1-(trimethylsilyl)-2-heptyn-1-one | 112947-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(trimethylsilyl)-2-heptyn-1-one
• 英文别名: 1-Trimethylsilylhept-2-yn-1-one
• CAS: 112947-70-3
• 化学式: C₁₀H₁₈OSi
• 分子量: 182.338
• InChiKey: GXBBHSFGUIYZHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.869±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)-2-heptyn-1-one 在 Lindlar's catalyst sodium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 、 diethylzinc 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 生成 trans-1-Butyl-2-methoxycarbonylcyclopropan
  参考文献：
  名称：

  由手性α-羟基硅烷衍生物合成旋光的2-取代的环丙烷甲氧基丙烯酸

  摘要：

  作为关键步骤，通过非对映选择性环丙烷化由手性α-羟基三甲基硅烷有效地合成了光学活性的2-烷基环丙烷甲酸酯丙烯酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00759-x
• 作为产物：
  描述：

  2-庚炔-1-醇 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(trimethylsilyl)-2-heptyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-炔基三烷基甲硅烷基醚的反向布鲁克重排。光学活性的（1-羟基-2-炔基）三烷基硅烷的合成

  摘要：

  描述了合成光学活性α-羟基炔基硅烷3的新方法。转化为3的关键步骤是使用2-炔基甲硅烷基醚2的反向Brook重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01086-8

文献信息

• Synthesis of (.alpha.-hydroxyalkyl)silanes from formyltrimethylsilane. A new route to acetylenic acylsilanes
  作者：Russell J. Linderman、Yun Suhr

  DOI：10.1021/jo00242a047

  日期：1988.4
• LINDERMAN, RUSSELL J.;SUHR, YUN, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 7, 1569-1572
  作者：LINDERMAN, RUSSELL J.、SUHR, YUN

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of optically active 2-substituted cyclopropanecar☐ylic acids from chiral α-hydroxysilane derivatives
  作者：Kazuhiko Sakaguchi、Hiroyuki Mano、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00759-x

  日期：1998.6

  Optically active 2-alkylcyclopropanecar☐ylic acids were efficiently synthesized from the chiral α-hydroxytrimethylsilanes via a diastereoselective cyclopropanation as the key step.

  作为关键步骤，通过非对映选择性环丙烷化由手性α-羟基三甲基硅烷有效地合成了光学活性的2-烷基环丙烷甲酸酯丙烯酸。
• Reverse Brook rearrangement of 2-alkynyl trialkylsilyl ether. Synthesis of optically active (1-hydroxy-2-alkynyl)trialkylsilane
  作者：Kazuhiko Sakaguchi、Masato Fujita、Hiroyuki Suzuki、Masato Higashino、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01086-8

  日期：2000.8

  A new method for the synthesis of optically active α-hydroxyalkynylsilane 3 is described. The key step of the conversion to 3 was the use of the reverse Brook rearrangement of the 2-alkynyl silyl ether 2.

  描述了合成光学活性α-羟基炔基硅烷3的新方法。转化为3的关键步骤是使用2-炔基甲硅烷基醚2的反向Brook重排。