4-<3-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-2-propenyl>-tropolon-dihydroverb. | 7101-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 4-<3-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-2-propenyl>-tropolon-dihydroverb.
• 英文别名: 4-<3-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-propyl>-tropolon；4-<3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-propyl>-tropolon；β-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-propyl-tropolon；4-[3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-propyl]-tropolon；2-Hydroxy-6-[3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl]cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 7101-40-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: WNZZFXBNKMXPGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C
• 沸点：
  509.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<3-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-2-propenyl>-tropolon-dihydroverb. 在 氢溴酸 作用下， 生成 β-(3,4,5-Trihydroxy-phenyl)-propyl-tropolon
  参考文献：
  名称：

  基于生物遗传学理论的秋水仙碱的全合成

  摘要：

  描述了五步合成的去乙酰氨基多西奇碱（XLVI），其中环A和C通过对酮系统的氧化偶联而连接在一起。这样就完成了秋水仙碱（I）的生物遗传型全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96977-7
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1-丙醇 在 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-<3-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-2-propenyl>-tropolon-dihydroverb.
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Colchicine

  摘要：

  我们研究了一条基于环戊二烯-二氯乙烯加合物 4c 溶解破碎的高效路线，用于合成三甲氧基苯基丙基伯罗酮 2b（秋水仙碱 1a 的合成中间体）。此外，还讨论了相应的不饱和三苯乙烯酮 8a 和 10 的尝试合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.1516

文献信息

• Total synthesis of colchicine modelled on a biogenetic theory
  作者：A.I. Scott、F. McCapra、R.L. Buchanan、A.C. Day、D.W. Young

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96977-7

  日期：1965.1

  A five step synthesis of desacetamidocolchiceine (XLVI) is described in which rings A and C are joined by oxidative coupling of the tropolone system. This completes a biogenetic-type total synthesis of colchicine (I).

  描述了五步合成的去乙酰氨基多西奇碱（XLVI），其中环A和C通过对酮系统的氧化偶联而连接在一起。这样就完成了秋水仙碱（I）的生物遗传型全合成。
• Synthetic Study of Colchicine
  作者：Michiharu Kato、Fusao Kido、Ming-Der Wu、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1246/bcsj.47.1516

  日期：1974.6

  An efficient route based upon solvolytic fragmentation of a cyclopentadiene-dichloroketene adduct 4c has been investigated for the synthesis of trimethoxyphenylpropyltropolone 2b, a synthetic intermediate of colchicine 1a. Attempted synthesis of the corresponding unsaturated tropolones 8a and 10 is also discussed.

  我们研究了一条基于环戊二烯-二氯乙烯加合物 4c 溶解破碎的高效路线，用于合成三甲氧基苯基丙基伯罗酮 2b（秋水仙碱 1a 的合成中间体）。此外，还讨论了相应的不饱和三苯乙烯酮 8a 和 10 的尝试合成。