(E)-3-(4-(tert-butyl)phenyl)acrylaldehyde | 86604-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-3-(4-(tert-butyl)phenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: 4-tert-butylcinnamaldehyde；p-tert-Butylcinnamaldehyde；(E)-3-(4-tert-butylphenyl)prop-2-enal
• CAS: 86604-07-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: ICSATJUWLAEQQU-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-(tert-butyl)phenyl)acrylaldehyde 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(E)-3-(4-(tert-butyl)phenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  区域选择性二硫化物催化光催化1-芳基丁二烯氧化裂解生成肉桂醛

  摘要：

  这项工作公开了一种简单、高效、环保的二硫化物催化光催化区域选择性氧化裂解 1-芳基丁二烯生成肉桂醛。该方法说明了温和的反应条件、环境温度、出色的区域选择性以及与多种官能团的相容性（38 个示例）。该方法具有重要意义，因为很少有关于底物范围有限的报道可用于共轭二烯的这种优异的光催化氧化裂解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00884
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(buta-1,3-dien-1-yl)-4-(tert-butyl)benzene 在 2,2'-二硫二吡啶 、 氧气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 以85%的产率得到(E)-3-(4-(tert-butyl)phenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  区域选择性二硫化物催化光催化1-芳基丁二烯氧化裂解生成肉桂醛

  摘要：

  这项工作公开了一种简单、高效、环保的二硫化物催化光催化区域选择性氧化裂解 1-芳基丁二烯生成肉桂醛。该方法说明了温和的反应条件、环境温度、出色的区域选择性以及与多种官能团的相容性（38 个示例）。该方法具有重要意义，因为很少有关于底物范围有限的报道可用于共轭二烯的这种优异的光催化氧化裂解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00884

文献信息

• Nickel-catalyzed allyl–allyl coupling reactions between 1,3-dienes and allylboronates
  作者：Ding-Wei Ji、Gu-Cheng He、Wei-Song Zhang、Chao-Yang Zhao、Yan-Cheng Hu、Qing-An Chen

  DOI：10.1039/d0cc02697b

  日期：——

  A regiospecific allyl–allyl coupling reaction between 1,3-dienes and allylboronates has been demonstrated under nickel catalysis. Salient features of this method include the earth-abundant metal catalyst, excellent regioselectivity and good functional group tolerance. Notably, even congested allyl substrates can also be applied to this protocol, thus allowing for the rapid preparation of a series of

  在镍催化下，已经证明了1，3-二烯和烯丙基硼酸酯之间的区域特异性烯丙基-烯丙基偶联反应。该方法的显着特征包括富含稀土的金属催化剂，优异的区域选择性和良好的官能团耐受性。值得注意的是，即使拥挤的烯丙基底物也可以应用于该方案，因此可以快速制备一系列有价值的1,5-二烯。
• Hendrickson Reagent Induced Rearrangement of Aryl Propargyl Alcohols To α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Ziad Moussa、Ateyatallah Aljuhani

  DOI：10.2174/1570178615666180329154246

  日期：2018.8.8

  solution (2 mL), followed by the addition of water and Et3N (2.0 mmol) and further stirring at room temperature for 1h. Subsequent workup with 5% NaHCO3 (20 mL) and purification afforded α,β- unsaturated aldehydes. Eighteen aryl propargyl alcohol substrates with a terminal α-acetylenic group were transformed in good to excellent yields (71-85%) to enals. The methodology proved successful with secondary

  由三苯膦氧化物（Ph3PO）与三氟甲磺酸酐（Tf2O）（化学计量比为2：1）反应制得的Hendrickson试剂（三苯基phosph酸酐三氟甲磺酸盐）可促进脱水和各种偶联反应。该试剂已用于将肟转化为腈并通过烷氧基phosph盐的中间体制备酯，酰胺和许多其他官能团。证明该试剂可用于杂环合成噻唑啉，咪唑啉，喹啉前体，异喹啉，β-咔啉，菲啶，11Hindolo [3,2-c]喹啉，喹啉-内酯，呋喃喹啉酮和吲哚并[1,2-b]喹啉- 9（11H）-个。而且，该试剂对于成功合成几种天然产物至关重要。在室温下，在一当量的三苯基phosph酸酐三氟甲烷磺酸盐的存在下，在二氯甲烷中，带有末端α-炔基的芳基炔丙醇快速转化为相应的α，β-不饱和醛。该反应包括在0°C和N2气氛下，将新鲜蒸馏的Tf2O（1.0 mmol）添加到Ph3PO（2.0 mmol）在CH2Cl2（10 mL）中的溶液中。搅拌10分钟后，加入作为CH
• Phosphorous acid promoted isomerization of propargyl alcohols to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Xiaotang Gan、Zuqi Fu、Lixin Liu、Yani Yan、Chao Chen、Yongbo Zhou、Jianyu Dong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.065

  日期：2019.8

  A metal-free and two-phase protocol for the Meyer-Schuster isomerization of propargyl alcohols to the corresponding α,β-unsaturated carbonyl compounds has been achieved in the presence of stoichiometric phosphorous acid aqueous solution, which produces the desired products in high yields with excellent stereoselectivity. Compared with the traditional methods, the procedure features broad scope of the

  在化学计量的亚磷酸水溶液的存在下，已实现了炔丙醇Meyer-Schuster异构化为相应的α，β-不饱和羰基化合物的无金属两相方案，该方案可高收率地生产所需产物出色的立体选择性。与传统方法相比，该方法具有底物范围广，条件温和且易于分离的特点，是Meyer-Schuster反应的有吸引力的替代方法。
• Iron(III)/O₂-Mediated Regioselective Oxidative Cleavage of 1-Arylbutadienes to Cinnamaldehydes
  作者：Amit Bhowmik、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03562

  日期：2019.11.15

  environmentally benevolent regioselective oxidative cleavage of 1-arylbutadienes to cinnamaldehydes mediated by iron(III) sulfate/O2 has been developed. The reaction offered good yields and excellent regioselectivity and showed good functional group tolerance (31 examples). The method is important, as few reports with limited substrate scope are available for such excellent oxidative cleavage of conjugated dienes

  已经开发了由硫酸铁（III）/ O 2介导的1-芳基丁二烯对肉桂醛的简单，有效和环境友好的区域选择性氧化裂解。该反应提供了良好的产率和优异的区域选择性，并显示出良好的官能团耐受性（31个实施例）。该方法很重要，因为很少有报道报道可对共轭二烯进行如此出色的氧化裂解的底物范围有限。
• Regioselective hydrations of 1-aryl-3-en-1-ynes using gold and platinum catalysts: selective production of 2-en-1-ones and 3-en-1-ones
  作者：Bhanudas Dattatray Mokar、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c4cc02786h

  日期：——

  Regiocontrolled hydrations of 1-aryl-3-en-1-ynes have been accomplished with IPrAuOTf and PtCl2/CO to yield 3-en-1-ones and 2-en-1-ones efficiently; our experimental data indicates that the sizes of catalysts play an important role.

  区域控制的1-芳基-3-烯-1-炔的氢化反应已经通过使用IPrAuOTf和PtCl2/CO高效地实现了，生成了3-烯-1-酮和2-烯-1-酮；我们的实验数据显示催化剂的大小起着重要作用。