4-(sec-butyl)-N,N-dimethylaniline | 217499-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(sec-butyl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 4-butan-2-yl-N,N-dimethylaniline
• CAS: 217499-69-9
• 化学式: C₁₂H₁₉N
• 分子量: 177.29
• InChiKey: WOVZNPKPNCOKKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-132 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(sec-butyl)-N,N-dimethylaniline 生成 4-sec-butyl-tri-N-methyl-anilinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Davies; Hulbert, Journal of the Society of Chemical Industry, 1938, vol. 57, p. 349

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-仲丁基苯胺 生成 4-(sec-butyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Davies; Hulbert, Journal of the Society of Chemical Industry, 1938, vol. 57, p. 349

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxygen Activated, Palladium Nanoparticle Catalyzed, Ultrafast Cross-Coupling of Organolithium Reagents
  作者：Dorus Heijnen、Filippo Tosi、Carlos Vila、Marc C. A. Stuart、Philip H. Elsinga、Wiktor Szymanski、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201700417

  日期：2017.3.13

  The discovery of an ultrafast cross‐coupling of alkyl‐ and aryllithium reagents with a range of aryl bromides is presented. The essential role of molecular oxygen to form the active palladium catalyst was established; palladium nanoparticles that are highly active in cross‐coupling reactions with reaction times ranging from 5 s to 5 min are thus generated in situ. High selectivities were observed for

  提出了烷基和芳基锂试剂与一系列芳基溴化物超快速交叉偶联的发现。建立了分子氧形成活性钯催化剂的重要作用；因此，原位生成了在交叉偶联反应中具有高活性且反应时间为5 s至5 min的钯纳米粒子。对于一系列的杂环和官能团以及扩大的有机锂试剂，观察到了高选择性。[ 11 C]标记的PET示踪剂塞来昔布的合成证明了该方法的适用性。
• Thorpe-Ingold Effect in Branch-Selective Alkylation of Unactivated Aryl Fluorides
  作者：Matthew J. O'Neill、Tim Riesebeck、Josep Cornella

  DOI：10.1002/anie.201804479

  日期：2018.7.16

  Presented herein is a general protocol for the alkylation of simple aryl fluorides with unbiased secondary Grignard reagents by means of nickel catalysis. This study revealed a general Thorpe–Ingold effect in the ligand backbone which confers a high degree of selectivity for the secondary carbon center in the C−C coupling event. This protocol is characterized by mild reaction conditions, robustness

  本文提出了通过镍催化用无偏的二次格氏试剂将简单的芳基氟化物烷基化的一般方案。这项研究揭示了配体主链上普遍的索普-英戈尔德效应，在CC偶合事件中赋予了次级碳中心高度的选择性。该协议的特点是反应条件温和，稳健且简单。富电子和缺电子的芳基氟化物都是该转化的合适候选物。同样适合的是各种杂环，允许偶联而在亲电子位点没有过度烷基化。
• Scalable Negishi Coupling between Organozinc Compounds and (Hetero)Aryl Bromides under Aerobic Conditions when using Bulk Water or Deep Eutectic Solvents with no Additional Ligands
  作者：Giuseppe Dilauro、Claudia S. Azzollini、Paola Vitale、Antonio Salomone、Filippo M. Perna、Vito Capriati

  DOI：10.1002/anie.202101571

  日期：2021.5.3

  Pd‐catalyzed Negishi cross‐coupling reactions between organozinc compounds and (hetero)aryl bromides have been reported when using bulk water as the reaction medium in the presence of NaCl or the biodegradable choline chloride/urea eutectic mixture. Both C(sp3)‐C(sp2) and C(sp2)‐C(sp2) couplings have been found to proceed smoothly, with high chemoselectivity, under mild conditions (room temperature

  当在NaCl或可生物降解的氯化胆碱/尿素低共熔混合物存在下使用大量水作为反应介质时，有机锌化合物与（杂）芳基溴化物之间的钯催化Negishi交叉偶联反应已有报道。C（sp 3）‐C（sp 2）和C（sp 2）‐C（sp 2）已经发现，在空气中的温和条件下（室温或60°C），并与质子分解竞争时，偶联能以高化学选择性平稳地进行。其他好处包括非常短的反应时间（20 s），良好至优异的产率（高达98％），广泛的底物范围以及对各种官能团的耐受性。所提出的新颖协议是可扩展的，并且该方法的实用性通过催化剂和低共熔混合物或水的容易再循环而进一步突出。
• Stereoretentive Pd-catalysed Stille cross-coupling reactions of secondary alkyl azastannatranes and aryl halides
  作者：Ling Li、Chao-Yuan Wang、Rongcai Huang、Mark R. Biscoe

  DOI：10.1038/nchem.1652

  日期：2013.7

  process for the stereoretentive cross-coupling of secondary alkyl azastannatrane nucleophiles with aryl chlorides, bromides, iodides and triflates. Coupling partners with a wide range of electronic characteristics are well tolerated. The reaction occurs with minimal isomerization of the secondary alkyltin nucleophile, and with retention of absolute configuration. This process constitutes the first

  过渡金属催化的交叉偶联反应的发展极大地影响了合成复杂有机分子的方式。现在有多种方法可用于形成 C( sp 2 )–C( sp 2 ) 键，最近的工作集中在 C( sp 3) 亲电试剂和亲核试剂。由于这些烷基在反应条件下倾向于异构化，因此在交叉偶联反应中使用仲和叔烷基亲核试剂仍然是一个挑战。在这里，我们报告了一种通用的 Pd 催化工艺的发展，用于仲烷基氮杂烷烃亲核试剂与芳基氯化物、溴化物、碘化物和三氟甲磺酸酯的立体交叉偶联。具有广泛电子特性的耦合伙伴具有良好的耐受性。反应发生时，仲烷基锡亲核试剂的异构化程度最低，并保留了绝对构型。该过程构成了在交叉偶联反应中使用二级烷基锡试剂的第一种通用方法。
• INK COMPOSITION AND INKJET RECORDING METHOD
  申请人：YOKOI Kazuhiro

  公开号：US20100227076A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The present invention provides an ink composition containing (A) a polymer compound having (a-1) a photoradical generation site and (a-2) at least one segregation site selected from a fluoroalkyl group, a siloxane structure, and a long-chain alkyl group, (B) a radical-polymerizable compound, and (C) a photoradical generator having a structure different from that of (A).

  本发明提供了一种油墨组合物，包含（A）聚合物化合物，其具有（a-1）光辐射基团和（a-2）至少一种从氟烷基，硅氧烷结构和长链烷基中选择的分离位点，（B）自由基聚合物化合物，以及（C）具有与（A）不同结构的光辐射发生剂。