12-methylthioisocolchicide | 106488-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 12-methylthioisocolchicide
• 英文别名: pseudothiocolchicine；N-[(7S)-1,2,3-trimethoxy-11-methylsulfanyl-10-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-7-yl]acetamide
• CAS: 106488-77-1
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅S
• 分子量: 415.51
• InChiKey: USOIRNVWFQXMOP-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  305 °C
• 沸点：
  729.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-methylthioisocolchicide 在 W-2 Ra/Ni 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以35%的产率得到isocolchicide
  参考文献：
  名称：

  伪硫代秋水仙碱的结构解析

  摘要：

  根据1 H-，13 C-NMR光谱和化学相关性，先前从异秋水仙碱与硫代甲醇钠在MeOH水溶液中的反应分离出的秋水仙碱衍生物现已鉴定为11-（甲硫基）异秋水仙碱。该反应代表了秋水仙碱化学中异常亲核取代（远程取代）的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680812
• 作为产物：
  描述：

  (7S)-isocolchicine 、 sodium thiomethoxide 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 9-methylthioisocolchicide 、 12-methylthioisocolchicide
  参考文献：
  名称：

  通过亲核远程取代使α-取代的异环乙酸酯重新官能化

  摘要：

  过量的甲硫醇盐-甲醇（或Me 2 SO）中的9-甲氧基异杀虫剂1缓慢进行ipso取代，得到9-甲硫基异杀草剂3，然后遭受远位取代，得到11-甲硫基异杀草剂2；通过双配位硫的活化被用于异杀菌剂系统的氨基再官能化。

  DOI：

  10.1039/c39940000897

文献信息

• Re-functionalisation of α-substituted isocolchicides via nucleophilic tele-substitution
  作者：Marino Cavazza、Francesco Pietra

  DOI：10.1039/c39940000897

  日期：——

  9-Methoxyisocolchicide 1 in excess methanethiolate–methanol, or Me2SO, slowly undergoes ipso-substitution giving 9-methylthioisocolchicide 3, which then suffers tele-substitution giving 11-methylthioisocolchicide 2; this activation by dicoordinated sulfur is used for amino re-functionalisation of the isocolchicide system.

  过量的甲硫醇盐-甲醇（或Me 2 SO）中的9-甲氧基异杀虫剂1缓慢进行ipso取代，得到9-甲硫基异杀草剂3，然后遭受远位取代，得到11-甲硫基异杀草剂2；通过双配位硫的活化被用于异杀菌剂系统的氨基再官能化。
• The Structure Elucidation of Pseudothiocolchicine
  作者：Bruno Danieli、Giordano Lesma、Giovanni Palmisano、Renata Riva

  DOI：10.1002/hlca.19850680812

  日期：1985.12.18

  A colchicine derivative, previously isolated from the reaction of isocolchicine with sodium thiomethoxide in aqueous MeOH, was now identified as 11-(methylthio)isocolchicine on the basis of 1H-, 13C-NMR spectra and chemical correlation. This reaction represents the first example of abnormal nucleophilic displacement (telesubstitution) in the colchicine chemistry.

  根据1 H-，13 C-NMR光谱和化学相关性，先前从异秋水仙碱与硫代甲醇钠在MeOH水溶液中的反应分离出的秋水仙碱衍生物现已鉴定为11-（甲硫基）异秋水仙碱。该反应代表了秋水仙碱化学中异常亲核取代（远程取代）的第一个例子。