2-(4-bromopentyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1382358-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromopentyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1382358-46-4
• 化学式: C₁₁H₂₂BBrO₂
• 分子量: 277.009
• InChiKey: HJPQMRDBWPYOEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴戊烷 、 联硼酸频那醇酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 P(t-Bu)2Me*HBF₄ 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到2-(4-bromopentyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  钯和镍催化的一级和二级烷基溴化物的硼化反应中的烷基硼酸酯

  摘要：

  已开发了未活化的烷基溴与二硼试剂的钯和镍催化交叉偶联反应作为合成伯烷基硼酸酯和仲烷基硼酸酯的实用方法。这些反应扩展了脂肪族亲电子试剂在Pd和Ni催化的交叉偶联中的概念和用途。与最近报道的铜催化的硼酸酯化反应相比，它们还显示出不同的底物选择性和配体依赖性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200136

文献信息

• Iron-Catalyzed Borylation of Alkyl Electrophiles
  作者：Thomas C. Atack、Rachel M. Lecker、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/ja505199u

  日期：2014.7.9

  iron(III) acetoacetate (Fe(acac)3) and tetramethylethylenediamine (TMEDA) enables the direct cross-coupling of alkyl halides with bis(pinacolato)diboron. This approach allows for the borylation of activated or unactivated primary, secondary, and tertiary bromides. Moreover, even the borylation of benzylic or allylic chlorides, tosylates, and mesylates are possible. The reactions proceed under mild conditions

  使用低成本的乙酰乙酸铁 (III) (Fe(acac)3) 和四甲基乙二胺 (TMEDA) 可以使卤代烷与双（频哪醇）二硼直接交叉偶联。这种方法允许对活化或未活化的伯、仲和叔溴化物进行硼酸化。此外，甚至苄基或烯丙基氯化物、甲苯磺酸盐和甲磺酸盐的硼酸化也是可能的。反应在室温下的温和条件下进行，并显示出广泛的官能团兼容性和“稳健性”，如通过改进的 Glorius 稳健性筛选所测量的。
• Alkylboronic Esters from Palladium- and Nickel-Catalyzed Borylation of Primary and Secondary Alkyl Bromides
  作者：Jun Yi、Jin-Hui Liu、Jun Liang、Jian-Jun Dai、Chu-Ting Yang、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1002/adsc.201200136

  日期：2012.6.18

  Palladium‐ and nickel‐catalyzed cross‐coupling recations of unactivated alkyl bromides with diboron reagents have been developed as practical methods for the synthesis of primary and secondary alkylboronic esters. These reactions extend the concept and utility of Pd‐ and Ni‐catalyzed cross‐coupling of aliphatic electrophiles. They also show different substrate selectivity and ligand dependence as compared

  已开发了未活化的烷基溴与二硼试剂的钯和镍催化交叉偶联反应作为合成伯烷基硼酸酯和仲烷基硼酸酯的实用方法。这些反应扩展了脂肪族亲电子试剂在Pd和Ni催化的交叉偶联中的概念和用途。与最近报道的铜催化的硼酸酯化反应相比，它们还显示出不同的底物选择性和配体依赖性。
• Palladium-Catalyzed Borylation of Primary Alkyl Bromides
  作者：Amruta Joshi-Pangu、Xinghua Ma、Mohamed Diane、Sidra Iqbal、Robert J. Kribs、Richard Huang、Chao-Yuan Wang、Mark R. Biscoe

  DOI：10.1021/jo301156e

  日期：2012.8.3

  bromides react with complete selectivity in the presence of a secondary bromide. The generality of this approach is demonstrated by its extension to the use of alkyl iodides and alkyl tosylates, as well as borylation reactions employing bis(neopentyl glycolato)diboron as the boron source.

  使用双(频哪醇)二硼作为硼源，开发了一种温和的钯催化烷基溴硼化方法。该工艺可在烷基溴基质上使用多种官能团。伯溴化物在仲溴化物存在下完全选择性地反应。该方法的通用性通过其扩展到烷基碘和烷基甲苯磺酸盐的使用以及使用双(新戊基乙醇酸)二硼作为硼源的硼化反应来证明。