N-sulfinyl benzyl carbamate | 86120-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-sulfinyl benzyl carbamate
• 英文别名: N-sulfinyl benzylcarbamate；N-sulfinylbenzyl carbamate；benzyl N-sulfinylcarbamate；N-sulfinylbenzylcarbamate；benzyl sulfinylcarbamate
• CAS: 86120-34-5
• 化学式: C₈H₇NO₃S
• 分子量: 197.214
• InChiKey: XVMYZMDKWSQUPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-85 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-sulfinyl benzyl carbamate 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 二甲基硫 、 potassium hydride 、 臭氧 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 phenylmethyl (R^*,R^*)-<2-(acetyloxy)-1-<2-(methoxymethoxy)ethyl>-3-oxybutyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  Weinreb, Steven M.; Garigipati, Ravi S.; Gainor, James A., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 1, p. 309 - 324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 以72%的产率得到N-sulfinyl benzyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过 N-亚磺酰基亲二烯体的 Diels-Alder 反应非对映选择性合成不饱和邻氨基醇

  摘要：

  合成这些非对映选择性 de 衍生 d'α-羟基胺 β,γ-insaturees a partir d'un oxyde-1 de dihydro-3,6 thiazine-1,2

  DOI：

  10.1021/ja00337a036

文献信息

• [EN] SULFOXIMINE SUBSTITUTED QUINAZOLINES FOR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES PAR SULFOXIMINE POUR COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014072244A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  This invention relates to novel sulfoximine substituted quinazoline derivatives of formula (I), wherein Ar, R1 and R2 are as defined in the description and claims, and their use as MNK1 (MNK1a or MNK1b) and/or MNK2 (MNK2a or MNK2b) kinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment or amelioration of MNK1 (MNK1a or MNK1b) and/or MNK2 (MNK2a or MNK2b) mediated disorders.

  这项发明涉及一种新型的配方(I)的磺酰胺取代喹唑啉衍生物，其中Ar、R1和R2如描述和声明中所定义，并且它们作为MNK1（MNK1a或MNK1b）和/或MNK2（MNK2a或MNK2b）激酶抑制剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗或改善MNK1（MNK1a或MNK1b）和/或MNK2（MNK2a或MNK2b）介导的疾病的药剂的方法。
• Asymmetric Hetero-Diels−Alder Reactions of <i>N</i>-Sulfinyl Dienophiles Using Chiral Bis(oxazoline)−Copper(II) and −Zinc(II) Triflates
  作者：Annette Bayer、Molla Mellese Endeshaw、Odd R. Gautun

  DOI：10.1021/jo0490245

  日期：2004.10.1

  transformed into N-protected α-amino acid methyl esters, amino alcohols, and homoallylic amines. A stereochemical model, which accounts for the enantiofacial selectivity of the HDA reaction by a tetrahedral metal center, has been proposed. Mechanistic studies revealed positive nonlinear effects, assumed to arise from the formation of less-reactive heterochiral complexes. Investigation of the temperature

  N的不对称杂Diels-Alder（HDA）反应描述了使用双（恶唑啉）-铜（II）和-锌（II）三氟甲磺酸酯的-亚磺酰基二烯亲和物。已经研究了具有环状和非环状的1，3-二烯的环加成。在大多数情况下，使用化学计量的路易斯酸可获得良好的对映选择性（70-98％ee）和产率（60-85％）。环状二烯以内生加合物为主要产物，而无环二烯则提供顺式加合物。HDA加合物已转化为N保护的α-氨基酸甲酯，氨基醇和均烯丙基胺。提出了一种立体化学模型，该模型解释了四面体金属中心对HDA反应的对面选择性。机理研究揭示了积极的非线性效应，推测是由于反应性较低的杂手性络合物的形成所致。对映选择性的温度依赖性研究表明，在锌催化的反应中存在至少两个选择性反应步骤。用10mol％手性路易斯酸进行的反应收率和选择性差。但是，与TMSOTf（100 mol％）结合使用时，可获得高收率（68-86％）和对映选择性（97-98％ee）。
• Catalytic Asymmetric Hetero Diels–Alder Reactions ofN-Sulfinyl Dienophiles with Chiral Bis(oxazoline)copper(II) and -zinc(II) Triflates
  作者：Molla Mellese Endeshaw、Annette Bayer、Lars K. Hansen、Odd R. Gautun

