(1-para-fluorophenylethoxy)triethylsilane | 60221-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-para-fluorophenylethoxy)triethylsilane
• 英文别名: Triaethylsilyl-β-(p-fluorphenaethyl)-aether；(a-Methyl-4-fluoro)benzyl triethylsilyl ether；triethyl-[1-(4-fluorophenyl)ethoxy]silane
• CAS: 60221-77-4
• 化学式: C₁₄H₂₃FOSi
• 分子量: 254.42
• InChiKey: JNZZWECGWMDKOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 、 、 、 、 Et2CHOSiMe2Ph 、 、 、 triethyl(hex-5-en-2-yloxy)silane 、 triethyl(1-phenylethoxy)silane 、 (1-para-fluorophenylethoxy)triethylsilane 、 、 CH3CH=CH(CH2)2OSiEt3 、 聚合甲醛 、 、 、 生成 triethyl(1-ethyl-n-propoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Recyclable catalysts methods of making and using the same

  摘要：

  提供了含有过渡金属、配体和公式为GArF的组分的有机金属配合物催化剂。ArF是从苯基、萘基、蒽基、芴基或茚基中选择的芳香环系统。芳香环系统至少有一个氟、氢、烃基或氟代烃基的取代基。G是取代或未取代的(CH2)n或(CF2)n，其中n为1至30之间的数值。进一步地，一个或多个CH2或CF2基团可以选择性地被NR、PR、SiR2、BR、O或S替换，或R是烃基或取代烃基。因此，GArF与所述过渡金属或所述催化剂的配体之一共价键合，从而使所述阳离子有机金属配合物液态化。该有机金属配合物的催化剂可以是[CpM(CO)2(NHC)Lk]+A−，其中M是钼或钨原子，Cp是由公式[C5Q1Q2Q3Q4Q5]表示的取代或未取代的环戊二烯基基团，其中Q1至Q5独立地选择自由基H、GArF C1-20烃基基团、取代烃基基团、由GArF取代的取代烃基基团、卤素基团、卤素取代的烃基基团、—OR、—C(O)R′、—CO2R′、—SiR′3和—NR′R″的群，其中R′和R″独立地选择自由基H、C1-20烃基基团、卤素基团和卤素取代的烃基基团，所述Q1至Q5基团可以选择性地连接在一起形成稳定的桥接基团，NHC是任何N-杂环卡宾配体，L是任何中性电子给体配体，其中k为0至1的数字，或L是一个带负电的配体，其中k为2，A−是一个阴离子。还提供了使用有机金属配合物作为催化剂进行催化反应的过程，例如醛、酮和酯的氢硅化反应。

  公开号：

  US07005525B2
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 4-氟苯乙酮 在 chloro[1-(isobutyl)-3-(3,4,5-trimethoxylbenzyl)-5,6-dimethylbenzimidazole-2-ylidene]rodium(I) 作用下， 反应 2.0h， 生成 (1-para-fluorophenylethoxy)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  铑 (I) 与 N-杂环卡宾配体的配合物：芳香酮氢化硅烷化中的合成、生物学特性和催化活性

  摘要：

  摘要 新铑（I）的N-杂环卡宾（NHC）络合物3A-F以良好的收率合成由铑二聚体的[Rh（OME）（环辛-1,5-二烯：COD）]的反应2与苯并咪唑盐2A- f在四氢呋喃中。所有配合物均通过 IR、1 H-NMR 和13 C-NMR 光谱、DART-TOF 质谱（对于3b、3d和3f) 和元素分析。所有配合物都用作苯乙酮衍生物与三乙基硅烷在 80°C 下氢化硅烷化 1 小时的催化剂。通过使用 1 mol% 的铑配合物，这些 Rh(I) NHC 对苯乙酮衍生物的氢化硅烷化显示出良好的催化性能。此外，该新的铑（I）NHC复合物对所测试的MCF7和MDA-MB-231癌细胞，藤黄微球菌LB 14110，李斯特菌ATCC 19117，鼠伤寒沙门氏菌ATCC 14028，金黄色葡萄球菌ATCC 6538，绿脓杆菌和白色念珠菌的微生物。合成的铑（I）NHC复合物发现3f对MCF7癌细胞最有活性（半数生长抑制浓度

