cis/trans-tetrahydro-3-methyl-4-<(trimethylsilyl)methyl>furan | 142504-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: cis/trans-tetrahydro-3-methyl-4-<(trimethylsilyl)methyl>furan
• 英文别名: trimethyl-[(4-methyloxolan-3-yl)methyl]silane
• CAS: 142504-61-8；142504-62-9
• 化学式: C₉H₂₀OSi
• 分子量: 172.343
• InChiKey: JHZIBNVSQBELKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基醚 、 三(三甲基硅基)硅烷 在 偶氮二异丁腈 、 三乙基硼 作用下， 以 苯 为溶剂， 以53%的产率得到cis-7,7-bis(trimethylsilyl)-3-oxa-7-silabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  Tris(trimethylsilyl)silyl Radical Induced Bicyclization of 1,6-Dienes and 1,6-Enynes Providing 3,3-Bis(trimethylsilyl)-3-silabicyclo[3.3.0]octanes and 3-Silabicyclo[3.3.0]oct-1-enes

  摘要：

  在三乙基硼烷或 AIBN 的存在下，用三(三甲基硅基)硅烷处理 1,6- 二烯，除了得到单环环戊烷外，还得到了 3,3-双(三甲基硅基)-3-硅杂双环[3.3.0]辛烷。1,6-烯炔的双环化提供了相应的 3-硅杂双环[3.3.0]辛-1-烯。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.2477

文献信息

• Homolytic Substitution Reaction at a Silicon Atom
  作者：Klaus. Kulicke、Chryss Stomos Chatgilialoglu、Birgit Kopping、Bernd Iese

  DOI：10.1002/hlca.19920750327

  日期：1992.5.6

  the second olefinic bond of the diene 1 and forms cyclopentylalkyl radical 4. Using a low concentration of the hydrogen donor 2, a radical substitution reaction at the Si-center of cis-4 occurs and yields the bicyclic silane 6. The rate of this homolytic substitution at the Si-atom is 2.4 · 105 s-1 (80°).

  三（三甲基甲硅烷基）硅烷（2）是一种通过自由基链机理操作的有效的1，6-二烯1的氢化硅烷化剂。中间烷基3攻击二烯1的第二烯键并形成环戊基烷基4。使用氢供体的浓度低2中，在所述Si-中心自由基取代反应的顺式- 4发生并产生双环硅烷6。在硅原子上这种均质取代的速率为2.4·10 5 s -1（80°）。
• Tris(trimethylsilyl)silyl Radical Induced Bicyclization of 1,6-Dienes and 1,6-Enynes Providing 3,3-Bis(trimethylsilyl)-3-silabicyclo[3.3.0]octanes and 3-Silabicyclo[3.3.0]oct-1-enes
  作者：Katsukiyo Miura、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/cl.1992.2477

  日期：1992.12

  Treatment of 1,6-dienes with tris(trimethylsilyl)silane in the presence of triethylborane or AIBN afforded 3,3-bis(trimethylsilyl)-3-silabicyclo[3.3.0]octanes in addition to monocyclized cyclopentanes. Bicyclization of 1,6-enynes provided the corresponding 3-silabicyclo[3.3.0]oct-1-enes.

  在三乙基硼烷或 AIBN 的存在下，用三(三甲基硅基)硅烷处理 1,6- 二烯，除了得到单环环戊烷外，还得到了 3,3-双(三甲基硅基)-3-硅杂双环[3.3.0]辛烷。1,6-烯炔的双环化提供了相应的 3-硅杂双环[3.3.0]辛-1-烯。