3-((hexylthio)methyl)-4-methyltetrahydrofuran | 1004556-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 3-((hexylthio)methyl)-4-methyltetrahydrofuran
• 英文别名: 3-(Hexylsulfanylmethyl)-4-methyloxolane；3-(hexylsulfanylmethyl)-4-methyloxolane
• CAS: 1004556-25-5
• 化学式: C₁₂H₂₄OS
• 分子量: 216.388
• InChiKey: ROQNLKAPBHRDHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己硫醇 、 烯丙基醚 在 四氢吡喃 、 偶氮二异丁腈 作用下， 反应 3.0h， 以78%的产率得到3-((hexylthio)methyl)-4-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  使用THP作为溶剂的自由基链反应

  摘要：

  与THF相比，已发现THP（四氢吡喃）对自氧化具有极好的稳定性。当在THF中作为溶剂进行氢化三丁基锡介导的自由基环化时，会遭受从溶剂中夺取氢的竞争，而使用THP导致该过程的程度可忽略不计。使用THP作为溶剂，成功进行了氢化三丁基锡，TTMSS和己硫醇介导的自由基反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.039

文献信息

• Evaluation of cyclopentyl methyl ether (CPME) as a solvent for radical reactions
  作者：Shoji Kobayashi、Hiroyuki Kuroda、Yuta Ohtsuka、Takashi Kashihara、Araki Masuyama、Kiyoshi Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.030

  日期：2013.3

  explored the potential of cyclopentyl methyl ether (CPME) as a solvent for radical reactions. Hydrostannation, hydrosilylation, hydrothiolation, and tributyltin hydride mediated reductions were successfully carried out in CPME. GC–MS analysis indicated that CPME degraded into methyl pentanoate, cyclopentanone, 2-cyclopenten-1-ol, and cyclopentanol under thermal radical conditions, albeit only slightly.

  我们已经探索了环戊基甲基醚（CPME）作为自由基反应溶剂的潜力。在CPME中成功进行了氢化锡氢化，氢化硅烷化，氢化硫氢化和三丁基氢化锡介导的还原反应。GC-MS分析表明，CPME在热自由基条件下降解为戊酸甲酯，环戊酮，2-环戊烯-1-醇和环戊醇，尽管仅有少量。我们还通过CPME实现了含自由基的一锅反应，以证明其适用于多步反应。