S-(3-chlorophenyl) O,O-diethyl phosphorothioate | 94602-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(3-chlorophenyl) O,O-diethyl phosphorothioate
• 英文别名: 1-Chloro-3-diethoxyphosphorylsulfanylbenzene；1-chloro-3-diethoxyphosphorylsulfanylbenzene
• CAS: 94602-24-1
• 化学式: C₁₀H₁₄ClO₃PS
• 分子量: 280.712
• InChiKey: LDICBMPXXZDCFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯硫酚 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 S-(3-chlorophenyl) O,O-diethyl phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  三氯异氰尿酸促进硫醇对亚磷酸酯的硫醇化

  摘要：

  摘要 开发了一种在温和条件下通过亚磷酸酯与硫醇偶联合成硫代磷酸酯的简便方法。反应由三氯异氰尿酸 (TCCA) 促进，并在室温下以一锅两步法在 20 分钟内进行。在该方法中可以容忍多种底物。值得注意的是，芳基硫醇和烷基硫醇都能以良好的产率提供相应的硫代磷酸盐。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2020.1799369

文献信息

• K₂CO₃-promoted aerobic oxidative cross-coupling of trialkyl phosphites with thiophenols
  作者：Chunxiao Wen、Qian Chen、Yulin Huang、Xiaofeng Wang、Xinxing Yan、Jiekun Zeng、Yanping Huo、Kun Zhang

  DOI：10.1039/c7ra09057a

  日期：——

  economical phosphorylation of thiols has been achieved via halogen- and metal-free K2CO3-promoted aerobic oxidative cross-coupling of trialkyl phosphites, dimethyl phenylphosphonite, or methyl diphenylphosphinite with thiophenols using air as the oxidant at room temperature. This transformation provides a straightforward route to the construction of phosphorus–sulfur bonds with wide functional group compatibility

  通过在室温下使用空气作为氧化剂，通过无卤和无金属的K 2 CO 3促进亚磷酸三烷基酯，二甲基苯基亚膦酸酯或甲基二苯基亚膦酸酯与硫代苯酚的需氧氧化交叉偶联，实现了硫醇的便捷，实用和经济的磷酸化。这种转变为构建具有广泛官能团相容性的磷硫键提供了一条简单的途径，该方法可提供高达94％的收率的硫代磷酸酯。
• 一种硫代磷酸酯类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111116645A

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明公开了一种硫代磷酸酯类化合物的合成方法，以硫醇为反应底物，三氯异氰尿酸(TCCA)为促进剂，反应底物和促进剂在有机溶剂中，于常温常压条件下反应10～20min，然后加入亚磷酸三酯，继续反应10～20min，反应结束后经分离处理得到所述的硫代磷酸酯类化合物。本发明所述的合成方法，反应在常温常压下进行，没有特殊要求；反应时间短；反应底物普适性好。
• Cs₂ CO₃ -Catalyzed Aerobic Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling of Thiols with Phosphonates and Arenes
  作者：Song Song、Yiqun Zhang、Adeli Yeerlan、Bencong Zhu、Jianzhong Liu、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201612190

  日期：2017.2.20

  An efficient Cs2CO3‐catalyzed oxidative coupling of thiols with phosphonates and arenes that uses molecular oxygen as the oxidant is described. These reactions provide not only a novel alkali metal salt catalyzed aerobic oxidation, but also an efficient approach to thiophosphates and sulfenylarenes, which are ubiquitously found in pharmaceuticals and pesticides. The reaction proceeds under simple and

  描述了使用分子氧作为氧化剂的高效Cs 2 CO 3催化的硫醇与膦酸酯和芳烃的氧化偶联。这些反应不仅提供了一种新颖的碱金属盐催化的好氧氧化反应，而且提供了一种在制药和农药中普遍发现的硫代磷酸盐和亚硫基芳烃的有效方法。该反应在简单温和的反应条件下进行，可耐受各种官能团，适用于生物活性分子的后期合成和修饰。
• Lewis Acid Promoted Aerobic Oxidative Coupling of Thiols with Phosphonates by Simple Nickel(II) Catalyst: Substrate Scope and Mechanistic Studies
  作者：Jing-Wen Xue、Miao Zeng、Sicheng Zhang、Zhuqi Chen、Guochuan Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00194

  日期：2019.4.5

  Exploring new catalysts for efficient organic synthesis is among the most attractive topics in chemistry. Here, using Ni(OAc)2/LA as catalyst (LA: Lewis acid), a novel catalyst strategy was developed for oxidative coupling of thiols and phosphonates to phosphorothioates with oxygen oxidant. The present study discloses that when Ni(OAc)2 alone was employed as the catalyst, the reaction proceeded very

  探索新的催化剂以进行有效的有机合成是化学领域中最具吸引力的主题之一。在这里，使用Ni（OAc）2 / LA作为催化剂（LA：路易斯酸），开发了一种新的催化剂策略，用于用氧氧化剂将硫醇和膦酸酯氧化偶联为硫代磷酸酯。本研究揭示了当单独使用Ni（OAc）2作为催化剂时，反应进行缓慢，收率低，而向Ni（OAc）2中添加了Y 3+等非氧化还原活性金属离子。大大提高了其催化效率。促进作用是高度路易斯酸度，取决于添加的路易斯酸，通常，较强的路易斯酸可提供更好的促进作用。停止流动力学证实添加Y（OTf）3可以明显加速Ni（II）对硫醇的活化，然后加速其与膦酸酯的反应以生成硫代磷酸酯产物。催化剂的ESI-MS表征揭示了在催化剂溶液中异双金属Ni（II）/ Y（III）物种的形成。另外，该Ni（II）/ LA催化剂可用于合成包括几种商业生物活性化合物的一系列硫代磷酸酯化合物。该催化剂策略明确支持路易斯酸可以显
• 一种硫代磷酸酯类化合物的合成方法及该方法在多种药物合成中的应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN106905361A

  公开（公告）日：2017-06-30

  本发明公开了一种具有通式(III)的硫代磷酸酯类化合物的合成方法，目的在于提供一种新颖的、条件简单、易于工业生产的硫代磷酸酯类化合物的合成方法。该方法是将具有通式(I)的有机磷氧类化合物与具有通式(II)的硫醇或者硫酚类化合物混合，在催化剂的作用下，反应制得所述通式(III)的硫代磷酸酯类化合物。采用本发明的方法，能够廉价高效地合成硫代磷酸酯类化合物，在实际生产中将具有广泛的应用前景。