2-(4-fluorophenyl)propanedinitrile | 32347-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)propanedinitrile
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl) malononitrile
• CAS: 32347-96-9
• 化学式: C₉H₅FN₂
• 分子量: 160.151
• InChiKey: ZBVHRCUREGZYMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)propanedinitrile 在 一水合肼 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-3,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并嘧啶作为KCNQ通道调节剂的设计和评估。

  摘要：

  对神经性疼痛的有效治疗已成为许多发现计划的重点。KCNQ（kv7）是电压门控钾通道开放剂，具有治疗包括神经性疼痛在内的中枢神经系统疾病的潜力。临床研究表明，瑞替加滨等药物可调节痛觉过敏和异常性疼痛等疼痛样效应。在本文中，我们描述了一系列新型吡唑并嘧啶的发现和评估及其对钾通道KCNQ2 / 3的亲和力。这些吡唑并嘧啶在辣椒素诱导的急性和继发性机械性异常性疼痛模型中也显示出良好的疗效，并具有优异的药代动力学特性，可能优于瑞替加滨。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.08.007
• 作为产物：
  描述：

  4-Fluor-benzotricyanid 生成 2-(4-fluorophenyl)propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  取代的甲基：取代作用

  摘要：

  由F 19 NMR确定了一系列单取代，二取代和三取代的Me基团CH 2 X，CHX 2和CX 3的取代基参数，其中X为F，Cl，Br，OMe，SCF 3和CN对相应的间-和对-氟甲苯进行测定。仅对于氰基取代基发现了取代的加成线性效应。消散后，对于X为F，Cl，Br和SCF 3（尤其是氯和溴）的基团，观察到的饱和效应归因于这些取代基的未共享p电子与环的π系统的空间相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92493-7

文献信息

• Heterocyclic compounds
  申请人：Yamamoto Hiroshi

  公开号：US20070072908A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention provides a compound represented by the following formula [1′] or a salt thereof: wherein ring A, R 2 , R 3 , R 4 and X are as defined in the description, and an agent for the treatment or prophylaxis of a pathology involving glucocorticoid, or a 11βHSD1 inhibitor, containing the compound or a salt thereof.

  本发明提供了由以下式[1']表示的化合物或其盐： 其中环A，R2，R3，R4和X如描述中所定义，并且包含该化合物或其盐的用于治疗或预防涉及糖皮质激素的病理或11βHSD1抑制剂的药剂。
• Preparation of O-Protected Cyanohydrins by Aerobic Oxidation of α-Substituted Malononitriles in the Presence of Diarylphosphine Oxides
  作者：Dapeng Zhang、Mingming Lian、Jia Liu、Shukun Tang、Guangzhi Liu、Cunfei Ma、Qingwei Meng、Haisheng Peng、Daling Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00569

  日期：2019.4.19

  mild, reagent-cyanide-free, and efficient synthesis of O-phosphinoyl-protected cyanohydrins from readily available α-substituted malononitriles was realized using diarylphosphine oxides in the presence of O2. Mechanistic studies indicated that in addition to the initial aerobic oxidation of the malononitrile derivative notable features of this process include the formation of a tetrahedral intermediate

  使用二芳基膦氧化物在O 2的存在下，实现了轻度，无氰化物的反应，并由易于获得的α-取代的丙二酸高效合成了O-膦酰基保护的氰醇。机理研究表明，除了丙二腈衍生物的初始有氧氧化外，该过程的显着特征还包括四面体中间体的形成和随后的分子内重排。可以通过醇解或通过用DIBAL-H还原来除去膦酰基保护基。
• Switchable Chemoselectivity for Organocatalytic, Asymmetric Malononitrile Addition to <i>ortho</i>-Formyl Chalcones
  作者：Sanjay Maity、Mithu Saha、Gurupada Hazra、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02862

