triethyl(1-methyl-3-phenyl-propoxy)silane | 180295-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethyl(1-methyl-3-phenyl-propoxy)silane
• 英文别名: 2-(triethylsilyloxy)-4-phenylbutane；Triethyl(4-phenylbutan-2-yloxy)silane
• CAS: 180295-28-7
• 化学式: C₁₆H₂₈OSi
• 分子量: 264.483
• InChiKey: YPUWDFCJUOPCAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.891±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl(1-methyl-3-phenyl-propoxy)silane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-苯基-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  用于羰基和羧酸衍生物有效氢化硅烷化的多功能铱（III）金属环催化剂

  摘要：

  通用的Ir III金属环可快速，选择性地催化各种酯，羧酸，酮和醛的还原。该反应在室温下通过氢化硅烷化然后脱甲硅烷基化以高收率进行。取决于底物，酯被还原为醇或醚，而羧酸被还原为醇或醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700801
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 苄基丙酮 在 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 sodium methylate 、 copper(l) chloride 作用下， 反应 0.17h， 以98%的产率得到triethyl(1-methyl-3-phenyl-propoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  调整氢化铜（CuH）以获得合成增益。将二烷基酮实际地一锅转化为还原的三烷基甲硅烷基醚衍生物。

  摘要：

  [反应：见正文]用于原位生成CuH的试剂和化学计量的变化以及存在的配体的性质，导致了一种非常有效且廉价的方法，可以实现二烷基酮的氢甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1021/ol035164+

文献信息

• InBr3-catalyzed reduction of ketones with a hydrosilane: deoxygenation of aromatic ketones and selective synthesis of secondary alcohols and symmetrical ethers from aliphatic ketones
  作者：Norio Sakai、Ken Nagasawa、Reiko Ikeda、Yumi Nakaike、Takeo Konakahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.029

  日期：2011.6

  An InBr3–Et3SiH reducing system was developed to selectively convert aliphatic ketones to a variety of secondary alcohols in moderate to good yields. An initial mixing of InBr3 and PhSiH3 was followed by the addition of aliphatic ketones and a solvent to afford the symmetrical ether derivatives.

  开发了InBr 3 -Et 3 SiH还原系统，以中等至良好的收率选择性地将脂肪族酮转化为多种仲醇。最初混合InBr 3和PhSiH 3，然后添加脂族酮和溶剂，得到对称的醚衍生物。
• Synergistic Catalysis by Brønsted Acid/Carbodicarbene Mimicking Frustrated Lewis Pair‐Like Reactivity
  作者：Yi‐Chen Chan、Yuna Bai、Wen‐Ching Chen、Hsing‐Yin Chen、Chen‐Yu Li、Ying‐Yann Wu、Mei‐Chun Tseng、Glenn P. A. Yap、Lili Zhao、Hsuan‐Ying Chen、Tiow‐Gan Ong

  DOI：10.1002/anie.202107127

  日期：2021.9

  Carbodicarbene (CDC), unique carbenic entities bearing two lone pairs of electrons are well-known for their strong Lewis basicity. We demonstrate herein, upon introducing a weak Brønsted acid benzyl alcohol (BnOH) as a co-modulator, CDC is remolded into a Frustrated Lewis Pair (FLP)-like reactivity. DFT calculation and experimental evidence show BnOH loosely interacting with the binding pocket of CDC

  碳二碳烯 (CDC) 是一种独特的碳烯实体，带有两对孤对电子，以其强路易斯碱度而闻名。我们在此证明，在引入弱 Brønsted 酸苄醇 (BnOH) 作为共调节剂后，CDC 被重塑为类似受挫路易斯对 (FLP) 的反应性。DFT 计算和实验证据表明，BnOH 通过 H 键合和 π-π 堆积与 CDC 的结合口袋松散地相互作用。部署了四种不同的自然界反应，以证明作为协同 FLP/调节剂 (CDC/BnOH) 的概念验证的可行性，证明异氰酸酯环三聚、L聚合过程中的催化反应性增强-丙交酯 (LA)、甲基丙烯酸甲酯 (MMA) 和醇的脱氢硅烷化。重要的是，碳二碳烯的催化反应性与仅依赖于亲核性的单一化学特征的常规 NHC 截然不同。这一发现还为通过共调节剂或助催化剂使 FLP 反应性多样化提供了新的思路。
• Carbonyl and olefin hydrosilylation mediated by an air-stable phosphorus(<scp>iii</scp>) dication under mild conditions
  作者：Ryan J. Andrews、Saurabh S. Chitnis、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c9cc02460c

  日期：——

  The readily-accessible, air-stable Lewis acid [(terpy)PPh][B(C6F5)4]21 is shown to mediate the hydrosilylation of aldehydes, ketones, and olefins. The utility and mechanism of these hydrosilylations are considered.

  已显示出易于获得的，空气稳定的路易斯酸[（terpy）PPh] [B（C 6 F 5）4 ] 2 1可介导醛，酮和烯烃的氢化硅烷化。考虑了这些氢甲硅烷基化的效用和机理。
• Nickel-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Redox-Active Esters with Aliphatic Aldehydes
  作者：Jichao Xiao、Zhenning Li、John Montgomery

  DOI：10.1021/jacs.1c11170

  日期：2021.12.22

  The addition of alkyl fragments to aliphatic aldehydes is a highly desirable transformation for fragment couplings, yet existing methods come with operational challenges related to the basicity and instability of the nucleophilic reagents commonly employed. We report herein that nickel catalysis using a readily available bioxazoline (BiOx) ligand can catalyze the reductive coupling of redox-active

  将烷基片段添加到脂肪醛中是非常理想的片段偶联转化，但现有方法面临与常用亲核试剂的碱性和不稳定性相关的操作挑战。我们在本文中报道，使用易于获得的生物恶唑啉 (BiOx) 配体进行镍催化可以催化氧化还原活性酯与脂肪醛的还原偶联，使用锌金属作为还原剂以提供甲硅烷基保护的仲醇。该协议操作简单，在温和的条件下进行，并容忍各种功能组。最初的机制研究表明存在一种激进的链途径。此外，
• Rapid, Acid‐Mediated Deprotection of Silyl Ethers Using Microwave Heating
  作者：R. David Crouch、Anna B. Williams

  DOI：10.1080/00397910500466488

  日期：2006.3.1

  equal parts acetic acid, tetrahydrofuran (THF), and water allows deprotection in as little as 5 min. tert‐butyldiphenylsilyl (TBDPS)‐ and triisopropylsilyl (TIPS)‐protected alcohols and silyl‐protected phenols are stable in these conditions. Thus, selective deprotection of TES‐ and TBS‐protected alcohols in the presence of TIPS or TBDPS ethers is possible. Similarly, alkyl silyl ethers can be deprotected

  摘要 在等份乙酸、四氢呋喃 (THF) 和水的混合物中，对三乙基甲硅烷基 (TES) 和叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBS) 保护的 1° 和 2° 醇进行微波加热，可在短短 5 分钟内脱保护。叔丁基二苯基甲硅烷基 (TBDPS) 和三异丙基甲硅烷基 (TIPS) 保护的醇和甲硅烷基保护的酚在这些条件下是稳定的。因此，在 TIPS 或 TBDPS 醚存在下，TES 和 TBS 保护的醇的选择性脱保护是可能的。类似地，烷基甲硅烷基醚可以在芳基甲硅烷基醚存在下脱保护。