diethyl (Z)-butyl-2-ene-1-phosphonate | 26327-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (Z)-butyl-2-ene-1-phosphonate
• 英文别名: diethyl (Z)-but-2-en-1-ylphosphonate；diethyl (Z)-but-2-ene-1-phosphonate；diethyl (Z)-(2-butenyl)phosphonate；diethyl but-2-en-1-ylphosphonate；Diethyl Z-2-butenylphosphonat；Diethyl (z)-crotylphosphonate；(Z)-1-diethoxyphosphorylbut-2-ene
• CAS: 26327-87-7
• 化学式: C₈H₁₇O₃P
• 分子量: 192.195
• InChiKey: KGWLPYVMUWAOJC-DAXSKMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (Z)-butyl-2-ene-1-phosphonate 、 (6S,6aR)-6-(4-Methoxy-benzyloxy)-5,5-dimethyl-3-trimethylsilanyl-4,5,6,6a-tetrahydro-1H-pentalen-2-one 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 {(E)-(R)-3-[(1R,3aR,6aS)-1-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-5-oxo-hexahydro-pentalen-3a-yl]-but-1-enyl}-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly stereo- and regiocontrolled cyclopentannulation via allylphosphonate conjugate addition and hydroboration-oxidation-elimination. Synthesis of pentalenic acid with virtually complete stereo- and regiocontrol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00019a051
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-butynylphosphonate 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 diethyl (Z)-butyl-2-ene-1-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Zakharov,V.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1974, vol. 44, p. 96 - 100

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative Allylic Esterification of Alkenes by Cooperative Selenium-Catalysis Using Air as the Sole Oxidant
  作者：Stefan Ortgies、Christian Depken、Alexander Breder

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01130

  日期：2016.6.17

  A new metal-free catalysis protocol for the oxidative coupling of nonactivated alkenes with simple carboxylic acids has been established. This method is predicated on the cooperative interaction of a diselane and a photoredox catalyst, which allows for the use of ambient air or pure O2 as the terminal oxidant. Under the title conditions, a range of both functionalized and nonfunctionalized alkenes

  建立了一种新的无金属催化方案，用于非活化烯烃与简单羧酸的氧化偶联。该方法基于二硒烷和光氧化还原催化剂的协同相互作用，这允许使用环境空气或纯O 2作为末端氧化剂。在标题条件下，一定范围的官能化和非官能化烯烃都可以容易地转化为相应的烯丙基酯产物，具有良好的收率（高达89％）和优异的区域选择性以及良好的官能团耐受性。
• New Synthetic Routes to ?-Olefinic Trialkoxyphosphonium Salts and Phosphonates: Organometallic Variants of theMichaelis-Arbuzov Reaction
  作者：Andreas Hafner、Wolfgang Von Philipsborn、Albrecht Salzer

  DOI：10.1002/hlca.19860690733

  日期：1986.10.29

  These can be converted by various routes into the uncomplexed phosphonium salts or phosphonates. Similar reactions of acyclic [(dienyl)Fe(CO)3]+X− compounds give metal-coordinated (2,4-dien-1-yl)trialkoxyphosphonium salts or dialkyl (2,4-dien-1-yl)phosphonates. The mechanisms and their relationship to the classical Michaelis-Arbuzov reaction are discussed. The new compounds are characterized, if possible

  低温加成叔亚磷酸酯为[（烯丙基）的Fe（CO）4 ] + X -复合物进行区域选择性和立体特异性，并产生金属配位的β-烯烃trialkoxyphosphonium离子。这些可以通过各种途径转化为未络合的phospho盐或膦酸酯。无环的类似反应[（二烯基）铁（CO）3 ] + X -的化合物得到的金属配位的（2,4-二烯-1-基）trialkoxyphosphonium盐或二烷基（2,4-二烯-1-基）膦酸酯。讨论了机理及其与经典米氏反应-阿尔布佐夫反应的关系。如果可能，这些新化合物的特征是1 H-，13 C-和31 P-NMR谱。可能对维蒂希-霍纳反应有用的新的salts盐和膦酸盐很难通过常规途径获得。
• 抗肿瘤药物的合成方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN107540689B

  公开（公告）日：2019-09-17

  本发明涉及一种抗肿瘤药物的合成方法。该抗肿瘤药物的合成方法采用结构式为的化合物A作为起始反应物，并结合高效的分子内[4+2]环加成反应和关键的硝酸铈铵氧化[3+2]反应快速地构建了分子的骨架结构，得到结构式为的抗肿瘤药物，具有与天然产物(‑)‑Hypocrolide A相同的结构。上述抗肿瘤药物的合成方法通过化学合成的方法得到了高产率的抗肿瘤药物，降低了(‑)‑Hypocrolide A生产成本，增加了(‑)‑Hypocrolide A的来源。
• Catalytic Enantioselective Total Synthesis of Hypocrolide A
  作者：Chuang Qiao、Wen Zhang、Jing-Chun Han、Chuang-Chuang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02414

  日期：2016.10.7

  The first and catalytic enantioselective total synthesis of hypocrolide A (>99% ee) in 12 steps, as well as other botryanes, is described. The absolute configurations of these compounds have been unambiguously confirmed or reassigned accordingly. The key reactions in this study include an unusual rhodium-catalyzed intramolecular [4 + 2] cycloaddition and a biomimetic oxidative [3 + 2] cycloaddition

  描述了第12步的次生大环内酯A（> 99％ee）的催化的对映选择性全合成反应，以及其他的硼烷烷。这些化合物的绝对构型已得到明确确认或相应地重新分配。这项研究中的关键反应包括基于我们修订的生物遗传途径的不寻常的铑催化的分子内[4 + 2]环加成和仿生氧化[3 + 2]环加成。
• 3-Phosphorylated 1,5-hexadienes as precursors for vinylic or 3-silanylvinylic phosphonates
  作者：Michael F. Probst、Agnes M. Modro、Tomasz A. Modro

  DOI：10.1139/v97-135

  日期：1997.8.1

  allylation of allylic phosphonates. The products can be converted into vinylic phosphonates via two types of reactions. The first involves Cope rearrangement yielding the terminal vinylphosphonates of the 1,5-hexadiene system. The second involves γ-silanylation leading to the formation of the 1-silanyl-3-phosphono derivatives of the 2,5-hexadiene skeleton. Keywords: allylic and vinylic phosphonates, nucleophilicity

  3-（二乙基膦酰基）取代的 1,5-己二烯是通过烯丙基膦酸酯的 α-区域选择性烯丙基化制备的。产物可以通过两种类型的反应转化为乙烯基膦酸酯。第一个涉及 Cope 重排，产生 1,5-己二烯系统的末端乙烯基膦酸酯。第二个涉及 γ-硅烷基化，导致 2,5-己二烯骨架的 1-硅烷基-3-膦酰基衍生物的形成。关键词：烯丙基和乙烯基膦酸酯，烯丙基膦酸碳负离子的亲核性，亲电硅烷基化，烯基膦酸酯的 Cope 重排。