trans-1-(phenylthio)pent-3-en-2-one | 88130-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: trans-1-(phenylthio)pent-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-1-phenylsulfanylpent-3-en-2-one
• CAS: 88130-68-1
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: SHXBPMBGCDIYRT-QHHAFSJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-(phenylthio)pent-3-en-2-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(S,E)-1-(phenylthio)pent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇与亚胺的还原交叉偶联制备立体同烯丙胺

  摘要：

  亚胺和烯丙醇之间的区域选择性、非对映选择性和对映选择性偶联反应已得到发展。这些偶联反应通过会聚的CC键形成过程提供复杂的高烯丙基胺产物，该过程不通过中间烯丙基有机金属试剂进行。一般来说，通过将烯丙醇盐暴露于预先形成的Ti-亚胺络合物，会聚偶联以可预测和立体控制的方式伴随烯丙基转位而发生。虽然这些反应中简单的非对映选择很高，产生的反产物选择性≥20:1，但所描述的有机金属转化与各种官能团和底物（包括脂肪族和芳香族亚胺、烯丙基硅烷、三取代烯烃、乙烯基和芳基卤、三氟甲基、硫醚和芳香杂环）。产物的烯烃几何结构是烯丙醇结构的复杂函数，并且与基于顺式碳金属化然后通过船状过渡态几何结构消除顺式的机理建议一致。单一不对称偶联反应提供了将烯丙醇的立体化学信息转化为高烯丙胺或控制非手性烯丙醇与手性亚胺的偶联反应中的非对映选择的方法。还描述了双不对称偶联反应，它们提供了在这些复杂的收敛偶联过程中控制立体选择的独

  DOI：

  10.1021/jo101535d
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,1,1-tris(phenylthio)pent-3-en-2-ol 在 仲丁基锂 作用下， 生成 苯基(1-甲基丙基)硫醚 、 茴香硫醚 、 trans-1-(phenylthio)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Carbene anion formation from a dithioacetal anion bearing an allylic oxyanion substituent at the 2 position. Divergent behavior of the dianion in ether and THF

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00178a005

文献信息

• COHEN, TH.;YU, L. -C., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 4, 605-608
  作者：COHEN, TH.、YU, L. -C.

  DOI：——

  日期：——