1-[2-[Bis[2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]ethyl]amino]ethyliminomethyl]naphthalen-2-ol | 185743-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[2-[Bis[2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]ethyl]amino]ethyliminomethyl]naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-[2-[bis[2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]ethyl]amino]ethyliminomethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 185743-72-0
• 化学式: C₃₉H₃₆N₄O₃
• 分子量: 608.74
• InChiKey: MPMKZWXNNYTPTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基硼烷 、 1-[2-[Bis[2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]ethyl]amino]ethyliminomethyl]naphthalen-2-ol 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  半-Salen配体及其三硼配合物的合成和表征：光谱学和抗癌性能检查。

  摘要：

  已经在简单的反应条件下，由半salen（L1 H3-L4 H3）配体和BF3·Et2 O或BPh3设计并制备了一系列基于塞伦的三硼配合物的合成，光谱性质和体外细胞毒性活性。通过NMR（1 H，13 C，19 F和11 B）光谱，FT-IR光谱，UV / VIS表征半salen（L1 H3-L4 H3）配体及其BF2或BPh2螯合三硼配合物光谱，荧光光谱，质谱，熔点以及元素分析。研究了三硼[L（1-4）（BF2）3]和[L（1-4）（BPh2）3]配合物的吸收和发射性质，这些配合物也是对硼（III）片段的良好螯合物例如BF2或BPh2在溶液中的量子产率高达38％。测试了半salen（L1 H3-L4 H3）配体及其BF2或BPh2螯合三硼配合物对多种癌症和正常细胞（HeLa，DLD-1，ECC-1，PC-3，PNT）的体外抗癌活性-1A和CRL-4010），发现癌细胞的细胞活力降低，而大多数

  DOI：

  10.1002/cbdv.201700428
• 作为产物：
  描述：

  三(2-氨基乙基)胺 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[2-[Bis[2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]ethyl]amino]ethyliminomethyl]naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  半-Salen配体及其三硼配合物的合成和表征：光谱学和抗癌性能检查。

  摘要：

  已经在简单的反应条件下，由半salen（L1 H3-L4 H3）配体和BF3·Et2 O或BPh3设计并制备了一系列基于塞伦的三硼配合物的合成，光谱性质和体外细胞毒性活性。通过NMR（1 H，13 C，19 F和11 B）光谱，FT-IR光谱，UV / VIS表征半salen（L1 H3-L4 H3）配体及其BF2或BPh2螯合三硼配合物光谱，荧光光谱，质谱，熔点以及元素分析。研究了三硼[L（1-4）（BF2）3]和[L（1-4）（BPh2）3]配合物的吸收和发射性质，这些配合物也是对硼（III）片段的良好螯合物例如BF2或BPh2在溶液中的量子产率高达38％。测试了半salen（L1 H3-L4 H3）配体及其BF2或BPh2螯合三硼配合物对多种癌症和正常细胞（HeLa，DLD-1，ECC-1，PC-3，PNT）的体外抗癌活性-1A和CRL-4010），发现癌细胞的细胞活力降低，而大多数

  DOI：

  10.1002/cbdv.201700428

文献信息

• Synthesis and characterization of 5- and 7-donor Schiff base ligands and spectroscopic evidence for tautomerism: A crystal structure showing tautomeric forms within one ligand
  作者：Hezron F.O. Ogutu、Waheed Saban、Rehana Malgas-Enus、Robert C. Luckay

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.02.054

  日期：2019.6

  Abstract An improved method for the synthesis of fifteen Schiff base ligands, of which six are novel, are reported. Optimised yields were obtained and the ligands have been fully characterized via several analytical techniques. It was found that tautomeric forms of these novel ligands exist and spectroscopic evidence for this phenomenon is provided. A crystal structure illustrating both enol and keto tautomeric

  摘要 报道了一种合成 15 种席夫碱配体的改进方法，其中 6 种是新的。获得了优化的产量，并通过多种分析技术充分表征了配体。发现存在这些新配体的互变异构形式，并提供了这种现象的光谱证据。说明新配体中烯醇和酮互变异构形式的晶体结构补充了获得的光谱证据。据我们所知，这是同一配体中互变异构形式的首次报道证据。
• A turn-on Schiff base fluorescence sensor for zinc ion
  作者：Wei Hsun Hsieh、Chin-Feng Wan、De-Jhong Liao、An-Tai Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.058

