无溶剂条件下于200 ℃提供高收率。 rt具有出色的化学，区域和立体选择性。催化效率依次为Zn（BF 4）2 · x H 2 O≫ Cu（BF 4）2 · x H 2 O> Co（BF 4）2 ·6H 2 O≫ Fe（BF 4）2 ·6H2 O> LiBF 4与环己烯氧化物和Zn（BF 4）2 · x H 2 O≫ Co（BF 4）2 ·6H 2 O≫ Fe（BF 4）2 ·6H 2 O> Cu（BF 4）反应2 · x H 2 O，用于氧化二苯乙烯，但AgBF 4是无效的。对于苯乙烯氧化物与苯胺的反应，四氟硼酸金属具有相当的区域选择性（1：99–7：93），并且在环的苄基碳上具有优先反应。与吗啉反应时，观察到区域选择性的逆转（91：1–69：31），有
• α-Nitrogenated organolithium compounds from α-amidomethyl and α-aminomethyl sulfones
  作者：Diego A. Alonso、Emma Alonso、Carmen Nájera、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00166-x

  日期：1997.3

  methylenated to the corresponding acyl enamines 16 or 17 with in situ generated chloromethylmagnesium chloride. Naphthalene-catalysed lithiation of α-aminomethyl sulfone 19 in the presence of electrophiles [ButCHO, PhCHO, Et2CO, Pr2iCO, (CH2)5CO, PhCOMe] at −78 to 0°C leads, after hydrolysis with water, to the expected aminoalcohols 20. The application of this method to α-amidomethyl sulfones 7c,d using

  的连续反应α-酰氨基甲基砜7A，7B，从伯酰胺衍生的，具有Ñ丁基锂和伯烷基溴化物（CH 2 CHCH 2 BR，CH 2 CMeCH 2 BR，CH 2 CBrCH 2 BR，CHCCH 2 BR，物理信道2 BR，卜吨ö 2 CCH 2 BR）在-90℃下的产率，水解后，烯酰胺11。相同的步骤适用于衍生自仲酰胺并使用不同亲电试剂的α-酰胺基甲基砜7c，d [AcOD，D 2 O，EtI，CH 2 = CHCH2 BR，卜Ñ I，的PhCH 2 BR，卜吨ö 2 CCH 2 BR，卜吨CHO，苯甲醛，（CH 2）4 CO，EtOCOCl，CH 3氯化钴，PhCOCl]给出取代的α-酰氨基甲基砜13。将代表性化合物13脱磺化（Na·Hg，Na 2 S 2 O 4或Mg-MeOH），得到酰胺15。锂化砜13被methylenated到相应的酰基烯胺16或17与在原位生成氯甲基氯化镁。萘