2-methyl-1-(naphthalen-2-yl)butan-1-one | 7270-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-(naphthalen-2-yl)butan-1-one
• 英文别名: 2-methyl-1-naphtalen-2-yl-butan-1-one；2-methyl-1-naphthalen-2-ylbutan-1-one
• CAS: 7270-98-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: HEMUHXVZXGLBLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(sec-butyl)-1-aza-5-stannabicyclo[3.3.3]undecane 、 2-萘甲酰氯 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2-methyl-1-(naphthalen-2-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体异构钯催化的对映体富集的烷基氨基甲酸酯化的酰化作用：不对称烯醇盐反应的一种通用替代方法

  摘要：

  我们报告了钯催化过程的发展，该过程用于未活化的一级，二级和三级烷基卡巴斯蒂安特拉烯亲核试剂与酰基亲电试剂的交叉偶联。涉及旋光性烷基氨基甲酸酯的反应以极好的立体保真度和绝对构型的净保留发生。由于所得产品的立体化学是完全由试剂控制的，因此该过程可被视为通常可通过不对称烯醇方法获得的产品制备的通用替代方法。此外，我们报告了一种制备旋光性烷基碳金刚烷酰胺的新方法，该方法应有助于其将来在立体有择反应中的使用。

  DOI：

  10.1002/anie.201609930

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Tandem-Isomerization/Asymmetric Transfer Hydrogenation of Allylic Alcohols
  作者：Tove Slagbrand、Helena Lundberg、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/chem.201405207

  日期：2014.12.1

  direct conversion of racemic allylic alcohols to enantiomerically enriched saturated alcohols is presented. The tandem‐isomerization/asymmetric transfer hydrogenation process is efficiently catalyzed by [Ru(p‐cymene)Cl2}2] in combination with the α‐amino acid hydroxyamide ligand 1, and performed under mild conditions in a mixture of ethanol and THF. The saturated alcohol products are isolated in good

  介绍了一种将外消旋烯丙醇直接转化为对映异构体富集的饱和醇的一锅法。[Ru（p- cymene）Cl 2 } 2 ]与α-氨基酸羟酰胺配体1结合可有效地催化串联异构化/不对称转移加氢过程，并在温和条件下于乙醇和THF的混合物中进行。可以良好的化学收率分离出饱和的醇产物，化学收率很高，对映体过量最高可达93％。
• Nickel-Catalyzed Alkylation of Amide Derivatives
  作者：Bryan J. Simmons、Nicholas A. Weires、Jacob E. Dander、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/acscatal.6b00793

  日期：2016.5.6

  We report the catalytic alkylation of amide derivatives, which relies on the use of nonprecious metal catalysis. Amide derivatives are treated with organozinc reagents, utilizing nickel catalysis, to yield ketone products. The methodology is performed at ambient temperature and is tolerant of variation in both coupling partners. A precursor to a nanomolar glucagon receptor modulator was synthesized

  我们报告了酰胺衍生物的催化烷基化，这依赖于使用非贵金属催化。酰胺衍生物用有机锌试剂处理，利用镍催化，得到酮产物。该方法是在环境温度下执行的，并且可以容忍两个耦合伙伴的差异。使用该方法合成了纳摩尔胰高血糖素受体调节剂的前体，强调了这种化学反应的温和性质及其在药物合成中的潜在用途。这些研究有望进一步促进酰胺作为合成原料的应用。
• Réactions d'addition conjuguée d'organolithiens aux acides carboxyliquesα, β-insaturés
  作者：Jacques Mortier、Michel Vaultier、Barbara Plunian、Sourisak Sinbandhit

  DOI：10.1139/cjc-77-1-98

  日期：——

  the formation of 1,2-disubstituted dihydronaphthalenes. With acyclic α,β-unsaturated carboxylic acids, the diastereoselectivity of the reaction is marginal. With secondary butyllithium, the protonolysis of the intermediate enolates gives a 1,4-addition and an average diastereoselectivity. Reaction of phenylpropiolic acid with butyllithium gives rise to the formation of a product resulting from a trans

  在 -78°C 的 THF 中，有机锂衍生物和未保护的 α,β-不饱和羧酸发生共轭加成反应。报道了 1- 和 2- 萘甲酸与各种有机锂衍生物和亲电子试剂的反应。两项 X 射线研究表明，该反应具有良好的非对映选择性：作为中间体形成的二锂化烯醇化物仅通过与有机锂相反的面添加亲电子试剂。对所得产物的 1 H NMR 谱的研究表明，这些化合物在溶液中采用优选的构象。三氟乙酸对中间体烯醇化物的质子分解以反向模式产生 1,2-二取代二氢萘的形成。对于无环 α,β-不饱和羧酸，反应的非对映选择性很小。对于仲丁基锂，中间体烯醇化物的质子分解产生 1,4-加成和平均非对映选择性。苯基丙炔酸与丁基锂反应生成三键反式加成产物；有机锂衍生物在羧基上加成α。
• A New Route for Manufacture of 3-Cyano-1-naphthalenecarboxylic Acid
  作者：I. W. Ashworth、M. C. Bowden、B. Dembofsky、D. Levin、W. Moss、E. Robinson、N. Szczur、J. Virica

  DOI：10.1021/op025571l

  日期：2003.1.1

  developed by establishing the 1,3-substitution on the carbon atoms destined for only one-half of the naphthalene 2-ring system, via 3-bromocoumalate, and then building up the rest of the naphthalene ring system by Diels−Alder addition of 3-bromocoumalate to in situ-generated benzyne. The resulting 4-bromo-2-naphthoate was converted to the required cyanoacid by transformation of ester to nitrile followed

  3-Cyano-1-naphthalenecarboxy acid 是制造速激肽受体拮抗剂所需的中间体。萘骨架上的 1,3-二取代模式使这种氰酸的合成复杂化。由于汞盐的化学计量使用、低产率和其他操作困难，以前基于文献的化学对大规模生产没有吸引力。通过 3-溴香豆酸盐在仅用于萘 2 环系统一半的碳原子上建立 1,3-取代，然后通过Diels-Alder 将 3-溴香豆酸盐添加到原位生成的苯中。通过将酯转化为腈，然后将溴取代基羰基化，将所得的 4-溴-2-萘甲酸酯转化为所需的氰酸。新路线已成功扩大规模，并在改进工艺方面与以前的文献化学相比具有显着优势……
• Process for producing 2,6-naphthalene dicarboxylic acid
  申请人：MITSUBISHI GAS CHEMICAL COMPANY, INC.

  公开号：EP0324342A1

  公开（公告）日：1989-07-19

  A process for producing 2,6-naphthalene dicarboxylic acid which comprises oxidizing a 2-alkyl-6-acyl naphthalene with molecular oxygen-containing gas in the presence of a catalyst containing cobalt, manganese, bromine and at least one metal selected from the group consisting of iron, copper and mixtures thereof in an acetic acid solvent is disclosed.

  本发明公开了一种生产 2,6-萘二羧酸的工艺，包括在含有钴、锰、溴和至少一种选自铁、铜及其混合物的金属的催化剂存在下，在乙酸溶剂中用含氧分子气体氧化 2-烷基-6-酰基萘。