diethyl (p-chlorophenyl)carbamothioylphosphonate | 27594-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (p-chlorophenyl)carbamothioylphosphonate
• 英文别名: (4-chloro-phenylcarbamoyl)-phosphonic acid diethyl ester；(4-Chlor-phenylcarbamoyl)-phosphonsaeure-diaethylester；N-(4-chlorophenyl)-1-diethoxyphosphorylformamide
• CAS: 27594-52-1
• 化学式: C₁₁H₁₅ClNO₄P
• 分子量: 291.671
• InChiKey: UCYTXHMVJNRQPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80.5-81.5 °C
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-chloro-benzoyl)-phosphonic acid diethyl ester 以19%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Sprecher Milon, Kost Daniel, J. Amer. Chem. Soc, 116 (1994) N 3, S 1016-1026

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Schmidt Reaction of Dialkyl Acylphosphonates
  作者：Milon Sprecher、Daniel Kost

  DOI：10.1021/ja00082a024

  日期：1994.2

  The scope of the Schmidt rearrangement of ketones has been extended to dialkyl acylphosphonates (11a-111). Surprisingly, it was found that 11a-11dand 11g, in which the acyl moiety was benzoyl alone or benzoyl bearing an electron-attracting or mildly electron-releasing substituent, yielded an overwhelming portion of products resulting from C-to-N migration of the aryl group (N-arylcarbamoylphosphonates

  酮的施密特重排的范围已扩展到酰基膦酸二烷基酯 (11a-111)。令人惊讶的是，发现 11a-11d 和 11g，其中酰基部分是单独的苯甲酰基或带有吸电子或轻度放电子取代基的苯甲酰基，产生了绝大多数由芳基的 C 到 N 迁移产生的产物组（N-芳基氨基甲酰基膦酸酯，12 和 N-芳基甲酰胺，15）。相反，带有强大的电子释放对烷氧基的芳烃羰基膦酸酯产生由膦酸酯基团从 C 迁移到 N 或消除的产物（N-芳烃羰基磷酰胺二烷基酯，13 和芳烃甲腈，分别为 17）
• Phosphonoamidates & Phosphopnoamidines: A convenient Synthesis, Spectroscopic Properties, DFT Calculations & Pharmacological Studies
  作者：Rania Omrani、Ridha Ben Ali、Youssef Arfaoui、Anis Raddaoui、Hedia Hmani、Michèle Véronique El May、Azaiez Ben Akacha

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130321

  日期：2021.7

  A series of phosphonoamidates and phosphonoamidines derivatives have been prepared with high yields and their conformations were determined. All compounds were characterized by IR, NMR Spectroscopy (1H, 13C, and 31P) and in some cases by elemental analysis and evolution study by 31P-NMR in an external lock with D2O. A DFT calculations studies was performed to identify the stability of all forms (Cis

  已经以高收率制备了一系列膦酰氨基酸酯和膦酰no衍生物，并确定了它们的构象。所有化合物均通过IR，NMR光谱（1 H，13 C和31 P）表征，在某些情况下通过元素分析和31 P-NMR在带有D 2 O的外锁中进行演化研究来表征。进行了DFT计算研究识别所有形式（稳定顺和反式）（Syn的和反在B3LYP / 6-311G **水平）。具有反构形的最稳定的几何形状。与实验结果的比较验证了理论水平。 评价了环己基氨基甲酰基膦酸二甲酯（MAmP）和环己基氨基甲酰基膦酸二乙酯（EAmP）的生物活性。只有乙基与酰胺中的磷结合才能抵抗金黄色葡萄球菌。热刺激后的镇痛活性评估表明，用MAmP治疗的大鼠没有任何疼痛感。该毫安分子具有剂量依赖性显著镇痛活性与吗啡的效果。热板测试表明，EAmP的镇痛作用明显低于吗啡和MAmP。在引起炎症的化学刺激后，低剂量治疗的新化合物会增加疼痛感。因此，EAmP和MAmP可以是
• The Base-catalyzed Reaction of Dialkyl Phosphonates with Isocyanates¹
  作者：Robert B. Fox、David L. Venezky

  DOI：10.1021/ja01589a046

  日期：1956.4
• Sprecher Milon, Kost Daniel, J. Amer. Chem. Soc, 116 (1994) N 3, S 1016-1026
  作者：Sprecher Milon, Kost Daniel

  DOI：——

  日期：——