N-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-4-phenyl-2-thiazolamine | 313254-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-4-phenyl-2-thiazolamine
• 英文别名: 3,4,5-trimethoxy-N-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)benzamide
• CAS: 313254-81-8
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 370.429
• InChiKey: RATDDWGYOWCIFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡喃-2-甲醇 、 N-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-4-phenyl-2-thiazolamine 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到3,4,5-trimethoxy-N-(oxan-2-ylmethyl)-N-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE ACTIVATORS OF CALCIUM-ACTIVATED CHLORIDE CHANNELS AND METHODS OF USE
  [FR] ACTIVATEURS DE TYPE PETITES MOLÉCULES DES CANAUX CHLORURE ACTIVÉS PAR LE CALCIUM ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文提供了钙激活氯通道的小分子激活剂。这些小分子可以用于治疗通过激活钙激活氯通道可治疗的疾病和疾病，如囊性纤维化、与唾液腺功能障碍相关的疾病（例如干燥综合征和放射性损伤后的功能障碍）、干眼症和肠道低动力症。

  公开号：

  WO2013022793A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-4-phenyl-2-thiazolamine
  参考文献：
  名称：

  一系列噻唑衍生物作为转移性癌细胞迁移和侵袭的新型抑制剂的发现。

  摘要：

  癌细胞迁移和侵袭的有效抑制剂有可能导致临床应用作为阻断肿瘤转移的疗法，而肿瘤转移是癌症患者死亡的主要原因。为此，我们设计并合成了一系列噻唑衍生物，它们在转移癌细胞中显示出有效的抗细胞迁移和侵袭能力。在MDA-MB-231细胞的剂量依赖性跨孔迁移测定中，发现最有效的化合物5k的IC50值为176 nM。在10μM的剂量下，5k还阻止了HeLa和A549细胞中约80％的迁移以及MDA-MB-231细胞中60％的侵袭。重要的是，大多数衍生物在克隆形成测定中没有表现出明显的细胞毒性。这些抗迁移衍生物的低至微不足道的细胞增殖抑制作用是其理想的性能，因为它们有望对作为潜在治疗剂的健康细胞具有低毒性。通过显微镜分析肌动蛋白细胞骨架的机理研究表明，化合物5k大大减少了细胞内的肌动蛋白，并阻止了fascin定位于富含肌动蛋白的膜突起。这些结果表明，抗迁移活性可能是由驱动迁移所必需的突起中的肌动蛋白结构受损引起的。

  DOI：

  10.1021/ml300322n

文献信息

• ANTI-MIGRATION AND ANTI-INVASION THIAZOLE ANALOGS FOR TREATMENT OF CELLULAR PROLIFERATIVE DISEASE
  申请人：XAVIER UNIVERSITY OF LOUISIANA

  公开号：US20150274714A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  Thiazole analog compounds and their pharmaceutically acceptable salts are disclosed, including pharmaceutical compositions comprising the thiazole analog compounds, either alone or in combination with at least one additional therapeutic agent, and/or with a pharmaceutically acceptable carrier. Methods of using the thiazole analog compounds, either alone or in combination with at least one additional therapeutic agent, in the prophylaxis or treatment of cellular proliferative diseases, such as cancer, are also disclosed.
• US9650369B2
  申请人：——

  公开号：US9650369B2

  公开（公告）日：2017-05-16