(4-methoxyphenyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone | 109091-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: Methanone, (4-methoxyphenyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)-；(4-methoxyphenyl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 109091-08-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: GGZQGMKOFKNKQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以50%的产率得到(4-methoxyphenyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  1-(二芳基甲基)-1H-1,2,4-三唑和 1-(二芳基甲基)-1H-咪唑作为新型抗有丝分裂剂在乳腺癌中的合成和生物学评价

  摘要：

  我们报告了化合物的合成和生化评估，这些化合物被设计为靶向二苯甲酮芬司他汀和芳香酶抑制剂来曲唑的微管杂合体。对雌激素受体 (ER) 阳性 MCF-7 乳腺癌细胞的初步筛选鉴定出 5-((2 H -1,2,3-三唑-1-基)(3,4,5-三甲氧基苯基)甲基)-2 -甲氧基苯酚24作为一种有效的抗增殖化合物，在 MCF-7 乳腺癌细胞 (ER+/​​PR+) 中的 IC 50值为 52 nM，在三阴性 MDA-MB-231 乳腺癌细胞中的 IC 50 值为 74 nM。这些化合物在 MCF-7 细胞系中表现出显着的 G 2 /M 期细胞周期停滞和诱导细胞凋亡，抑制微管蛋白聚合，并且在非致瘤性 MCF-10A 乳腺细胞中进行评估时对癌细胞具有选择性。 MCF-7 细胞的免疫荧光染色证实，这些化合物靶向微管蛋白并诱导多核，这是有丝分裂灾难的公认标志。微管蛋白秋水仙碱结合位点中化合物19e 、 21l

  DOI：

  10.3390/ph14020169
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三甲胺 、 三环己基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4-methoxyphenyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  N-酰基琥珀酰亚胺：通过C N裂解在钯催化的Suzuki偶联中的有效酰基偶联剂

  摘要：

  据报道，通过钯催化的C N键裂解，活化的酰胺与芳基硼酸发生酰基Suzuki偶联。该方案表明酰胺可以被原子经济且廉价的琥珀酰亚胺活化，可以有效地以中等到良好的产率合成大量的二芳基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.044

文献信息

• Carbonylative Suzuki coupling reactions catalyzed by ONO pincer–type Pd(II) complexes using chloroform as a carbon monoxide surrogate
  作者：Samaresh Layek、Bhumika Agrahari、Rakesh Ganguly、Parthasarathi Das、Devendra D. Pathak

  DOI：10.1002/aoc.5414

  日期：2020.3

  pincer–type palladium(II) complexes, [(PdL1(PPh3)] (1), [(PdL2(PPh3)] (2), and [(PdL3(PPh3)] (3), were synthesized by the reaction of the respective ligand, N‐(2‐hydroxybenzylidene)benzohydrazide (HL1), N‐(2‐hydroxy‐3‐methoxybenzylidene)benzohydrazide (HL2), or N‐(5‐bromo‐2‐hydroxybenzylidene) benzohydrazide (HL3), with Pd(OAc)2 and PPh3 in methanol and isolated as air‐stable reddish‐orange crystalline

  苯甲酰Sch席夫碱连接了三个新的ONO钳型钯（II）络合物，[（PdL 1（PPh 3）]（1），[（PdL 2（PPh 3）]（2）和[（PdL 3（PPh 3）]（3），是由各自的配体，反应合成ñ（2-羟基亚苄基）苯甲酰肼（HL - 1），ñ - （2-羟基-3-甲氧基亚苄基）苯甲酰肼（HL 2），或ñ - （5-溴-2-羟基苄叉）苯并肼（HL 3），含Pd（OAc）2和PPh 3在甲醇中分离，并以高稳定度（78％–83％）的形式分离为空气稳定的红橙色结晶固体。通过元素分析，傅立叶变换红外光谱，UV-可见，1 H核磁共振（NMR），13 C 1 H} NMR和31 P 11 H NMR光谱学研究。通过单晶X射线衍射研究明确建立了所有三种络合物的分子结构，该研究揭示了所有三种络合物的扭曲的正方形平面几何形状。ONO钳型配体在钯上占据三个配位点，而第四个位点被单齿三苯基膦配体占据。使用CHCl
• Synthesis and evaluation of analogs of (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene as potential cytotoxic and antimitotic agents
  作者：Mark Cushman、Dhanapalan Nagarathnam、D. Gopal、Hu Ming He、Chii M. Lin、Ernest Hamel

  DOI：10.1021/jm00090a021

  日期：1992.6

  1a resembles that of the cis alkene 1. Additional inactive compounds prepared include the benzylisoquinoline series 28-32 as well as the protoberberines 38 and 39. Shortening the two-carbon bridge of 1a to a one-carbon bridge in the diphenylmethane 20 resulted in a decrease in cytotoxicity and tubulin polymerization inhibitory activity. Although the corresponding benzophenone 18 was as active as 1a as