  日期：2017.11.3

  Chemoselective 1,2- and 1,4-addition of malononitriles to ortho-formyl chalcones using cinchona alkaloid based bifunctional chiral organocatalysts has been shown by tuning the electronic nature of the malononitriles. Alkyl (hard) malononitriles undergo an asymmetric 1,2-addition followed by oxa-Michael reaction cascade to afford 1,3-disubstituted isobenzofurans with high enantio- and diastereoselectivity

  已经通过调节丙二腈的电子性质显示了使用基于金鸡纳生物碱的双官能手性有机催化剂将丙二腈化学选择性地将1，2-和1，4-加成到邻甲酰基查耳酮上。烷基（硬）丙二腈进行不对称的1,2-加成反应，然后进行oxa-Michael反应级联反应，得到对映体和非对映体选择性高的1,3-二取代异苯并呋喃。芳基（软）丙二腈通过1，4-加成进行，然后进行醛醇缩合反应级联反应，得到具有三个连续立体中心的茚满醇，收率高，对映体和非对映体选择性良好。
• A Convenient and Efficient Palladium-Catalyzed System for Cross-Coupling of Aryl Bromides with Active Methylene Compounds
  作者：Jiling Huang、Chengwei Gao、Xiaochun Tao、Yanlong Qian

  DOI：10.1055/s-2003-41429

  日期：——

  A simply catalytic system containing palladium-phosphine complex, generated in situ from PdCl2/tert-phosphino ligand in pyridine, has been systematically studied in the cross-coupling of bromobenzene with malononitrile or ethyl cyanoacetate anion. The effect of molar ratio of phosphine ligand to PdCl2 on the activity of the coupling was also discussed. It is found that the catalytic system has highly catalytic activity to produce aryl malononitriles and cyanoacetates in considerable yields (67-90%) when the substituted aryl bromides were used as substrates.

  在溴苯与丙二腈或氰基乙酸乙酯阴离子的交叉偶联反应中，系统地研究了由吡啶中的 PdCl2/ 三膦配体原位生成的含有钯膦配合物的简单催化体系。还讨论了膦配体与 PdCl2 的摩尔比对偶联活性的影响。研究发现，当使用取代的芳基溴化物作为底物时，该催化体系具有很高的催化活性，能以相当高的产率（67-90%）生成芳基丙二腈和氰乙酸酯。
• A highly efficient catalytic system for cross-coupling of aryl chlorides and bromides with malononitrile anion by palladium carbene complexesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b302890a/
  作者：Chengwei Gao、Xiaochun Tao、Yanlong Qian、Jiling Huang

  DOI：10.1039/b302890a

  日期：——

  Six imidazolium chlorides (1–6) as precursors of 1,3-diaryl substituted N-heterocyclic carbene ligands were synthesized and evaluated in palladium-catalyzed cross-coupling reactions of aryl chlorides and bromides with malononitrile in the presence of NaH. Among them, 1,3-bis(2,4,6-triethylphenyl)imidazolium chloride (5) and 1,3-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)imidazolium chloride (6) are novel. The catalytic system combining Pd(0) with imidazolium salts 4, 5 and 6 with bulky aryl groups in pyridine is found to be superior over others and afforded α-arylmalononitriles in high yields when employing a wide variety of substrates.

  在钯催化的芳基氯化物和溴化物与丙二腈在 NaH 存在下的交叉偶联反应中，合成并评估了六种作为 1,3-二芳基取代的 N-杂环碳烯配体前体的咪唑氯化物（1-6）。其中，1,3-双（2,4,6-三乙基苯基）氯化咪唑鎓（5）和 1,3-双（2,4,6-三异丙基苯基）氯化咪唑鎓（6）属于新型化合物。研究发现，将钯(0)与咪唑盐 4、5 和 6 以及吡啶中的笨重芳基结合起来的催化体系比其他催化体系更优越，而且在使用多种底物时都能高产率地制备出 α-芳基丙二腈。