  DOI：

  10.1080/00958972.2021.1992400

文献信息

• Ether formation through reductive coupling of ketones or aldehydes catalyzed by a mesoionic carbene iridium complex
  作者：A. Petronilho、A. Vivancos、M. Albrecht

  DOI：10.1039/c7cy01832k

  日期：——

  ligand is a very powerful catalyst for the transformation of ketones and aldehydes into symmetrical ethers. This highly efficient reductive coupling proceeds immediately at room temperature and at a low catalyst loading (0.1 mol%) when Ph2SiH2 is used as an additive. Aromatic carbonyl substrates react faster than aliphatic ketones or aldehydes, and the substrate scope suggests some functional group tolerance

  含有三唑基亚甲基-吡啶基C，N-双齿配位的配体的铱（III）Cp *络合物对于将酮和醛转化为对称醚是非常强大的催化剂。当Ph 2 SiH 2时，这种高效的还原偶联反应可在室温和低催化剂负载量（0.1摩尔％）下立即进行。用作添加剂。芳族羰基底物的反应比脂肪族酮或醛快，并且底物范围表明某些官能团耐受性。同样，醇的缩合反应是由三唑基铱配合物催化的，尽管醚的形成比以类似的酮或醛为底物起始时要慢一个数量级，这表明醇不是还原偶联的潜在中间体。过程。硅烷添加剂的长时间反应或改性会导致醚裂解和脱水，从而得到相应的烯烃。
• Catalysts for hydrogenation and hydrosilylation, methods of making and using the same
  申请人：Brookhaven Science Associates, LLC

  公开号：US06737531B1

  公开（公告）日：2004-05-18

  A compound is provided including an organometallic complex represented by the formula I: [CpM(CO)2(NHC)Lk]+A−  I wherein M is an atom of molybdenum or tangsten, Cp is substituted or unsubstituted cyclopentadienyl radical represented by the formula [C5Q1Q2Q3Q4Q5], wherein Q1 to Q5 are independently selected from the group consisting of H radical, C1-20 hydrocarbyl radical, substituted hydrocarbyl radical, halogen radical, halogen-substituted hydrocarbyl radical, —OR, —C(O)R′, —CO2R′, —SiR′3 and —NR′R″, wherein R′ and R″ are independently selected from the group consisting of H radical, C1-20 hydrocarbyl radical, halogen radical, and halogen-substituted hydrocarbyl radical, wherein said Q1 to Q5 radicals are optionally linked to each other to form a stable bridging group, NHC is any N-heterocyclic carbene ligand, L is either any neutral electron donor ligand, wherein k is a number from 0 to 1 or L is an anionic ligand wherein k is 2, and A− is an anion. Processes using the organometallic complex as catalyst for hydrogenation of aldehydes and ketones are provided. Processes using the organometallic complex as catalyst for the hydrosilylation of aldehydes, ketones and esters are also provided.

  提供了一种化合物，其中包括由公式I表示的有机金属配合物：[CpM(CO)2(NHC)Lk]+A−  I，其中M是钼或钨原子，Cp是由公式[C5Q1Q2Q3Q4Q5]表示的取代或未取代的环戊二烯基基团，其中Q1至Q5分别独立地选自H基团、C1-20烃基基团、取代烃基基团、卤基基团、卤代烃基基团、—OR、—C(O)R′、—CO2R′、—SiR′3和—NR′R″的基团，其中R′和R″分别独立地选自H基团、C1-20烃基基团、卤基基团和卤代烃基基团，其中所述的Q1至Q5基团可以选择地相互连接以形成稳定的桥接基团，NHC是任何N-杂环卡宾配体，L是任何中性电子给体配体，其中k是从0到1的数字，或L是一个带负电的配体，其中k为2，A−是一个阴离子。提供了使用该有机金属配合物作为醛和酮的加氢催化剂的过程。还提供了使用该有机金属配合物作为醛、酮和酯的加硅烷化催化剂的过程。
• Silyl formates as hydrosilane surrogates for the transfer hydrosilylation of ketones
  作者：R. Martin Romero、Neethu Thyagarajan、Nora Hellou、Clément Chauvier、Timothé Godou、Lucile Anthore-Dalion、Thibault Cantat