  已经制备了一系列对苯二酚，并在五种人类癌细胞系A-549非小细胞肺癌，MCF-7乳腺癌，HT-29结肠癌，SKMEL-5黑色素瘤和MLM黑色素瘤中测试了细胞毒性。顺式斯蒂芬斯6a-f在所有五个细胞系中均被证明具有细胞毒性，其效力可与康美他汀A-4媲美。这些细胞毒性化合物都是微管蛋白聚合的有效抑制剂。相应的反丁苯橡胶7b-f作为微管蛋白聚合抑制剂没有活性，并且在5种癌细胞系中的细胞毒性明显较小。在二氢系列中，8b，8c和8f作为微管蛋白聚合抑制剂没有活性，而8a，8d和8e的活性低于相应的顺式化合物6a，6d和6e。菲23b缺乏对微管蛋白聚合的抑制活性和细胞毒性，作为前导化合物1的构象刚性类似物合成的Silbenes的活性表明，斯蒂芬酯的活性不是由于完全平面的构象。同样，构象受限的类似物26的无活性表明1a的生物活性构象与顺式烯烃1相似。制备的其他无活性化合物包括苄基异喹啉系列28-32以及
• Dirhodium(II)-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Aryl Aldehydes with Arylboronic Acids in Water
  作者：Yi Kuang、Yuanhua Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201301564

  日期：2014.2

  In this report, dirhodium(II) catalysts with axial phosphanes ligands were employed to catalyze cross-coupling reactions of aromatic aldehydes with arylboronic acids to generate ketones in neat water. The overall reaction is proposed to occur through a cascade process involving the dirhodium-catalyzed addition of boronic acids to aldehydes followed by the dehydrogenative oxidation of alcohols.

  在本报告中，使用具有轴向膦配体的二铑 (II) 催化剂催化芳香醛与芳基硼酸的交叉偶联反应，以在纯水中生成酮。建议整个反应通过级联过程发生，包括在铑催化下将硼酸加成到醛中，然后对醇进行脱氢氧化。
• Ni-Catalyzed cross-coupling reactions of <i>N</i>-acylpyrrole-type amides with organoboron reagents
  作者：Pei-Qiang Huang、Hang Chen

  DOI：10.1039/c7cc07457c

  日期：——

  to ketones is highly desirable yet challenging in organic synthesis. We herein report the first Ni/bis-NHC-catalyzed cross-coupling of N-acylpyrrole-type amides with arylboronic esters to obtain diarylketones. This method is facilitated by a new chelating bis-NHC ligand. The reaction tolerates diverse functional groups on both arylamide and arylboronic ester partners including sensitive ester and ketone

  酰胺向酮的催化转化是非常需要的，但是在有机合成中具有挑战性。我们在此报道了N-酰基吡咯型酰胺与芳基硼酸酯的第一次Ni /双-NHC催化的交叉偶联，以获得二芳基酮。新的螯合双-NHC配体促进了该方法。该反应耐受芳基酰胺和芳基硼酸酯伙伴上的各种官能团，包括敏感的酯基和酮基。
• Isocombretastatins A: 1,1-Diarylethenes as potent inhibitors of tubulin polymerization and cytotoxic compounds
  作者：Raquel Álvarez、Concepción Álvarez、Faustino Mollinedo、Beatriz G. Sierra、Manuel Medarde、Rafael Peláez

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.012

  日期：2009.9.1

  N-methyl- and N-ethyl-5-indolyl analogues of combretastatin A-4. Analogues with a 2,3,4-trimethoxyphenyl ring instead of the 3,4,5-trimethoxyphenyl ring have also been prepared. The isocombretastatins A strongly inhibit tubulin polymerization and are potent cytotoxic compounds, some of them with IC50s in the nanomolar range. This new family of tubulin inhibitors shows higher or comparable potency when compared

  异combretastatins A是康美他汀A的1,1-二芳基乙烯异构体。我们合成了combrestastatin A-4，脱氧康布他汀A-4、3-氨基-脱氧康布他汀A-4（AVE-8063），萘基康布他汀A和N-甲基-和康布雷他汀A-4的N-乙基-5-吲哚基类似物。还已经制备了具有2,3,4-三甲氧基苯基环而不是3,4,5-三甲氧基苯基环的类似物。异combretastatins A强烈抑制微管蛋白聚合，并且是有效的细胞毒性化合物，其中一些具有IC 50在纳摩尔范围内。与酚他汀或康维他汀类似物相比，这个新的微管蛋白抑制剂家族显示出更高或相当的效力。这些结果表明，具有双芳基双取代的一个碳桥可以成功地替代康美他汀的两个碳桥，并且苯他汀类的羰基对于高效能并不是必不可少的。