diethyl (Z)-3-methyl-2-(trifluoromethyl)pent-1-enylphosphonate | 1023327-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (Z)-3-methyl-2-(trifluoromethyl)pent-1-enylphosphonate
• 英文别名: (Z)-1-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3-methyl-2-(trifluoromethyl)pent-1-ene
• CAS: 1023327-17-4
• 化学式: C₁₁H₂₀F₃O₃P
• 分子量: 288.247
• InChiKey: UXDVHHPVRRQBFU-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  仲丁基锂 、 膦酸,(3,3,3-三氟-1-炔丙基)-,二乙基酯 在 CuCN 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到diethyl (Z)-3-methyl-2-(trifluoromethyl)pent-1-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Convenient and Efficient Access to Fluoroalkylated Vinylphosphonates via Highly Regio- and Stereoselective Hydrometalation or Carbometalation Reactions of Fluorine-Containing Alkynylphosphonates

  摘要：

  对氟化烷炔磷酸酯的氢锡化、碳铜化和碳锌化反应进行了研究。氢锡化反应在没有添加剂（如 BEt3/O2, AIBN）的情况下顺利进行，以高度区域选择性和立体选择性生成相应的乙烯基锡化物。多种铜盐，从有机锂、格林尼亚试剂和有机锌试剂制备的，可以很好地参与碳铜化反应，相应的加成产物以良好至高的产率获得。双烷基锌试剂即使在没有铜盐的情况下也能与烷炔磷酸酯顺利反应，获得相应的加成产物，产率良好。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032143

文献信息

• Convenient and Efficient Access to Fluoroalkylated Vinylphosphonates via Highly Regio- and Stereoselective Hydrometalation or Carbometalation Reactions of Fluorine-Containing Alkynylphosphonates
  作者：Tsutomu Konno、Atsunori Morigaki、Kazuo Ninomiya、Tomotsugu Miyabe、Takashi Ishihara

  DOI：10.1055/s-2008-1032143

  日期：2008.2

  The hydrostannation, carbocupration, and carbozincation reactions of fluorinated alkynylphosphonates were investigated. The hydrostannation reaction proceeded smoothly without an additive (e.g., BEt3/O2, AIBN) to give the corresponding vinylstannanes in a highly regio- and stereoselective manner. Various cuprates, prepared from organolithium, Grignard, and organozinc reagents, could participate nicely in the carbocupration reactions, the corresponding adducts were obtained in good to high yields. Dialkylzinc reagents reacted smoothly with the alkynylphosphonates even in the absence of copper salt to afford the corresponding adducts in good yields.

  对氟化烷炔磷酸酯的氢锡化、碳铜化和碳锌化反应进行了研究。氢锡化反应在没有添加剂（如 BEt3/O2, AIBN）的情况下顺利进行，以高度区域选择性和立体选择性生成相应的乙烯基锡化物。多种铜盐，从有机锂、格林尼亚试剂和有机锌试剂制备的，可以很好地参与碳铜化反应，相应的加成产物以良好至高的产率获得。双烷基锌试剂即使在没有铜盐的情况下也能与烷炔磷酸酯顺利反应，获得相应的加成产物，产率良好。