3-isopropyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine-5,7-diol | 663885-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-isopropyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine-5,7-diol
• 英文别名: 2,6-dihydroxy-9-isopropyl-8-azapurine；3-isopropyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione；3-propan-2-yl-4H-triazolo[4,5-d]pyrimidine-5,7-dione
• CAS: 663885-44-7
• 化学式: C₇H₉N₅O₂
• 分子量: 195.181
• InChiKey: NHCDWMAQEMCDDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  303-306 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine-5,7-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 12.75h， 以77%的产率得到5,7-dichloro-3-isopropyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel (S)-Imidazolo[1,2c][1,2,3]triazolo-[4,5e]pyrimidine Derivatives

  摘要：

  叠氮化异丙基（1）在乙醇钠存在下与氰乙酰胺（2）反应，得到 4-氨基-3-异丙基-3H-[1,2,3]三唑-5-甲酰胺（3），用过量碳酸二乙酯和乙醇钠处理后，得到 3-异丙基-3H-[1,2,3]三唑并[4,5-d]嘧啶-5,7-二醇（4）。后者在催化量 PCl5 的存在下，用 POCl3 和 2,6-丁烷处理后，得到 5,7-二氯-3-异丙基-3H-[1,2,3]三唑并[4,5-d]嘧啶（5），收率很高。化合物 5 与 L-脯氨醇 (6) 在乙醇中缩合后得到 (S)-[1-(5-氯-3-异丙基-3H-[1,2,3]三唑并[4,5-d]嘧啶-7-基)吡咯烷-2-基甲醇 (7)。将化合物 7 与苯胺（8a-8j）处理后，通过第 5 位氯的亲核置换，得到 (S)-(1-(3-异丙基-5-(芳基氨基)-3H-[1,2,3]三唑并[4,5-d]嘧啶-7-基)吡咯烷-2-基)甲醇（9a-j）。9a-j 经 POCl3 处理后，通过脱水环化作用得到了 (S)-N-(3-异丙基-7a,8,9,10[12:3,4]咪唑并[1,2c][1,2,3]三唑并[4,5e]嘧啶 5(7H)yl-idine) 苯胺盐酸盐的一系列新型手性衍生物 (10a-j)。这种环化反应也可以在回流条件下用 SOCl2 进行，但与 POCl3 条件相比，产率较低。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.17565
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-6-isopropylamino-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以74%的产率得到3-isopropyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine-5,7-diol
  参考文献：
  名称：

  1H-或3H-[1,2,3]三唑并[4,5-d]嘧啶-5,7(4H,6H)-二酮(8-Azaxanthines)的合成和区域选择性N-和O-烷基化及其转化将它们的 3-烷基衍生物转化为 1-烷基异构体

  摘要：

  在非质子溶剂中使用了几种烷基化剂，例如卤代烷和硫酸二甲酯 在各种条件下用于单取代和双取代的 1H-或 3H-[1,2,3]三唑并[4,5-d]的烷基化嘧啶-5,7(4H,6H)-二酮，通过适当的 5,6-二氨基尿嘧啶与亚硝酸的环化制备。在无水碳酸钾存在下，三唑环上的烷基化同时在 1 位和 2 位发生，优先在 2 位烷基化。用等价的烷基化试剂在嘧啶环上进行类似的烷基化仅在 4 位发生。3,6-二取代衍生物在室温下烷基化导致5-O-烷基化伴随4-N-烷基化，但在高温下仅发生4-N-烷基化。3,4的反应，

  DOI：

  10.1055/s-2006-950337

文献信息

• 8-Azapurines as new inhibitors of cyclin-dependent kinases
  作者：Libor Havlicek、Kveta Fuksova、Vladimir Krystof、Martin Orsag、Borivoj Vojtesek、Miroslav Strnad

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.06.007

  日期：2005.9

  passing Phase II clinical trials for cancer and glomerulonephritis. In this article, we describe a novel modification of the purine scaffold influencing CDK2 inhibitory activities as well as anticancer properties in cell lines of different histopathological origin. The introduced N at position 8 of the purine ring generally lowered CDK2 inhibitory activity of new 8-azapurines (1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidines)

  嘌呤抑制剂细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）似乎是潜在的抗癌药物候选物，首批代表药物roscovitine已通过癌症和肾小球肾炎的II期临床试验。在本文中，我们描述了嘌呤支架的新颖修饰，可影响不同组织病理学起源的细胞系中的CDK2抑制活性以及抗癌特性。与模型三取代嘌呤相比，在嘌呤环第8位引入的N通常会降低新的8-氮杂嘌呤（1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶）的CDK2抑制活性，而该模型的抗增殖潜力一些衍生物仍然很高，反映出它们激活p53肿瘤抑制因子的能力。
• Azapurine derivatives
  申请人：Fuksova Kveta

  公开号：US20060035909A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The present invention relates to a compound of formula I, or a pharmaceutically acceptable acid salt thereof. The invention further relates to the use of said compounds in the treatment of hyperproliferative skin disorders, viral infections, cancer, rheumatoid arthritis, lupus, type I diabetes, multiple sclerosis, restenosis, polycystic kidney disease, graft rejection, graft versus host disease and gout, or for psoriasis, parasitoses such as those caused by fungi or protists, or Alzheimer's disease. Further aspects of the invention relate to the use of such compounds in the inhibition of cell proliferation, in the induction of apoptosis, to modulate the activity of adrenergic and/or purinergic receptors or to suppress immunostimulation. The invention also relates to the use of 2,6,9-trisubstituted 8-azapurines in maintaining mammalian ooctyes at the germinal vesicle stage.

  本发明涉及式I的化合物或其药学上可接受的酸盐。本发明进一步涉及使用该化合物治疗过度增生性皮肤疾病、病毒感染、癌症、类风湿性关节炎、狼疮、I型糖尿病、多发性硬化症、再狭窄、多囊肾病、移植排斥、移植物抗宿主病和痛风，或用于治疗牛皮癣、由真菌或原生生物引起的寄生虫病或阿尔茨海默病。本发明的其他方面涉及使用这些化合物抑制细胞增殖，诱导细胞凋亡，调节肾上腺素能和/或嘌呤能受体的活性或抑制免疫刺激。本发明还涉及使用2,6,9-三取代8-氮杂嘌呤维持哺乳动物卵母细胞处于生殖泡阶段。
• [EN] AZAPURINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'AZAPURINE
  申请人：INST OF EX BOTANY ASCR

  公开号：WO2004018473A3

  公开（公告）日：2004-05-21
• AZAPURINE DERIVATIVES
  申请人：INSTITUTE OF EXPERIMENTAL BOTANY ASCR

  公开号：EP1539760A2

  公开（公告）日：2005-06-15
• US7816350B2
  申请人：——

  公开号：US7816350B2

  公开（公告）日：2010-10-19