4,5-dihydro-5-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrazole | 1163733-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dihydro-5-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• CAS: 1163733-27-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₄
• 分子量: 342.395
• InChiKey: SQWRRKZVSQRPNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-5-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrazole 、 3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80.13%的产率得到1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-4,5-dihydro-5-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  新型 2-吡唑啉衍生物的合成、细胞毒性和微管蛋白聚合抑制活性

  摘要：

  合成了一系列新型 1-(3',4',5'-三甲氧基苯甲酰基)-3,5-二芳基吡唑啉衍生物，并评估了它们对不同癌细胞系的细胞毒性和微管蛋白聚合抑制活性。化合物6d和6e对不同癌细胞系表现出显着的细胞毒活性，具有良好的微管蛋白聚合抑制活性。在细胞抑制活性 (TGI) 水平下，化合物 6d 对肾癌和乳腺癌亚组表现出中等选择性，选择性比分别为 3.06 和 5.11。化合物6e和6d具有良好的微管蛋白聚合抑制活性，IC50值分别为17和40 μM。化合物 6d 和 6e 在细胞微管上的显微照片表明，这些化合物的细胞毒性可归因于它们干扰微管组装的能力。涉及具有 α,β-微管蛋白秋水仙碱结合位点的化合物 6e 的分子建模研究揭示了与 β-微管蛋白秋水仙碱结合位点中的几个氨基酸的氢键和疏水相互作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100471
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲醛 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4,5-dihydro-5-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  新型 2-吡唑啉衍生物的合成、细胞毒性和微管蛋白聚合抑制活性

  摘要：

  合成了一系列新型 1-(3',4',5'-三甲氧基苯甲酰基)-3,5-二芳基吡唑啉衍生物，并评估了它们对不同癌细胞系的细胞毒性和微管蛋白聚合抑制活性。化合物6d和6e对不同癌细胞系表现出显着的细胞毒活性，具有良好的微管蛋白聚合抑制活性。在细胞抑制活性 (TGI) 水平下，化合物 6d 对肾癌和乳腺癌亚组表现出中等选择性，选择性比分别为 3.06 和 5.11。化合物6e和6d具有良好的微管蛋白聚合抑制活性，IC50值分别为17和40 μM。化合物 6d 和 6e 在细胞微管上的显微照片表明，这些化合物的细胞毒性可归因于它们干扰微管组装的能力。涉及具有 α,β-微管蛋白秋水仙碱结合位点的化合物 6e 的分子建模研究揭示了与 β-微管蛋白秋水仙碱结合位点中的几个氨基酸的氢键和疏水相互作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100471

文献信息

• Synthesis and investigation of anti-inflammatory activity and gastric ulcerogenicity of novel nitric oxide-donating pyrazoline derivatives
  作者：Mai E. Shoman、Mohamed Abdel-Aziz、Omar M. Aly、Hassan H. Farag、Mohamed A. Morsy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.07.008

  日期：2009.7

  A group of 3,5-diaryl-2-pyrazoline derivatives were prepared via the reaction of various chalcones with hydrazine hydrate in ethanol. A group of NO-donating-2-pyrazoline derivatives were synthesized by carrying a nitrate ester group or an oxime group onto the prepared pyrazoline derivatives through different spacers. The prepared compounds were evaluated for their anti-inflammatory activity using carrageenan-induced rat paw edema and compared to a well-known NSAID, indomethacin as a reference drug. The ability of the prepared compounds to induce gastric toxicity was also evaluated. Most of the prepared compounds showed significant anti-inflammatory activity at the injected dose (100 mg/kg) but they were safer than indomethacin in regard to gastric toxicity. The incorporation of the NO-donating group into the parent pyrazoline derivatives caused a non-significant reduction in the anti-inflammatory activity while a marked decrease in gastric ulcerations induced by their parent pyrazolines was observed. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis, Cytotoxic Properties and Tubulin Polymerization Inhibitory Activity of Novel 2-Pyrazoline Derivatives
  作者：Mohamed Abdel-Aziz、Omar M. Aly、Sabine S. Khan、Kamalika Mukherjee、Susan Bane

  DOI：10.1002/ardp.201100471

  日期：2012.7

  A series of novel 1‐(3′,4′,5′‐trimethoxybenzoyl)‐3,5‐diarylpyrazoline derivatives were synthesized and evaluated for their cytotoxic properties on different cancer cell lines and tubulin polymerization inhibitory activity. Compounds 6d and 6e exhibited remarkable cytotoxic activity against different cancer cell lines with good tubulin polymerization inhibitory activity. Compound 6d exhibited moderate

  合成了一系列新型 1-(3',4',5'-三甲氧基苯甲酰基)-3,5-二芳基吡唑啉衍生物，并评估了它们对不同癌细胞系的细胞毒性和微管蛋白聚合抑制活性。化合物6d和6e对不同癌细胞系表现出显着的细胞毒活性，具有良好的微管蛋白聚合抑制活性。在细胞抑制活性 (TGI) 水平下，化合物 6d 对肾癌和乳腺癌亚组表现出中等选择性，选择性比分别为 3.06 和 5.11。化合物6e和6d具有良好的微管蛋白聚合抑制活性，IC50值分别为17和40 μM。化合物 6d 和 6e 在细胞微管上的显微照片表明，这些化合物的细胞毒性可归因于它们干扰微管组装的能力。涉及具有 α,β-微管蛋白秋水仙碱结合位点的化合物 6e 的分子建模研究揭示了与 β-微管蛋白秋水仙碱结合位点中的几个氨基酸的氢键和疏水相互作用。