  DOI：10.1002/ejoc.200600083

  日期：2006.12

  Asymmetric hetero Diels–Alder (HDA) reactions of N-sulfinyldienophiles with bis(oxazoline)copper(II) and -zinc(II) triflatesare described. The cycloaddition with cyclic and acyclic 1,3-dienes has been studied. The copper catalyst was found to be more efficient. With 10 mol-% of catalyst loading, a pronounced enhancement in turnover, diastereoselectivity (54–>90 % de), and enantioselectivity (30–98 %

  描述了 N-亚磺酰基亲二烯体与双 (恶唑啉) 铜 (II) 和三氟甲磺酸锌 (II) 的不对称杂 Diels-Alder (HDA) 反应。已经研究了环状和非环状 1,3-二烯的环加成。发现铜催化剂更有效。在催化剂负载量为 10 mol-% 的情况下，通过添加 100 mol-% 的 TMSOTf 可显着提高转化率、非对映选择性（54->90% de）和对映选择性（30-98% ee）。添加剂的作用尚不清楚，但我们假设它参与了催化剂 - 亚砜聚集体的分解，有助于从 HDA 加合物中释放催化剂。机理研究揭示了锌催化剂的正非线性效应，假设是由于形成反应性较低的异手性配合物。铜催化剂显示出所测试配体的对映选择性与形成的 HDA 产物之间几乎呈线性关系。HDA 产品的相对构型和在一种情况下的绝对构型是通过 X 射线分析建立的。最后，应用不对称 HDA 对 (3aR,6aS)-3,3a,4,6a-四氢环戊二烯
• Asymmetric N-sulfinyl dienophile Diels–Alder cycloadditions using chiral Ti(IV)-based Lewis acids
  作者：Annette Bayer、Odd R Gautun

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00480-9

  日期：2000.5

  Enantioselective Diels–Alder reactions of 1,3-cyclohexadiene with N-sulfinylbenzyl carbamate (1a) or N-sulfinyl-p-toluenesulfonamide (1b) promoted by chiral Ti(IV)-based Lewis acids are reported. The endo-adducts were obtained in 15–76% ee.

  据报道1,3-环己二烯与N-亚磺酰基苄基氨基甲酸酯（1a）或N-亚磺酰基-p-甲苯磺酰胺（1b）的对映选择性狄尔斯-阿尔德反应是由手性基于Ti（IV）的路易斯酸促进的。该内以15-76％EE获得-adducts。
• Diastereoselective synthesis of β-aminocyclopentene sulfonic acid via hetero Diels–Alder reaction
  作者：Stefania Fusi、Giovanni Papandrea、Fabio Ponticelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.040

  日期：2006.3

  A new cyclopentene GABA analogue was synthesized as a conformationally rigid analogue of the epilepsy drug vigabatrin. N-Sulfinyl dienophile Diels–Alder methodology, followed by alkaline hydrolysis of the corresponding dihydrothiazine oxide, oxidation and deprotection of the amino group gave cis-4-aminocyclopent-2-ene-1-sulfonic acid. The corresponding N,N-dimethylsulfinamide was also obtained.

  合成了一种新的环戊烯GABA类似物，作为癫痫药物vigabatrin的构象刚性类似物。N-亚磺酰基二亲二烯体Diels-Alder方法，然后将相应的二氢噻嗪氧化物进行碱性水解，对氨基进行氧化和脱保护，得到顺式-4-氨基环戊-2-烯-1-磺酸。还获得了相应的N，N-二甲基亚磺酰胺。