  DOI：10.1039/d2cc00666a

  日期：——

  A transfer hydrosilylation of ketones employing silyl formates as hydrosilane surrogates under mild conditions is presented. A total of 24 examples of ketones have been successfully converted to their corresponding silyl ethers with 61–99% yields in the presence of a PNHP-based ruthenium catalyst and silyl formate reagent. The crucial role of the ligand for the transformation is demonstrated.

  介绍了在温和条件下使用甲硅烷基甲酸酯作为氢化硅烷替代物的酮的转移氢化硅烷化。在 PN H P 基钌催化剂和甲酸甲硅烷酯试剂存在下，共有 24 个酮类实例成功地转化为相应的甲硅烷基醚，产率为 61-99% 。证明了配体对转化的关键作用。
• Synthesis, crystal structures, DFT calculations, and catalytic application in hydrosilylation of acetophenone derivatives with triethylsilane of novel rhoduim-N-heterocyclic carbene (NHCs) complex
  作者：Sabri Hassen、Mohamed Oussama Zouaghi、Ichraf Slimani、Youssef Arfaoui、Namık Özdemir、Ismail Özdemir、Nevin Gürbüz、Lamjed Mansour、Rafik Gatri、Naceur Hamdi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133397

  日期：2022.10

  geometry of the complex was optimized using density functional theory (DFT) at mixed double ζ basis set, 6-31G(d) for H, C, N, O and Cl and LANL2DZ for Rh. The presence of the different functional groups and the nature of their vibrations were identified by the experimental and theoretical infrared spectra. The optical properties of the studied complex were determined experimentally using UV-visible and

  N-杂环卡宾 (NHC) 及其在过渡金属化合物中作为通用旁观配体的作用最近引发了人们对更广泛的绿色化学领域的广泛兴趣，因为它们在涉及有机合成的反应中具有惊人的催化性能。在这项研究中，开发了一种新的铑基配合物，其中包含 N-杂环卡宾配体。对该铑(I) N-杂环卡宾配合物进行了充分表征，并讨论了该配合物的固态单晶X射线结构。单晶 X 射线衍射分析表明该配合物在中心对称空间群Pbca中结晶的正交系统。卡宾配合物表现出相同的一般结构基序，具有略微扭曲的方形平面几何形状。复合物的基态几何形状使用混合双 ζ 基组的密度泛函理论 (DFT) 优化，H、C、N、O 和 Cl 为 6-31G(d)，Rh 为 LANL2DZ。通过实验和理论红外光谱确定了不同官能团的存在及其振动的性质。所研究的复合物的光学性质使用固态紫外-可见光和光致发光技术进行实验确定，理论上使用 TD-DFT 方法确定。采用 3D 分子表面轮廓和
• Rhodium-Catalyzed, Efficient Deutero- and Tritiosilylation of Carbonyl Compounds from Hydrosilanes and Deuterium or Tritium
  作者：Miguel Rubio、Jesús Campos、Ernesto Carmona

  DOI：10.1021/ol202117t

  日期：2011.10.7

  A cationic rhodium compound which is an active catalyst for both the hydrogen isotope exchange in hydrosilanes and the hydrosilylation of carbonyl compounds permits, in a one-flask, two-step procedure, efficient deutero- and tritiosilylations using SiEt3H under D-2 (0.5 bar) or T-2, at low catalyst loadings (0.1-0.5 mol%).