  日期：2012.10

  A simple Schiff base type fluorescent receptor 1 was prepared and evaluated for its fluorescence response to heavy metal ions. Receptor 1 exhibits an ‘off–on-type’ mode with high selectivity in the presence of Zn2+ ion. The selectivity of 1 for Zn2+ is the consequence of combined effects of chelation-enhanced fluorescence (CHEF), CN isomerization, and inhibition of photoinduced electron transfer (PET)

  制备了简单的席夫碱型荧光受体1，并评估了其对重金属离子的荧光响应。在存在Zn 2+离子的情况下，受体1表现出具有高选择性的“关闭型”模式。Zn 2+的1选择性是螯合增强荧光（CHEF），C N异构化和抑制光致电子转移（PET）的综合作用的结果。
• Highly Selective Turn-on Fluorescence Sensor for Cd2+ Ions by Tripodal Organic Ligand
  作者：Pavankumar Muralakar、Sasikala Ravi、Parthasarathy Gayathri、Sneha Abraham、Bhagavathsingh Jebasingh、Savarimuthu Philip Anthony、Cheriyan Ebenezer、Rajadurai Vijay Solomon

  DOI：10.1007/s10895-023-03348-3

  日期：——

  Organic fluorescence sensor for selectively detecting and quantifying toxic heavy metal ions has received significant interest due to their environmental hazards. Herein, we have designed and synthesized a simple tripodal Schiff base ligand (1) based on hydroxy-naphthaldehyde and tris(2-aminoethyl)amine (TREN) and demonstrated highly selective turn-on fluorescence sensing of Cd2+ ions. The free ligand

  用于选择性检测和定量有毒重金属离子的有机荧光传感器因其环境危害而受到广泛关注。在此，我们设计并合成了一种基于羟基萘醛和三（2-氨基乙基）胺 （TREN） 的简单三足状希夫碱配体 （1），并证明了 Cd2+ 离子的高选择性开启荧光传感。游离配体在 DMF 中未显示任何荧光。相比之下，Cd2+ （10− 4 M） 添加在 450 nm 处表现出强烈的荧光增强。有趣的是，包括 Zn2+ 在内的其他金属离子表现出类似的化学性质，但没有显示出任何开启荧光。1 与 Cd2+ 的浓度依赖性研究表明，1 的检测限为 6.78 × 10− 8 M。1 与 Cd2+ 的 NMR 波谱和计算研究进行了了解感觉机制。  图形摘要
• Extending photophysical behavior of Schiff base tripod for the speciation of iron and fabrication of INHIBIT type molecular logic gate for fluorogenic recognition of Zn(II) and Cd(II) ions
  作者：Pawanpreet Kaur、Jaswant Singh、Raghubir Singh、Varinder Kaur、Dinesh Talwar

  DOI：10.1016/j.poly.2016.12.044

  日期：2017.3

  A tripodal Schiff base derived by the condensation of tris(2-aminoethyl)amine and 2-hydroxynaphthaldehyde, and characterized by single crystal X-ray diffraction has been explored herein as a chemosensor for metallic species. Although, its fluorogenic response towards Zn2+ (in 95:5 ethanol water solvent) has been already reported, however, its utilization for the naked eye speciation of iron and fluorogenic response towards Cd2+ ions needs to be explored. It exhibits pronounced fluorescence signaling for Zn2+ and Cd2+ as well as chromogenic response towards Fe3+Fe2+Zn2+ and Cd2+ ions. The addition of metallic cations induces a remarkable colorimetric response from yellow to colorless (for Zn2+, Cd2+), purple (for Fe2+) and light green (for Fe3+) visible to naked eye. Interestingly, the sensor can easily differentiate two states of iron (Fe3+ from Fe2+) by revealing distinctive colors and different absorption maxima. The detection limit of the sensor towards Zn2+/Cd2+ is low down to nanomolar concentration (86 nM and 50 nM, respectively). Moreover, the sensor can be applied for the fabrication of fluorogenic molecular switch, which turns "ON" upon selective binding with Zn2+/Cd2+ ions and turns "OFF" in the simultaneous presence of Zn2+/Cd2+ and IO4- ion. Thus, it is potentially significant sensor and should be explored further for environmental applications. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.