3-methyl-1-phenylpent-1-ene | 15314-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-phenylpent-1-ene
• 英文别名: 1-Phenyl-3-methylpenten-1；1-Phenyl-3-methylpent-1-en；3-Methyl-1-phenyl-penten-(1)；3-methyl-1-phenyl-1-pentene；3-Methyl-1-phenyl-pent-1-en；(3-Methyl-1-pentenyl)benzene；3-methylpent-1-enylbenzene
• CAS: 15314-17-7
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: VSGFJIDEDKDAMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-phenylpent-1-ene 在 O-新戊酰羟铵三氟甲磺酸盐 、 nitrene transferase P₄₁₁-TEA-5274 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  生物催化、对映体富集的叔级 C-H 键初级胺化

  摘要：

  叔 C-H 键的分子间功能化以构建完全取代的立体碳中心是一项艰巨的挑战：如果没有定向基团的帮助，最先进的催化剂难以将手性引入外消旋叔 SP3 碳中心。这种中心的直接不对称功能化是现代生物催化的一个有价值的反应性和选择性目标。在这里，我们提出了一种工程化的硝烯转移酶 （P411-TEA-5274），它来源于细菌细胞色素 P450，它能够敏化叔 C-H 键，以提供具有高效率（高达 2,300 次总周转）和选择性（高达 >99% 对映体过量）的手性 α-叔伯胺。用甲基和乙基构建完全取代的立体中心强调了该酶显着的选择性。一项全面的底物范围研究表明，生物催化剂与不同的官能团和三级 C-H 键的相容性。机制研究解释了活性位点残基如何区分对映异构体，并使酶能够以优异的对映选择性进行这种转化。

  DOI：

  10.1038/s41929-024-01149-w
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 diethylzinc 作用下， 生成 3-methyl-1-phenylpent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  碲锌交换反应。烯基锌试剂的新制备方法

  摘要：

  通过与二乙基锌反应，将烯基碲化物转化为相应的烯基锌化合物。交换反应在室温下在THF中有效进行，同时保留起始碲化物的立体化学。在Pd（PPh 3）4存在下，形成的链烯基锌与4-碘甲苯的连续反应提供了作为单一立体异构体的交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00955-0

文献信息

• Palladium-catalysed direct cross-coupling of secondary alkyllithium reagents
  作者：Carlos Vila、Massimo Giannerini、Valentín Hornillos、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c3sc53047g

  日期：——

  Palladium-catalysed cross-coupling of secondary C(sp3) organometallic reagents has been a long-standing challenge in organic synthesis, due to the problems associated with undesired isomerisation or the formation of reduction products. Based on our recently developed catalytic C–C bond formation with organolithium reagents, herein we present a Pd-catalysed cross-coupling of secondary alkyllithium reagents with aryl and alkenyl bromides. The reaction proceeds at room temperature and on short timescales with high selectivity and yields. This methodology is also applicable to hindered aryl bromides, which are a major challenge in the field of metal catalysed cross-coupling reactions.

  钯催化的二级C(sp3)有机金属试剂交叉偶联反应一直是有机合成中的一个长期挑战，主要由于与不期望的异构化或还原产物形成相关的问题。基于我们最近开发的与有机锂试剂的催化C–C键形成反应，本文呈现了一种钯催化的二级烷基锂试剂与芳基和烯基溴化物的交叉偶联反应。该反应在室温下进行，反应时间短，选择性和产率均很高。这一方法也适用于受阻的芳基溴化物，而这在金属催化的交叉偶联反应中是一个主要挑战。
• Iron(II)-Catalyzed Heck-Type Coupling of Vinylarenes with Alkyl Iodides
  作者：Haigen Xiong、Yajun Li、Bo Qian、Rongbiao Wei、Erik V. Van der Eycken、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04024

  日期：2019.2.1

  iron(II)-catalyzed radical alkyl Heck-type reaction of alkyl iodides with vinylarenes under mild conditions has been reported. t-Butyl peroxybenzoate (TBPB) behaves simultaneously as a radical relay initiator, a precursor for the generation of alkyl radical from alkyl iodides, and an oxidant to recycle iron(II)/iron(III). Unactivated primary, secondary, and tertiary alkyl iodides are compatible with

  已经报道了在温和条件下烷基碘与乙烯基芳烃的铁（II）催化的自由基烷基Heck型反应。过氧苯甲酸叔丁酯（TBPB）同时充当自由基中继引发剂，从烷基碘化物生成烷基自由基的前体和用于循环铁（II）/铁（III）的氧化剂。未活化的伯，仲和叔烷基碘与反应条件相容。机理研究表明，自由基-极性交叉途径可能参与了催化循环。
• trans-chloro(N,N-dimethyl-d-phenylglycine)-(3-methyl-1-phenylpent-1-ene)platinum(II) complexes. HPLC separation and identification of all the diastereomers
  作者：Dietmar Schmidt、Emanuel Gil-av

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98961-7

  日期：1986.7
• Tellurium-zinc exchange reaction. A new preparative method of alkenylzinc reagents
  作者：Jun Terao、Nobuaki Kambe、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00955-0

  日期：1996.7

  Alkenyl tellurides were converted to the corresponding alkenylzinc compounds by the reaction with diethylzinc. The exchange reaction proceeds efficiently in THF at room temperature with retention of the stereochemistry of the starting tellurides. The successive reaction of the formed alkenylzinc with 4-iodotoluene in the presence of Pd(PPh3)4 afforded a cross-coupling product as a single stereoisomer

  通过与二乙基锌反应，将烯基碲化物转化为相应的烯基锌化合物。交换反应在室温下在THF中有效进行，同时保留起始碲化物的立体化学。在Pd（PPh 3）4存在下，形成的链烯基锌与4-碘甲苯的连续反应提供了作为单一立体异构体的交叉偶联产物。
• 10.1038/s41929-024-01149-w
  作者：Mao, Runze、Gao, Shilong、Qin, Zi-Yang、Rogge, Torben、Wu, Sophia J.、Li, Zi-Qi、Das, Anuvab、Houk、Arnold, Frances H.

  DOI：10.1038/s41929-024-01149-w

  日期：——

  carbon centres represents a formidable challenge: without the assistance of directing groups, state-of-the-art catalysts struggle to introduce chirality to racemic tertiary sp3-carbon centres. Direct asymmetric functionalization of such centres is a worthy reactivity and selectivity goal for modern biocatalysis. Here we present an engineered nitrene transferase (P411-TEA-5274), derived from a bacterial

  叔 C-H 键的分子间功能化以构建完全取代的立体碳中心是一项艰巨的挑战：如果没有定向基团的帮助，最先进的催化剂难以将手性引入外消旋叔 SP3 碳中心。这种中心的直接不对称功能化是现代生物催化的一个有价值的反应性和选择性目标。在这里，我们提出了一种工程化的硝烯转移酶 （P411-TEA-5274），它来源于细菌细胞色素 P450，它能够敏化叔 C-H 键，以提供具有高效率（高达 2,300 次总周转）和选择性（高达 >99% 对映体过量）的手性 α-叔伯胺。用甲基和乙基构建完全取代的立体中心强调了该酶显着的选择性。一项全面的底物范围研究表明，生物催化剂与不同的官能团和三级 C-H 键的相容性。机制研究解释了活性位点残基如何区分对映异构体，并使酶能够以优异的对映选择性进行这种转化。