1-2H-2-phenylethanol | 62559-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-2H-2-phenylethanol
• 英文别名: <1-D>-2-Phenylethanol；phenylethanol；1-deuterio-2-phenyl-ethanol；α-deuterio-phenethyl alcohol；α-Deuterio-phenaethylalkohol；Deuterio-2-phenylethanol；1-deuterio-2-phenylethanol
• CAS: 62559-28-8
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 123.159
• InChiKey: WRMNZCZEMHIOCP-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-2H-2-phenylethanol 在 Atropa belladonna hyoscyamine dehydrogenase 、 C₂₁H₂₅⁽²⁾HN₇O₁₇P₃^(4-)*2Na⁽¹⁺⁾*2H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  硫胺素脱氢酶的生化和代谢见解。

  摘要：

  菱胺是被称为托烷生物碱（TAs）的一类化合物，在临床上被用作抗胆碱能药物。先前的研究预测，通过减少丝胺醛可产生丝胺。在这项研究中，我们从颠茄颠茄中鉴定出了一个根表达基因，命名为AbHDH，该基因编码参与hysocyamine形成的hysocyamine脱氢酶。酶法测定结果表明，AbHDH不仅能够还原糖胺醛以生成糖胺，而且还可以在不同条件下氧化糖胺以形成糖胺醛。为了阐明其催化机理，还确定了分辨率为2.4Å的AbHDH的晶体结构。AbHDH的过表达显着增强了颠茄根培养中硫胺的生物合成以及山d碱和东pol碱的产生。但是，使用RNAi技术抑制AbHDH并不会减少丝胺，山，碱或东pol碱的产生，尽管确实会增加丝胺醛的积累。总而言之，这项研究提供了对羟乙胺脱氢酶的及时生化和代谢方面的见解，指出了另一种通过植物中的代谢工程生产药物TA的有前途的方法。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c04667
• 作为产物：
  描述：

  (R)-环氧苯乙烷 在 三氯化铝 、 lithium aluminium deuteride 、 乙醚 作用下， 生成 1-2H-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  The Mechanism of Halide Reductions with Lithium Aluminum Hydride. VI. Reduction of Certain Bromohydrins and Epoxides^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01540a060

文献信息

• Microwave Enhanced Deuteriations in the Solid State using Alumina Doped Sodium Borodeuteride
  作者：Wouter Th. Erb、John R. Jones、Shui-Yu Lu

  DOI：10.1039/a906977a

  日期：——

  A number of deuteriated alcohols are rapidly (ca. 1 min) synthesised through the microwave enhanced solid state reduction of the corresponding aldehydes and ketones using alumina doped sodium borodeuteride (NaBD4).

  通过用掺杂了钠硼氘化物（NaBD4）的氧化铝，对相应的醛和酮进行微波增强固态还原反应，可以迅速（约1分钟）合成多种氘标记的醇。
• A Highly Active and Air-Stable Ruthenium Complex for the Ambient Temperature Anti-Markovnikov Reductive Hydration of Terminal Alkynes
  作者：Mingshuo Zeng、Le Li、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/ja501738a

  日期：2014.5.14

  partially dissociated from the ruthenium center (by protonation) in the reaction media, thereby generating a vacant coordination site for catalysis. These studies also show that this substituent increases hydrogenation activity by promoting activation of the reductant. At least three catalytic cycles, involving the decarboxylation of formic acid, hydration of the alkyne, and hydrogenation of the intermediate

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• Organosilicon compounds with functional groups proximate to silicon
  作者：John J. Eisch、James E. Galle

  DOI：10.1016/0022-328x(88)89085-5

  日期：1988.3

  (OEt)2PO and Ph; the groups R and R′ were H, Ph and n-C6H13; and the lithiating reagents were n-butyllithium, t-butyllithium and lithium diisopropylamide in donor media of THF or TMEDA. The lithiation occurs with retention of configuration and the resulting lithio-epoxide is unstable above 0°C, decomposing in a carbenoid manner. The lithiation is facile except for compounds where Z and R (an alkyl

  已经发现一系列α-杂取代的环氧化物在环氧化物的CH键处在-75至-115℃的温度范围内锂化。取代基Z可以是Me 3 Si，Ph 3 Si，n-Bu 3 Sn，Ph 3 Sn，PhSO 2，（OEt）2 PO和Ph。基团R和R'为H，Ph和nC 6 H 13；在THF或TMEDA供体介质中，锂化试剂为正丁基锂，​​叔丁基锂和二异丙基氨基锂。在保持构型的情况下发生锂化，并且所得的硫代环氧化合物在0℃以上不稳定，并以类胡萝卜素的方式分解。除了Z和R（烷基或芳基）为顺取向; 其中Z = R 3 Sn，通过锡-锂而不是氢-锂交换发生锂化。由此产生的硫代环氧化合物可以用各种试剂淬灭以产生环氧化合物，其中环氧化合物H已被D，Me 3 Sn，R，RCO和COOH代替。强调了该方法在有机合成中的实用性。最后，考虑并评估了这种α-杂取代环氧化物的酸度和衍生的硫代环氧化合物的相对稳定性的可能解释。
• Paukstat, Ralf; Brock, Martin; Heesing, Albert, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 7, p. 2579 - 2592
  作者：Paukstat, Ralf、Brock, Martin、Heesing, Albert

  DOI：——

  日期：——
• The Mechanism of Halide Reductions with Lithium Aluminum Hydride. IV. Tracer Studies in the Reduction of Halohydrins¹
  作者：Ernest L. Eliel、Thomas J. Prosser

  DOI：10.1021/ja01597a050

  日期：1956.8